Заедно със съдебния служител пътува и семейството му, което води интензивен интелектуален живот. С увеличаването на семейството майката естествено се вижда принудена да скъса със своята учителска професия и да се посвети на отглеждане и възпитаване на децата. Тя се грижи за нравственото и умствено развитие на своята челяд. Една от задачите й е да събуди у децата любов към книгата, към изкуството, към науката. И успява. За задоволяване на духовните потребности и на родителите, на децата редовно се закупуват книги от български и чужди автори, редовно също така се поддържа и получаването на вестници и списания. Така постепенно семейната библиотека се обогатява с произведенията на световната класика и на по-значителните български писатели. Шекспир, Сервантес, Дикенс, Толстой, Юго и пр. са любими автори и на децата. Четенето на книги, следенето на културния живот в страната, па и в чужбина, заниманията с музика се превръщат в трайна семейна традиция, която оказва изключително благотворно влияние върху бъдещия поет. Увлечението му от литература, жаждата за знания, страстта към музиката непрекъснато растат и се затвърдяват, бързо расте и се разширява интелектуалният му кръгозор. Атмосферата в семейството несъмнено подхранва мечтите му за творческа дейност, за всеотдайна служба в храма на изкуството. Даровитият юноша проявява неутолим интерес към историята и музиката, към театъра и астрономията, към живописта и природните науки. Ала най-дълбока и силна е обичта му към литературата, към поетичното творчество, на което той вече плаща своята дан. За съжаление нищо не е запазено от първите му стихотворни опити, а както изглежда почти нищо не е оцеляло от ръкописното му наследство въобще.
Теодор Траянов учи в различни градове, където баща му е служел. Покрай големите неудобства, с които е съпровождано това служебно чергаруване на семейството, то несъмнено има и своите положителни страни. Така не особено привлекателната чиновническа участ на бащата дава възможност на силно впечатлителния и проницателен ученик да се запознае с родната страна, за да я обикне още по-всеотдайно и горещо. След продължително скитане от град на град най-сетне семейството на Васил Тодоров Траянов се установява в София, където през 1899 г. първородният му син завършва Първа мъжка гимназия. През есента на същата година ние го виждаме вече студент във Физико-математическия факултет на Софийския университет. Както се каза по-горе, наред с литературните и музикалните си наклонности Теодор Траянов проявява немалко любопитство и към положителните науки и особено към астрономията — една наука, която ще го привлича до края на живота му. Така можем да си обясним факта, че той постъпва не в Историко-филологическия, както би трябвало да се очаква, а във Физико-математическия факултет.
Теодор Траянов следва в София само една година. През есента на 1900 година се прехвърля във Виена, където записва архитектура в така нареченото Технише хохшуле. Следването му продължава шест години — до 1906 година. Той завършва архитектура, без да се дипломира по неизвестни причини, въпреки че подготвя дипломната си работа, която и досега се пази от дъщеря му.
Трудно е да си представим с какъв трепет, с какви надежди и упования се отправя младият поет към Виена, към това световна средище на литературата и изкуството, и то в един период, когато столицата на Австро-Унгарската империя преживява своя най-бляскав разцвет, Теодор Траянов се хвърля презглава в тоя живот и гребе с пълни шепи от духовните богатства, които му предлага Виена. Заниманията в политехниката не му пречат да посещава театрите и концертните зали, изложбените салони и литературните събрания. Културната атмосфера във Виена под една или друга форма въздействува благотворно върху него — развива поетичните му заложби, разширява естетическата му култура, обогатява духовния му свят. „Тодор беше истинско чедо на Виена, гдето беше прекарал младините си — пише К. Гълъбов в мемоарния си очерк за Т. Траянов. — Но чедо на културна Виена, на онази Виена, която ни е описал неговият връстник Стефан Цвайг в «Светът от вчера». Това не е Виена на «Гринцинг», гдето виенчани пиянствуват наесен с резняк (Heuriger), или Виена на «Пратера», гдето провинциалистите се въртят на голямото колело (Riesenrad) — това е Виена на поезията, на музиката, на живописта, на архитектурата. Тъкмо тази Виена той обичаше с неувяхваща любов, особено нейната архитектура. Хиляди пъти беше виждал и «Св. Стефан», и Ратхауза, и Парламента, и Карловата църква, и Белведере, и Шьонбрун и все пак, когато обикаляхме с него из града, той говореше за тях с такъв възторг, като че ли ги виждаше за пръв път. Беше влюбен в красивите околности, особено в Леополдсберг, от който се разкрива незабравима гледка към Дунава. Когато влязохме веднъж в Хафнерхауз, който е свързан с името на Бетховен, той свали шапката си, сякаш влязохме в църква, сякаш влязохме в олтар.“