Это одно из первых произведений, открывающих собою линию так называемых интеллектуальных романов о жизни человеческого духа, без которых нельзя представить себе немецкоязычную литературу XX в. ("Доктор Фаустус" Т.Манна. "Смерть Вергилия" Г. Броха, проза М.Фриша). Книга во многом автобиографична. Однако считать героя романа. Гарри Галлера, двойником Гессе было бы ошибкой. Галлер, Степной волк, как он сам себя называет, мятущийся, отчаявшийся художник, измученный одиночеством в окружающем его мире, не находящий с ним общего языка. Действие романа охватывает около трех недель жизни Галлера. Некоторое время Степной волк живет в небольшом городе, а затем исчезает, оставив "Записки", которые и составляют большую часть романа. Из "Записок" выкристаллизовывается образ талантливого человека, не способного найти свое место в мире, человека, живущего мыслью о самоубийстве, для которого каждый день становится мукой.
В 1929 году Гессе добился самого громкого признания у публики повестью "Нарцисс и Гольмунд" . Предметом повествования стала полярность духовной и мирской жизни, что было темой, типичной для того времени. В 1931 году Гессе в третий раз женился - на этот раз на Нинон Долбин, австриячке, историке искусства по профессии - и переехал в Монтаньолу (кантон Тессин).
В том же году Гессе начал работу над романом "Игра в бисер" (опубликован в 1943 году), который как бы суммировал все его творчество и поднял на небывалую высоту вопрос о гармонии духовной и мирской жизни.
В этом романе Гессе пытается разрешить всегда тревожившую его проблему - как совместить существование искусства с существованием бесчеловечной цивилизации, как спасти от губительного влияния так называемой массовой культуры высокий мир художественного творчества. История фантастической страны Касталии и жизнеописание Иозефа Кнехта - "магистра игры" - якобы, написаны историком-касталийцем, живущем в неопределенном будущем. Страна Касталия основана избранными высокообразованными людьми, которые видят свою цель в сохранении духовных ценностей человечества. Им чужд жизненный практицизм, они наслаждаются чистой наукой, высоким искусством, сложной и мудрой игрой в бисер, игрой "со всеми смысловыми ценностями нашей эпохи". Реальный облик этой игры остается туманным. Жизнь Кнехта - "магистра игры" - это история его восхождения к касталийским высотам и ухода его из Касталии. Кнехт начинает понимать всю опасность отчужденности касталийцев от жизни других людей. "Я жажду действительности",- говорит он. Писатель приходит к выводу, что попытка поставить искусство вне общества превращает искусство в бесцельную, беспредметную игру. Символика романа, множество имен и терминов из различных областей культуры требуют от читателя большой эрудиции для понимания всей глубины содержания книги Гессе.
В 1946 году Гессе присудили Нобелевскую премию за вклад в мировую литературу. В том же году он был удостоен премии Гете. В 1955 году ему вручили Премию мира, учрежденную немецкими книготорговцами, а через год группа энтузиастов учредила именную премию Германа Гессе.
Гессе умер в возрасте 85 лет в 1962 году в Монтаньоле.