И тем не менее Джон решил заняться литературой. Для начала он хочет воспользоваться приглашением старшей сестры и отправиться к ней в Нью-Йорк. Приятель помогает ему получить место матроса на грузовом корабле «Катрина», отплывающем в Нью-Йорк через Панамский канал. Родители вручили сыну сто долларов на первые расходы, и солнечным ноябрьским днем Джон пустился в свое первое большое путешествие.
Пасмурным зимним вечером «Катрина» входила в нью-йоркский порт. «Через иллюминатор я смотрел на город, и он ужаснул меня. Было в нем что-то безобразно чудовищное — тянущиеся к небу дома, пробивающиеся сквозь падающие огни. С дрожью в коленках я сошел на берег перепуганный, замерзший, в состоянии панического ужаса».
Страхи Джона оказались вполне обоснованными. Сестра с мужем ютились в малюсенькой однокомнатной квартире, они дали взаймы Джону тридцать долларов, так как от родительской сотый после остановок в Панаме и Гаване осталось всего три доллара. Приличной работы найти не удается, и Джон с помощью мужа сестры устраивается на стройку спортивного зала «Медисон-сквер-гарден» чернорабочим. С утра до поздней ночи он катает по узкому деревянному настилу стофунтовую тачку с цементом, думая лишь об одном — только бы не упасть, только бы дотянуть до конца смены. «О городе у меня было туманное представление — тупая боль во всем теле, мутные огни, последний вагон метро, три лестничных пролета, и в комнате с грязными зеленоватыми стенами, даже не умывшись толком, валюсь в кровать. Утром мясная тушенка, кофе из немытой чашки, покачивающийся подо мной тротуар, и снова — нескончаемая вереница тачек с цементом».
Через несколько недель на глазах Джона один из рабочих не удержал тачку, сорвался с мостков и разбился насмерть. На следующий день Джон не потел на работу. Неизвестно, что бы с ним было, если бы неожиданно не приехал по своим делам из Чикаго брат матери Джо Гамильтон. Богатый бизнесмен, он устроил племянника репортером в газету «Нью-Йорк америкен». Двадцать пять долларов в неделю, положенные начинающему репортеру, когда отличный бифштекс в хорошем ресторане стоил тридцать пять центов, казались Джону баснословной суммой. Он немедленно сменил комнату, переехав из Бруклина в Грамерси-парк в южной части Манхэттена.
Но и работа в газете не принесла удовлетворения начинающему журналисту. Он плохо знал город и, получив задание выехать на место происшествия в Куинз или Бруклин, много времени тратил на дорогу, всегда опаздывал и не привозил необходимых материалов. Тогда ему не без влияния дяди поручили делать репортажи из зала суда. Но для такого ответственного дела у него не было ни опыта, ни знаний, ни нужных знакомств. Вскоре Джона из газеты уволили, и он не без наигранной бравады сообщил приятелям, что он добился первого успеха — его выбросили на улицу из ведущей газеты известного магната Херста, теперь он может заняться настоящей литературой.
Он действительно засел за работу, написал несколько рас сказов и разослал их в журналы, но вскоре вое они возвратились обратно. Джон израсходовал все деньги, задолжал за квартиру жил впроголодь и подумывал о том, чтобы снова взяться за физический труд. Но сказались месяцы недоедания, у него кружилась голова, он с трудом поднимался по лестнице. Оставался единственный выход — возвращаться домой, в Калифорнию. Друзья устроили его на уходящий в Сан-Франциско пароход рабочим на камбуз. За дорогу он подкормился, пришел в себя и летом 1926 года объявился в родительском доме в Салинасе.
Погостив несколько дней у родителей, он отправляется навестить своего университетского друга Дюка Шеффилда, женившегося и работавшего над диссертацией, а через пару недель уехал к другому другу — Тоби Стриту, который жил в горах на даче у тещи. Она познакомила Джона со своей богатой приятельницей, которая предложила ему оплачиваемую работу, летом — в качестве шофера, а зимой — сторожем на ее даче. Джон согласился, и две зимы и два лета проработал в этом имении. Работа ему нравилась, зимой он жил один, у него было достаточно свободного времени для занятий литературой. В доме была хорошая библиотека, и он с интересом изучал труды древнегреческого историка Геродота.
Стейнбек начал работать над своим первым романом из жизни пиратов, который он назвал «Золотая Чаша». Казалось, что работа продвигается успешно. «Я закончил свой роман, — сообщал он Дюку Шеффилду 25 февраля 1925 года, — отложил его на какое-то время в сторону, а затем прочитал от начала до конца. И обнаружил, что он никуда не годится. Подобное разочарование подействовало моментально, словно удар по голове. Понимаешь, мне казалось, что роман получается. До самой последней страницы я был уверен, что книга будет хорошей. А она не получилась… Как грустно, когда идет снег».