Молодой князь ушел во Владимир-Волынский и после смерти отца стал княжить на Волыни. Активности не проявлял, но внимательно следил за тем, что происходит в соседних землях. В частности, в Галиче. А там творились дела удивительные. Князь Ярослав Осмомысл, добившийся значительных успехов во внешней политике, полностью провалил политику внутреннюю. Личная жизнь Ярослава неожиданно привела его к конфликту с высшей аристократией Галицкого княжества, что в свою очередь спровоцировало череду заговоров и мятежей. Будучи женат на дочери Юрия Долгорукого Ольге, князь связался с некой попадьей Настасьей и стал открыто с ней сожительствовать. Мало того, своим преемником Ярослав видел не старшего сына Владимира, рожденного в законном браке, а Олега, матерью которого была Настасья. Ситуация в Галиче сложилась очень опасная, и Ольга была вынуждена бежать в Польшу.
Но местное боярство не желало видеть во главе княжества бастарда, и в Галиче вспыхнул мятеж, который Ярослав не сумел подавить. Настасью по воле бояр сожгли на костре, а князя заставили поклясться, что он будет жить с женой в мире. Ольга вернулась в Галич, но, как оказалось, ненадолго. Ярослав замирился с боярами и приложил максимум усилий, чтобы избавиться от постылой супруги. В 1172 году Ольга была вынуждена навсегда перебраться во Владимир-Суздальский, где княжил ее брат Всеволод, по прозвищу Большое Гнездо. Сын и наследник Ярослава Владимир пытался бороться за свои права, но безуспешно и в итоге был выдан отцу. На некоторое время в Галиче воцарилась тишина, но проблемы, породившие смуту, остались, и со временем конфликт должен был вспыхнуть с новой силой, что и случилось в 1183 году.
Ипатьевская летопись не сообщает подробностей ссоры между отцом и сыном, а просто констатирует факт изгнания Владимира из Галича Ярославом. Просить политического убежища княжич отправился прямо к Роману Мстиславичу во Владимир-Волынский. Крепко задумался Роман. Ему очень не хотелось влезать в конфликт между отцом и сыном в тот момент, когда он был к этому не готов. Взвесив все за и против, князь отправил Владимира в Дорогобуж к князю Ингварю. Но Ингварь опасался Ярослава Осмомысла и спровадил незваного гостя в Смоленск. В итоге изгнанник оказался во Владимире-Суздальском, но и там долго не задержался. Конечным пунктом скитаний Владимира Ярославича оказался Путивль, где в то время княжил Игорь Святославич, будущий герой «Слова о полку Игореве». Здесь Владимир прожил два года, а затем Игорь помирил его с отцом. Вновь в Галицкой земле воцарилось спокойствие. Но никому и в голову не пришло, чтосовсем рядом притаился хищник, который лишь выжидает удобный момент, чтобы схватить добычу. Роман положил глаз на Галич, желая овладеть обширным и богатым княжеством. Но он не просто сидел сложа руки, а вел кропотливую работу по достижению своей цели.
Забавно, но дурной пример отца не пошел впрок Владимиру Ярославичу. Сын наступил на те же грабли и после смерти своей жены связался с попадьей, прижив от нее двух сыновей. Воистину яблоко от яблони. Вообще складывается впечатление, что Владимир взял от отца только самые плохие черты характера, а все хорошее досталось неизвестно кому. Тем не менее когда Владимир обратился к Роману с предложением выдать за одного из его незаконнорожденных сыновей свою дочь, волынский князь неожиданно согласился. Несмотря на то, что многим из князей это пришлось не по нраву. Но Роман знал, что делал, он решил любой ценой овладеть Галичем и ради этого был готов на любые жертвы.
В 1187 году умирает Ярослав Осмомысл, завещав Галич бастарду Олегу, прозванному в народе Настасьичем. Старшему сыну, Владимиру, достался Перемышль. Впрочем, при полной поддержке местного боярства Владимир Ярославич изгнал брата, а сам стал княжить в Галиче. Олег нашел приют в Овруче, у тестя Романа, князя Рюрика Ростиславича, и вскоре исчез со страниц русских летописей. Казалось бы, теперь у Владимира есть все шансы взяться за ум и явить себя миру достойным правителем, но не тут-то было. Получив власть, Владимир Ярославич пустился во все тяжкие.