Почавши листуватися з московськими воєводами міст на кордонах з Україною, повідомляючи їх про деякі таємниці відносин Хмельницького з ханом і молдавським господарем, генеральний писар змусив росіян вважати себе людиною, на якого могла б покластися Московія. Цікаво, що і Варшава вважала Івана Виговського своєю людиною, і трансільванський князь Д. Ракоці бачив в ньому свого союзника. Причиною тому була обережність голови канцелярії, ведення їм більш поміркованої, ніж гетьман, політики, неабиякі дипломатичні здібності. Хоча не можна виключати, що така роль своєрідного буфера була узгоджена Виговським зі своїм шефом.
Відомо, що у ході війни родина Івана Виговського стала однією з найбагатших в Україні. Батько козацького лідера володів зокрема містечками Остер, Козелець, Трипілля, містом Ромни. Данило Виговський — містом Прилуки, містечками Бориспіль, Баришівка, Вороньків з селами і угіддями. Значні маєтності мали інші брати, родина сестри, дядько і племінник генерального писаря. Свого часу це стане важливою причиною ненависті до нього з боку бунтівників.
Довіра московського уряду до Івана Виговського почала зменшуватися в 1657 році. Старшина, що керувалася вже тяжко хворим гетьманом і його найближчим помічником, виявляла своє незадоволення Віленським перемир'ям, категорично відмовлялася розірвати стосунки зі шведським королем, до Москви полетіли доноси на генерального писаря від його недоброзичливців, які запевнювали царських чиновників в тому, що Виговський замислив «неправду» проти государя. Тим не менш, росіяни не поспішали сваритися з впливовим українським політиком.
А він тим часом крокував до гетьманства. Доволі швидко Івану Виговському вдалося впевнити авторитетних представників верхівки Війська Запорозького в тому, що Юрась Хмельницький ще не в змозі керувати Гетьманщиною. Козацька рада в Корсуні обрала Івана Виговського повноправним господарем булави. До цього він був свого роду опікуном при гетьмані.
Щоправда, вже тоді у Виговського були вороги серед козацтва. Колишній генеральний писар був представником поміркованого табору в політикумі Війська Запорозького. До нього входили заможні (в тому числі, забагатілі під час війни) козаки. Майнова і правова нерівність, що посилювалася серед козаків, не могла не відобразитися на політичних поглядах українців. Учасники кривавих боїв з поляками не хотіли повертатися до тяжкої праці хлібороба — хоч би і під владою «своїх» — членів козацької старшини. Шляхетське виховання багатьох козацьких керівників підштовхувало їх до пошуку компромісу з «ляхами», що також викликало роздратування рядових козаків. Вони звертали свої погляди вже не на гетьманську столицю, а на Запорозьку Січ — традиційний оплот демократії та колиску визвольної війни. Серед козацьких полковників з'являються такі, що відкрито апелювали до низів, критикували чигиринських користолюбців на чолі з Виговським.
Однак земельна власність козацької старшини формувалася поки що доволі повільно, і взагалі різниця в правовому статусі землеволодіння стала однією з причин появи напруги в відносинах України з Москвою. В Московській державі того часу панувала велика земельна власність у формі вотчини, власник якої мав повне право розпоряджатися цією землею. Існувало також помісне землеволодіння, ці землі вручалися за несення державної і військової служби і не могли бути подаровані або продані поміщиком. Власне, помістя могло бути у будь-який час конфісковане царем і передано іншій особі. Дуже важливо, що в 1649 році значна більшість селян перебували в кріпосній залежності — до речі, на відміну від багатьох західноєвропейських держав, де кріпацтво в своїй класичній формі давно припинило існування.
В Україні ж війна різко змінила ситуацію, подібну до російської, яка існувала тут до 1648 року. Крупної земельної власності майже не залишилося, бо магнати — в переважній кількості поляки — вимушені були залишити територію Гетьманщини. Вигнані були і багато володарів менших за площею земель — польські шляхтичі. На звільнених таким чином землях розвивалося вже господарство селян і козаків, які не збиралися віддавати те, що було завойоване шаблею. Найбільш великими господарствами володіли тепер православні монастирі. Держава, хоча й мала формальний статус володаря усіх українських земель, не могла в особі своїх урядовців занадто швидко перейти до переділу території на користь старшини. Чимале значення для населення України мало і позбавлення кріпацького стану, що прийшло до багатьох місцевих хліборобів. Навіть маючи належні універсали від гетьмана на розпорядження людьми, що мешкали на їх землях, представники козацької старшини побоювалися застосовувати до них позаекономічний примус і вважали за краще вдаватися до вільного найму робітників. Ці розбіжності в земельному та соціальному питанні вже становили перешкоди для повної інтеграції України в Московську державу.