В оперативной директиве для армий левого крыла фронта командующим фронтом были даны детальные указания об артиллерийском наступлении и о порядке выполнения задач армиями. Кроме двухчасовой артиллерийской подготовки, было запланировано артиллерийское сопровождение атаки пехоты и танков в течение 40 минут. Однако этот план не был проведен в жизнь из-за недостатка боеприпасов, и наступление началось после артиллерийской подготовки продолжительностью один час.
Еще 11 октября была установлена связь с группой десантников общей численностью 600 человек, собравшихся в лесах южнее Канева после неудачной выброски десанта 24 сентября. Командиру 5-й воздушно-десантной бригады было приказано объединить эту группу под своим командованием, войти в связь с местными партизанами и в период с 20 по 25 октября нарушать работу тыла противника в районе севернее Корсунь-Шевченковского, мешая возможному выдвижению частей противника с юга в направлении Ржищева.
В течение 18 и 19 октября на левом крыле фронта царило затишье. Войска готовились к наступлению. 20 октября на всех участках предстоявшего наступления от Ходорова до Канева была проведена разведка боем разведотрядами силой рота – батальон. Естественно, что это мероприятие насторожило противника. Немцы оборонялись в прежней группировке, имея в резерве танковую дивизию СС «Рейх» и 11-ю танковую дивизию. Они продолжали вести интенсивные оборонительные работы, закапываясь в землю и увеличивая число инженерных заграждений.
Следует отметить, что к началу второго октябрьского наступления положение с боеприпасами и горючим во фронте не улучшилось, так как напряженные боевые действия почти на всех участках фронта требовали большого расхода боеприпасов. Порой на почве недостатка боеприпасов войска фронта попадали в критическое положение. Так, например, в середине октября настойчивые и сильные контратаки противника в полосе 60-й армии создавали серьезную угрозу потери нашими войсками плацдарма южнее реки Тетерев. Боеприпасы же в этой армии были почти израсходованы. По указанию Ставки Верховного Главнокомандования 18 октября непосредственно из Москвы был направлен транспорт в составе 300 автомашин с боеприпасами, который и доставил в 60-ю армию 12 000 мин 120-мм калибра и 5000 гаубичных 122-мм снарядов.
21 октября после часовой артиллерийской подготовки в 8:30 войска левого крыла фронта перешли в наступление. В 9 часов в бой была введена 3-я гвардейская танковая армия, которая вновь, как и в предыдущем наступлении, выполняла задачу прорыва тактической глубины обороны противника в качестве танков непосредственной поддержки пехоты. 47-й стрелковый корпус 40-й армии, действовавший на главном направлении, вклинился в оборону противника на 3 км и соединился с частями 52-го стрелкового корпуса, действовавшего на щучинском плацдарме. 6-й и 7-й гвардейские танковые корпуса 3-й гвардейской танковой армии к исходу дня вели бои на подступах к Ульяники и Липовый Рог, продвинувшись задень боев на 5 км. Правофланговые соединения 27-й армии овладели Ромашки, а на остальном фронте, так же, как и 47-я армия, успеха не имели. Противник ввел в бой в районе Ульяники, Липовый Рог танковую дивизию СС «Рейх». 11-я немецкая танковая дивизия к этому времени была переброшена на юг, где Степной фронт развивал наступление на кировоградском и криворожском направлениях.
Помимо срочных донесений и сводок, представляемых в Ставку и Генеральный штаб, Военный Совет фронта в этот день в 21:10 направил И. В. Сталину донесение, в котором оценивал итоги первого дня боя следующим образом:
«В силу сложного характера местности, которая позволяет использовать танки в наступлении только по дорогам, а также в силу наличия у противника организованной обороны на подготовленном рубеже, развить успех в полной мере в первый же день наступления не удалось».