В 06.38 четырнадцать Р-39 из 298-го ИАП (бортовые № 30, 31, 33, 39, 37, 38, 23, 27, 15, 11, 13, 14, 41 и 40) из 298-го ИАП вылетели на сопровождение 12 бомбардировщиков А-20 из 277-го и 241-го БАП в районе Анастасиевка – Свистельников. Первая шестерка отбомбилась по северо-западной окраине Анастасиевской, вторая – по южной окраине Свистельникова. Бомбометание «бостонов» выполнялось с высоты 1200 м, причем внизу наблюдались мощные взрывы и большие столбы пламени. Во время разворота были замечены два Bf-109, причем один шел на высоте 1000 м, второй – на 2000 м. Со слов пилотов «аэрокобр», вели они себя весьма странно, попросту сопроводив группу до Славянской и не предпринимая атак. Снизу велся мощный зенитный огонь, тем не менее все бомбардировщики и истребители благополучно вернулись на базу. «В группе Б-20 много лишних разговоров», – докладывали летчики, как всегда выполняя задачу двойного назначения (сопровождать А-20 и попутно следить за их боевой работой).
Второй вылет на сопровождение 8 штурмовиков Ил-2 из 210-го ШАП (это был их первый вылет в составе 230-й ШАД после прибытия на Кубань) в тот же самый район прошел менее гладко. 12 «аэрокобр» (бортовые № 30, 31, 39, 33, 37, 15, 11, 13, 14, 41, 40 и 27) поднялись в воздух в 10.23. В 11.03 первая четверка «черных смертей» вышла в атаку на Славянскую, атаковав бомбами, эрэсами и пушками западную окраину и сад на северо-востоке города. Израсходовав боезапас, группа повернула «домой» в сопровождении пары истребителей Комелькова и Орлова. Вторая четверка провела штурмовку западной окраины Анастасиевской, дороге Анастасиевская – Свистельников, а также населенных пунктов Свистельников-северный и Свистельников-южный. Несмотря на мощный обстрел с земли, все Ил-2 ушли в сторону линии фронта, правда, потеряли ориентировку и с трудом вернулись на базу. В районе Анастасиевской огнем с земли был поврежден Ил-2 старшего лейтенанта Г.Ф. Курбатова и сержанта Ф.П. Барболина. Какое-то время штурмовик продолжал тянуть «домой» на высоте 400 м, но потом неожиданно вспыхнул факелом и врезался в дом около аэродрома Поповическая. Самолет сгорел, а оба летчика погибли.
Интересно, что попутно с двумя боевыми задачами (сопровождение и контроль за действиями Ил-2) летчики-истребители умудрялись еще и проводить разведку в районе цели, вплоть до изучения подробностей, сколько солдат сидит в тех или иных траншеях и куда направлены стволы пушек! «От Свистельников-южный на Анастасиевская движение отдельных подвод, запряженных четверками и парами, – докладывали летчики. – Автомашин не обнаружено. В 2-х км к северо-востоку от Свистельников (южный) ров-траншея, занятый войсками и противотанковыми орудиями. Всего до 6 орудий, направление стволов на северо-восток. На северо-восточной окраине Анастасиевская скопление автомашин до 30 единиц. С автомашин вели огонь по самолетам».
Третий вылет в этот день 298-й полк снова совершил на сопровождение штурмовиков 210-го ШАП. Одиннадцать Р-39 (бортовые № 30, 31, 39, 33, 37, 27, 15, 11, 13, 41 и 40) сопровождали шесть Ил-2 в район Свистелькова и Шедогуба. В районе цели группа встретилась с группой немецких штурмовиков Ju-87, которых сопровождали двенадцать Bf-109. От последних отделилась ровно половина и стала заходить для атаки Ил-2, обстреливавших полевые укрепления к северо-востоку от Свистельникова. Однако наш эскорт с задачей справился и сумел связать боем всех немцев. Во время выполнения разворота Р-39К-1 бортовой «11» начальника штаба полка майора Ф.С. Кривобокова был атакован сзади-сверху и сбит. У летчика было сильно обожжено лицо и левая рука. Тем не менее он смог покинуть горящую «аэрокобру» на парашюте и удачно приземлился, спланировав на свою территорию. Также был сильно поврежден Р-39 бортовой «37» старшего сержанта Орлова. У его машины были пробиты стабилизатор, обе плоскости и повреждена электросистема. Тем не менее летчику удалось выйти из боя и довести «аэрокобру» до аэродрома. В свою очередь старший лейтенант Бочаров во время второй атаки сзади-снизу на высоте 1500 м с кабрирования подбил один Ме-109. По докладу летчика (подтвержденному старшим пилотом Комельковым), «мессер» пытался сделать переворот, перешел в пикирование и «пошел вниз, покинув поле боя».
249-й ИАП в этот день снова занимался сопровождением И-16 из 84-го ИАП. В 06.45 восемь ЛаГГ-3 (летчики Никитин, Карпизенко, Алексеев, Кулагин, Крючков, Мосягин, Могильницкий и Жаров) отправились на первое задание в район Анастасиевская – Свистельников. В районе цели группа вступила в бой с 10 «мессершмиттами». Старшина Могильницкий сбил Ме-109Ф, который упал в 2 км северо-западнее Анастасиевской. Еще один «фридрих», который якобы тоже упал в окрестностях Анастасиевской, сбил старший сержант Кулагин. В то же время был подбит ЛаГГ-3 старшего сержанта Жарова, который с горящим мотором совершил вынужденную посадку на брюхо в 2 км севернее Красноармейской. С большой долей вероятности можно утверждать, что Жаров стал жертвой начинающего аса обер-лейтенанта Хельмута Липферта из 6./JG52. «Подобно стервятникам, десять или более “Мессершмиттов” напали на этого беднягу, – вспоминал он. – Каждый из них старался отличиться перед другими, и как следствие – они лишь мешали друг другу. Я немножко переместился и наблюдал за этой опасной затеей издали. Русский был очень хорошим пилотом и, искусно маневрируя, был способен держаться достаточно далеко от своры собак. В ходе своих маневров он пролетел прямо передо мной. Я достал его длинной очередью на левом вираже. Русский помчался дальше с одной вывалившейся стойкой шасси, оставляя за собой длинный шлейф черного дыма. Прежде чем я, или кто-либо из других смогли обстрелять его, он быстро выполнил полупетлю с разворотом и посадил свой горящий самолет на дорогу. Перед остановкой он прокатился между двух деревьев, потеряв при этом обе плоскости. Затем уже бескрылый самолет свалился в канаву на обочине дороги и в облаке пыли развалился на куски».