После знаменитой речи Кеннеди на Берлинской стене он пытался переспать с секретаршей, немкой по имени Урсула, работавшей в американском посольстве.
В Белом доме работали две светловолосые секретарши. Сотрудники секретной службы прозвали их Вздор и Глупость. Это были привлекательные выпускницы университетского колледжа, которые якобы работали у пресс-секретарей Белого дома Пьера Сэлинджера и Эвелин Линкольн. На самом деле они всегда путешествовали с президентом и были готовы в любой момент по звонку удовлетворить его потребности. Жаклин называла их собаками Белого дома, а во Франции представила их журналистам как «любовниц моего мужа».
Однажды ночью Кеннеди и Питер Лоуфорд приняли вместе с этими девушками наркотики, чтобы проверить их влияние на секс. Наркотики широко использовались в Белом доме при Кеннеди. Он применял кортизон и новокаин для того, чтобы приглушить боль в спине. Кеннеди также прибегал к услугам доктора Макса Джекобсона, известного как «доктор — хорошие ощущения», который вкалывал ему амфетамин и стероиды. Летом 1961 года первая леди и президент часто употребляли наркотики. Кеннеди сидел на наркотиках во время карибского кризиса. Джекобсон, сам наркоман, позднее погиб. Питер Лоуфорд познакомил Кеннеди с кокаином. Кеннеди пользовался ЛСД, когда занимался любовью с Мэри Пинкот Мейер. Они шутили насчёт того, что будет, если русские сбросят бомбы, когда они будут в отключке.
Брак Кеннеди фактически развалился ещё до того, как он вошёл в Белый дом. Это стало очевидным, когда Жаклин в 1956 году родила мёртвого ребёнка. В это время Кеннеди был в круизе по Средиземному морю с Джорджем Смазерсом и несколькими молодыми девушками. Вместо того чтобы возвратиться и поддержать убитую горем жену, Кеннеди предпочёл остаться в Средиземноморье. Он вернулся домой только через три дня после того, как Смазерс убедил его, что дальнейшее промедление грозит крушением его политической карьеры. Его бессердечность ещё более разрушала их семью после того, как Жаклин узнала, чем он занимался.
После госпиталя она переехала в поместье своего отчима, и развод стал почти неизбежным. Положение ухудшилось, когда Жаклин узнала, что её пятнадцатилетняя сестра беременна и называет отцом ребёнка Кеннеди.
В дело вступил Джо Кеннеди: он заключил с Жаклин соглашение, по которому она в обмен на финансовую помощь обещала не уходить от мужа. Так как Жаклин была не очень богата, она согласилась на предложенные условия, но с этого момента между супругами началась тайная война. Она постоянно не давала ему покоя по поводу хорошеньких девушек. Гордо появлялась в обществе со знакомыми мужчинами, пыталась вызвать ревность мужа. Однажды в Белом доме она напилась шампанского и танцевала со всеми мужчинами подряд. Это вызвало сильную реакцию Кеннеди, так как он ревновал Жаклин даже к её приятелям. Но он не прекратил своих приключений, и Жаклин постепенно смирилась.
«Я не думаю, что есть мужчины, верные своим жёнам, — говорила она. — Мужчины — это такая смесь добра и зла».
Кеннеди положил глаз на Мэрилин Монро ещё в начале пятидесятых, когда она впервые появилась на экране. В 1954 году, когда его комиссовали после операции на позвоночнике, Кеннеди повесил на стену комнаты её фотографию. На фото она стояла в шортах, расставив ноги. Он повесил фотографию вверх ногами.
Их роман начался в конце пятидесятых. Они были любовниками во время избирательной кампании 1960 года. Питер Лоуфорд вспоминает, что приблизительно в это время он фотографировал их в ванной.
Они появились вместе на нудистской плавательной вечеринке в доме у Лоуфорда в ту ночь, когда Кеннеди должен был объявить о своём согласии баллотироваться на выборах президента. Когда в ту ночь во время обеда в ресторане он положил руку под её платье, Кеннеди был приятно удивлён, обнаружив, что она не носит нижнего белья. В другом случае, надев чёрный парик и очки, Мэрилин тайком пробиралась в номер Кеннеди в отеле «Карлайл» в Нью-Йорке и на борт президентского авиалайнера. Они занимались любовью на пляже в Санта-Монике, проводили ночь в «Беверли-Хилтон», встречались в поместье Бинга Кросби в Палм-Спрингс. Она даже звонила своему массажисту, когда у них возник спор на тему анатомии, и передала трубку Кеннеди, чтобы он лично выслушал мнение «авторитетного специалиста».
Когда газетчики начали устраивать засады в коридорах отеля «Карлайл», секретные службы нашли другой путь в отель — через ряд туннелей вокруг здания. И президент Соединённых Штатов ради получасового свидания с Мэрилин и с последующими любовницами должен был карабкаться среди огромных воздуховодов, сопровождаемый представителями секретной службы с осветителями и картой.
Иногда Кеннеди отпускал свою охрану, чтобы быть свободным на свидании, при этом оставляя без связи с собой армию офицеров, у которых хранились ядерные коды, прикованные к запястьям. И если бы СССР в это время совершил нападение, то Америка была бы не в состоянии немедленно ответить на удар.
В доме Питера Лоуфорда стояли подслушивающие устройства, и в ноябре 1961 года агенты записали, как Кеннеди и Монро разговаривали и занимались любовью. Гувер был доволен. Он случайно подслушал разговор Боба Кеннеди о возможности его увольнения. Теперь он был спасён.
В марте 1962 года Гувер узнал, что Кеннеди снова навестил Монро в Калифорнии и они провели ночь вдвоём. Они снова встретились в мае, когда она пела своё знаменитое «Happy birthday, Mr. President» на собрании демократической партии в «Мэдисон-Сквер-Гарден».
В ночь празднования дня рождения президента Жаклин не было в городе — она уехала на выставку лошадей в Виргинии. Это было разумным решением. Мэрилин появилась в платье, которое ветеран дипломатии Эдлай Стивенсон описал, как «кожа и бисер, только я не видел бисера». Сексуальная связь между Кеннеди и Монро ощущалась даже через фильтры телевизионных камер.
Фотографии, на которых президент влюблённо смотрел на Мэрилин, таинственно исчезли из агентств. После того как Мэрилин закончила свою обольстительную песню, Кеннеди поднялся на трибуну и сказал: «Теперь, услышав столь великолепное исполнение „Happy birthday“, я могу уйти из политики».
Это был последний раз, когда они оставались вместе. Гувер использовал сведения для упрочения своих позиций. Он проговорился Кеннеди, что дом Лоуфорда основательно прослушивается… мафией. Кеннеди не мог позволить себе так сильно рисковать, необходимо было разорвать отношения с Мэрилин.
Но Мэрилин не могла примириться с тем, что всё окончилось, и впала в глубокую депрессию. Начала пить, увлеклась барбитуратами и угрожала обратиться к прессе. Брат президента, Бобби, который уже на дне рождения оказывал ей знаки внимания, впоследствии стал её любовником, и они занимались сексом в той же гостиной у Лоуфорда. Они открыто целовались и ходили вместе на нудистский пляж. Бобби даже обещал жениться на ней.
Гувер очень обрадовался, узнав про это. Бобби был Генеральным прокурором и, таким образом, являлся начальником Гувера. Шеф ФБР сказал Генеральному прокурору, что мафия намерена использовать свои сведения об их связях с Мэрилин и Джудит Кэмпбелл для того, чтобы заставить Бобби прекратить расследование дел мафии.
Джек был вынужден расстаться с Джудит Кэмпбелл, а Бобби — отказаться от Мэрилин. Для Мэрилин это было слишком сильным ударом. Как-никак она представляла себя первой леди если не с одним, так с другим братом. Однажды она даже позвонила Жаклин в Белый дом и просила её развестись с Кеннеди. Тогда она могла бы выйти за него замуж и иметь детей, хотя признала, что он грубый любовник, «невнимательный и жестокий в постели и берёт количеством, а не качеством». Она знала, что Жаклин не страстная женщина (об этом ей рассказывал сам Кеннеди).
Потеря обоих братьев вывела Мэрилин из равновесия. Она посещала оргии на озере Тахо, организованные Лоуфордом и Синатрой, но это не помогало. Когда она умерла от передозировки наркотиков, её бывший муж, звезда баскетбола Джо Димаджо, зная, кто был причиной смерти, запретил Кеннеди присутствовать на похоронах.