Азбуке бокса Листон обучился в тюрьме. В то время (это было в 1950 году) там работал надзиратель, который был большим поклонником и знатоком бокса. Листон ему понравился, и надзиратель решил сделать из него боксера: поставить удар и посвятить в тайны старого искусства сильных мужчин. Попутно надзиратель давал ему уроки житейской мудрости. И действительно, Листон многому у него научился.
Через два с половиной года, в октябре 1952 года, Листон был досрочно освобожден из тюрьмы на поруки за старательную работу, как было указано в официальном постановлении. В это время он уже владел техникой бокса настолько, что мог попытать счастья на ринге. Он становится сначала боксером-любителем, а затем 2 сентября 1953 года на ринге Сент-Луиса состоялся дебют Листона как профессионала. Дебют прошел успешно, уже в первом раунде он нокаутировал Дона Смита. В первый же год он одержал семь побед, из них пять — нокаутом. Сонни уверенно вошел в большой бокс, победив лучших тяжеловесов мира: 3. Фолли, Р. Харриса, Э. Мачена. Ни разу ни один боксер не причинил ему на ринге неприятностей. «Не родился еще такой парень, чтобы заставить меня сробеть, — заявлял Листон. — Если кто хочет встретиться со мной по всем правилам, я не против. Если кто хочет отвечать мне ударом на удар, я тоже не против. Я все равно знаю, у кого из нас первым голова загудит, ровно чугунок. Я никого не боюсь: мне никто никогда ничего не сможет сделать!»
Все специалисты сходились во мнении, что этот молодой силач не без перспектив.
Обратил внимание на Листона и некий Джонни Витоле — профессиональный гангстер, однако человек обходительный, умеющий подать себя в обществе. Витоле руководил шайкой, которая специализировалась на различных темных делах и черном бизнесе. Но самое главное — он был членом необычайно мощной (сравнительно недавно раскрытой) гангстерской организации «Коза ностра». Витоле давно уже притягивал профессиональный бокс как возможное поле деятельности, и, решив начать с Листона, он вложил в него приличный капитал. И Листон достиг бы гораздо раньше цели всех боксеров — чемпионского титула, если бы оставался под покровительством могущественного гангстера. Но боксеру пришлось продолжить знакомство с американским законодательством.
Зная свою силу, Листон показывал и применял ее при всяком удобном случае. В 1956 году, когда еще не истекло время поручительства, в Сент-Луисе он избил полицейского. Сержант, который по комплекции напоминал Листона, оштрафовал шофера такси, в котором Листон куда-то спешил. Когда боксер попытался заступиться за шофера, сержант допустил совсем уж грубую ошибку, напомнив Сонни о цвете его кожи. Четыре часа спустя после этого происшествия врачи больницы в Сент-Луисе пытались привести в чувство неосторожного стража порядка. Листон не просто послал полисмена в нокаут по всем правилам боксерской науки, он сломал ему обе ноги и, кроме того, взял себе «на память» служебный пистолет сержанта.
В обычной ситуации он вынужден был бы отправиться обратно в тюрьму, причем срок наказания должен был быть намного увеличен: избиение блюстителя порядка — достаточно серьезное преступление, да еще отягощенное тем, что Листон отнял у него пистолет.
Помог Джонни Витоле. В Сент-Луисе у него было много влиятельных приятелей и среди них немало высоких полицейских чинов. Листон вышел сухим из воды. Виновным признали полицейского, а Листон отделался девятью месяцами принудительных работ. В тюрьму возвращаться не пришлось.
В лагере для принудительных работ начался новый этап его жизни. Его покровитель, гангстер Витоле, не искал нового боксера для своих предпринимательских планов, а ждал возвращения Листона. Нет, профессиональный гангстер был отнюдь не сентиментален. Причиной его терпеливости было боксерское мастерство и перспективность Листона. Витоле прекрасно понимал, что искусство Сонни обещает быть не просто рентабельным предприятием, но и может принести приличные доходы. Поэтому, как только Листон был выпущен на свободу, Витоле приложил все старания, чтобы ему была возвращена боксерская лицензия, позволяющая проводить встречи на профессиональном уровне.