Итак, следующей ступенью карьеры Тимофея Ивановича стала должность генерал-губернатора Олонецкого и Архангельского наместничеств, на которую он был назначен 26 марта 1784 года.
В это время императрица Екатерина II проводила реформы по преобразованию губернского управления в России. Если при ее воцарении было 16 губерний, которые, конечно же, не соответствовали обширности государства, то теперь, после издания «Учреждение о губерниях», численность губерний увеличилась до 40, на территории которых полагалось от 300 до 400 тысяч душ. В каждой губернии должен был находиться государев наместник — генерал-губернатор и подчиненный ему правитель наместничества — губернатор, на которого и возлагалась вся ответственность по управлению.
Также была сделана попытка внести в свет лабиринт старых воеводских и прочих учреждений, в особенности отделение судебной власти от административной. Недостатком новой организации являлась, между прочим, неточность пределов власти новых чинов. Генерал-губернаторы, облегченные полным доверием государыни, могли «руководствоваться одним произволом и быть сами себе законом». Они пользовались почти царскими почестями, им были подчинены войска; при выездах они сопровождались отрядом легкой конницы, адъютантами и молодыми дворянами, из которых под их руководством «должны были образоваться полезные слуги государства».
В связи с губернскими реформами, известный поэт Г. Р. Державин 22 мая 1784 года Указом императрицы Екатерины II назначается губернатором Петрозаводска. То, что губернским городом стал Петрозаводск, хотя губерния называлась Олонецкой, объяснялось размещением здесь управления горным округом и преимуществом географического положения — наличием водного пути.
В Петрозаводске уже находились и присутственные места, переведенные из Олонца, и были они, по-видимому, в плачевном состоянии, потому что Державин по приезде меблировал их даже «на свой счет». Петрозаводск населяли купцы, мещане и разночинцы, всех жителей насчитывалось в нем около трех тысяч. Существенной особенностью Олонецкой губернии было то, что она не знала «помещичьего землевладения» и «дворянских гнезд». Крестьяне на нищих землях в суровом крае были только «государственные». Олонецкая губерния по своему тогдашнему населению (206 тысяч жителей) составляла только две трети определенной для губернии меры, но обширное пространство в 136 тысяч квадратных верст давало ей право на отдельное существование.
Прибыв в город, Гаврила Романович Державин занял небольшой одноэтажный дом в конце Английской улицы, названной так потому, что на ней жили выписанные из Англии для известного пушечно-литейного завода мастера. «Открытие губернии» продолжалось целую неделю и сопровождалось речами генерал-губернатора Тутолмина, пиршествами у него же, пушечной пальбой и угощением народа на площади.
Сначала наместник и губернатор жили между собой дружно и проводили друг у друга вечера, но это согласие было непродолжительным, уже скоро Тутолмин называет Державина в письме в Петербург «изрядным стихотворцем, но плохим губернатором». Последнее едва ли было справедливо. Державин несомненно мог быть прекрасным исполнителем «начертаний», обладая прежде всего недюжинным умом и энергией. Причины несогласий заключались в неуживчивости его характера, склонности переходить пределы своей власти, в стремлении выставить на первый план себя и свои заслуги. Державин со своей стороны, не без оснований, обвинял Тутолмина в самовластии, в желании придать своим предложениям силу указов, обезличить суд и палаты. До каких мелочей и личных счетов доходили неудовольствия между двумя сановниками, свидетельствует письмо Державина к Львову. Тутолмин стал показывать Державину свое превосходство и требовать субординации. Державин пишет, что при осмотре присутственных мест встретил и Принял начальника, как следует в правлении, и, несмотря на прежние разносогласия и придирки, не выказал никакого неудовольствия и проводил затем в совестный суд.