Времени терять было нельзя. Будущую супругу Людовика нужно было искать в Кастилии. Но кто это сделает? По словам хрониста Матвея Парижского, именно Иоанн решил подключить к этому делу свою мать. После напоминания о том, что "между двумя королями, по совету сеньоров двух королевств, было достигнуто соглашение о том, что Людовик, сын и наследник короля Франции, женится на дочери Альфонсо, короля Кастилии, племяннице короля Иоанна, король Англии, чтобы определить этот союз, обязался дать Людовику вместе с его племянницей Бланкой приданое, состоящее из города и графства Эврё, с тридцатью тысячами марок серебра", он объявил, что Элеоноре Аквитанской дается секретное поручение, и чтобы гарантировать ее безопасность во время этого долгого и опасного путешествия, к ней был приставлен отряд солдат под командованием грозного командира компании наемников Меркадье, верного сторонника Ричарда Львиное Сердце. Выбор Элеоноры, в качестве посредника, свидетельствовал о полном доверии к ней короля Иоанна, но вполне вероятно, что инициативу проявила сама Элеонора, поскольку 80-летняя женщина хотела выбрать будущую королеву Франции из числа своих внучек.
Элеонора Аквитанская обладала огромным престижем, созданным в течение долгой и богатой событиями жизни. Никто не знал Капетингов и Плантагенетов лучше, чем она, поскольку сначала она, с 1137 по 1152 год, была супругой Капетинга Людовика VII от которого у нее было две дочери, а затем, с 1152 по 1189 год, супругой Плантагенета Генриха II от которого у нее было восемь детей, включая Ричарда Львиное Сердце, ее любимца, и Иоанна. У нее был стальной и пылкий характер. "Несравненная женщина, — говорит о ней хронист Ричард из Девайзеса, — своенравная и приветливая, скромная и проницательная, что редкость для женщины… Даже сейчас она неутомима и поражает своей энергией". После смерти своего второго мужа, который 16 лет держал ее под домашним арестом, она заботилась об интересах своего сына Ричарда, пока тот был в крестовом походе. Затем, после смерти Ричарда, в возрасте 78 лет, она уехала в родную Аквитанию, где активно продолжала участвовать в политической жизни. Поэтому, вероятно, по взаимному согласию с Иоанном она предприняла путешествие в Кастилию. Это был не первый раз, когда она выполняла подобную миссию: десятью годами ранее, в 1190 году, она отправилась в Наварру, откуда привезла дочь короля Санчо Беренгарию, которую затем сопроводила на Сицилию, чтобы выдать замуж за своего сына Ричарда, который в то время отправился в крестовый поход. Поэтому Элеонора, вероятно, была наиболее квалифицированной дамой для такого рода предприятия.
Путешествие не было гладким. По пути в Бургос Элеонора была задержана в Пуату Гуго Коричневым, сеньором Лузиньяна, которому за свое освобождение она пообещала отдать графство Ла Марш. Когда она прибыла в Бургос, ее приветствовали дочь Элеонора и король Альфонсо VIII. Тогда же возникла проблема выбора невесты из двух сестер-принцесс, потому что, вопреки предположению Матвея Парижского, решение было оставлено за Элеонорой, ведь ее проницательности доверяли. Хронист Роджер Ховеденский пишет, что "Иоанн, король Англии, послал свою мать Элеонору к Альфонсо, королю Кастилии, чтобы сосватать его дочь, которая должна была выйти замуж за Людовика, сына французского короля Филиппа". "Его дочь", но какая дочь? Роджер Ховеденский не говорит, и, очевидно, его это не интересует: в рукописи своей хроники он оставил место для писца, чтобы тот вписал имя позже. Между Урракой и Бланкой Элеонора выбрала последнюю. Почему так произошло? Испанская Chronique générale (Общая хроника) приводит неправдоподобную причину: имя Уррака, хотя и красиво звучит по испански, непроизносимо для французов. "Господин король Альфонсо послал своих милых дочерей донью Урраку и донью Бланку встретить посланников, поскольку его старшая дочь, донья Беренгария, была замужем за доном Альфонсо, королем Леона. Как только они увидели таких прекрасных дам, поведение каждой из них и их имена, то, как гласит история, были одинаково очарованы, отдавая одной преимущество внешности, а другой — имени. Несомненно, Уррака была красивее, но поскольку ее имя нравилось им меньше, из-за неблагозвучия в их языке, они выбрали инфанту донью Бланку, имя которой им очень нравилось. Помимо созвучия имен, они нашли ее очень благородной, очень элегантной, более того, они не нашли абсолютно ничего, в чем можно было бы упрекнуть ее во внешности. И король дон Альфонсо отдал посланникам свою дочь донью Бланку, младшую из трех своих дочерей". Если бы причина была в этом, Элеонора могла бы сэкономить на путешествии в 2.000 километров, поскольку имена двух принцесс, вопреки предположению хроники, должны были быть известны как в Париже, так и в Лондоне. Поскольку это не был конкурс красоты, можно лишь предположить, что Элеонора смогла разглядеть в Бланке качества характера и интеллекта, превосходящие качества Урраки. Несомненно, она нашла в Бланке родственную душу, что подтвердит история. Вскоре и для Урраки был найден жених: Альфонсо, сын и наследник короля Португалии, но брак состоялся только в 1208 году.