Тем временем Августин продолжает бороться со своей Проблемой. В отчаянии он готов даже обратиться к Богу, трогательным образом умоляя Его: "Господи, дай мне целомудрие — но только не сейчас". Он не хотел, чтобы Бог "сразу же услышал меня и сразу же исцелил от злой страсти: я предпочитал утолить ее, а не угасить".
Августин был необычайно способным мальчиком, так что у Моники на его счет были большие планы. До своей смерти Патрикий сумел наскрести достаточно денег для того, чтобы мальчик продолжил свое обучение в Карфагене. Здесь, вдали от Моники, Августин приобрел некоторый опыт в публичных домах и полюбил театр (позже описанный в «Исповеди» как "удивительное безумие"). Потом он стал жить с женщиной; с ней его связывала долгая и верная любовь. Она даже имела от него "случайного сына". (В «Исповеди» ничего не говорится против нее лично; его печалило именно то, что они постоянно и с наслаждением делали вместе.)
Но Августин был не просто сухарем с проблемой. Волнение по поводу его такой (предполагаемой) запредельной похоти, вызывающее (чисто литературно) запредельное самоуничижение, с равной силой влекло его узнать правду о себе самом. Почему он так поступает? Как может он быть так совершенно, отвратительно нечист и в то же самое время так тосковать о чистоте?
Консультации психолога, которые могли бы привести его в норму, были недоступны, а христианство, предлагаемое его матерью, казалось слишком простым, чтобы удовлетворить его требовательный ум. Ему нужно было убедительное объяснение собственного плачевного состояния, достаточно глубокое, чтобы он поверил. Он начал читать Цицерона и сразу же был очарован философией. Именно Цицерон, выпускник Платоновской академии, обучил его трудному делу — думать как следует. Но и у Цицерона решения не было.
Августин нашел то, что искал, в манихействе. Эта квазихристианская секта была основана веком ранее персом по имени Мани, который утверждал, что он — Святой Дух и закончил свою жизнь, будучи распят огнепоклонниками. Манихейство было по существу дуалистичным, его приверженцы полагали, что мир — это результат битвы между Добром и Злом (или Светом и Тьмой). Человеческая душа состоит из света, пойманного в ловушку тьмой, из которой он должен попытаться освободиться. Эта вера как будто была создана для Августина в его тогдашнем состоянии, хотя христианская церковь и объявила ее ересью. Августин приветствовал манихейство с распростертыми объятиями.
Мать обрадовалась, когда Августин прибыл домой после четырех лет учебы в Карфагене. Любовницу и ребенка она могла бы принять (с ними можно разобраться после), но манихейство — совсем другое дело. Оно надрывало ее сердце, и она не видела нужды это скрывать. Тем временем в своем родном городе Августин начал учить граждан риторике и стал интересоваться астрономией. Однако он (уже двадцатилетний) не расстался с амбициями, и год спустя вернулся в Карфаген для работы в университете. К несчастью, времена изменились, студенты вышли из-под контроля. Проблемы с дисциплиной выросли до такого размера, что преподавание стало практически невозможным. Августин с любовницей и мальчиком решил отбыть в Рим для того, чтобы найти там работу.
К этому времени Августин начал сомневаться в манихействе. Последние открытия астрономии не соответствовали мифологической теории небес, предлагаемой манихеями. Августина посетил епископ Фавст, ученый манихей, и вместе они обсудили все эти проблемы. Но в конце беседы добродушный епископ был вынужден признать, что у него нет ответа на вопросы, которые побуждали Августина размышлять над собой.
Мать не одобряла планируемой поездки в Рим, и чтобы высказать это, прибыла в Карфаген. Перед отплытием лодки на пристани разыгралась сцена, где Моника "крепко ухватилась за меня, желая или вернуть обратно, или отправиться вместе со мной". Августин, в конце концов, убедил Монику, что лодка не отправится раньше завтрашнего утра, и она пошла в близлежащую церковь св. Киприана. Августин тайно отплыл под покровом темноты, "она же осталась, молясь и плача".
В Риме Августин продолжал общаться с манихеями. Несмотря на свои сомнения, он продолжал верить учению, что не мы грешим, виновата какая-то другая темная субстанция, которая захватила в плен душу. Кроме того, он учительствовал, и через год его блестящий ум оценили. Ему предложили пост профессора риторики в Милане.
Не так давно Милан заменил Рим в качестве административной столицы Римской империи, которая находилась в процессе распада на западную и восточную половины. Империя вступала в один из наиболее экзотических периодов своего длительного упадка, с коронованием императоров-подростков и так далее. (Армия превзошла саму себя, провозгласив императором четырехлетнего ребенка, но этот пример военного гения вежливо проигнорировали, и на его место был быстро выдвинут взрослый дегенерат.) Император теперь находился в Милане, но самой влиятельной фигурой в городе был епископ (позже канонизированный) Амвросий. Его власть была так велика, что незадолго до того он приказал императору Феодосию покаяться за бойню в Фессалониках.
Амвросий был одним из наиболее талантливых умов христианского мира, и его проповеди привлекали большое количество слушателей. Августин пришел послушать одну из них и сразу же лишился двух предубеждений, которые питал по отношению к христианству. Он увидел, что эту религию может избрать человек большого ума. Он также увидел, что Библия — более глубокая книга, чем он ранее считал, и что ее не всегда должно понимать буквально.
Спустя год после прибытия Августина в Милан его мать, наконец, нагнала его. Но Августин смог уверить мать, что он больше не манихей; однако он не был еще и христианином. Он питал честолюбивые надежды на "славу, богатство и брак". Моника обнаружила, что все идет как надо, и скоро убедила его, что пора подыскать достойную супругу. Ему выбрали девушку из подходящей семьи, несмотря на то, что она была слишком молода, и ему приходилось ждать два года до заключения брака. Но это была та цена, которую пришлось платить. "Оторвана была от меня, как препятствие к супружеству, та, с которой я уже давно жил [более 20 лет]. Сердце мое, приросшее к ней, разрезали, и оно кровоточило". Любовница Августина — в «Исповеди» она остается безымянной — была вынуждена оставить своего сына с Августином. Ее отослали назад в Африку, перед тем она "дала… обет не знать другого мужа". (Последние слова обычно принято понимать как признак ее неумирающей любви к Августину, однако женщины могут понимать это по-другому.) Августин скоро нашел перспективу двухлетнего ожидания перед браком невыносимой и взял себе другую любовницу — несмотря на то, что сердце его продолжало "болеть тупо и безнадежно" после потери первой.
Более чем когда-либо Августин теперь мучился "проблемой зла". Больше он не мог верить манихеям, главным образом, из-за их интеллектуальной ограниченности. Они оказались не в состоянии ответить на его вопросы по астрономии или объяснить проблему его неукротимого сексуального желания. Но альтернативы их дуалистической интерпретации мира у него все еще не было. Его светлая душа оставалась беспомощно сжатой в тисках тьмы. Понятие дуализма казалось ему все более и более неприемлемым. Затем он обнаружил писания Плотина.
Плотин родился в Александрии в начале III века н. э. Как многие блестящие толкователи, он считал, что понимает прочитанное лучше, чем сам автор. В частности, Плотин был убежден, что понял философию Платона глубже, чем сам Платон. В попытке объяснить, что Платон хотел сказать на самом деле, Плотин превратил собственные теории Платона в то, что позже стало называться неоплатонизмом. В сосуд теории Платона Плотин влил коктейль из Пифагора, Аристотеля и стоиков, перемешав все в собственном мистическом ключе.