Хотя Э. Барак и настаивал на том, чтобы переговоры начались как можно раньше, его не могли не беспокоить политические последствия отдачи Голанских высот. Он хотел получить какое-то «прикрытие»: возобновление переговоров по Ливану с сирийцами при участии ливанцев; заявление, по крайней мере, одного из лидеров арабских государств о нормализации отношений с Израилем; предоставление Соединенными Штатами четких гарантий безопасности, а также согласие на создание демилитаризованной зоны свободной торговли на Голанах. Понимая внутриполитические трудности, перед которыми стоял Э. Барак (не забудем, что фракция возглавлявшейся им Партии Труда состояла из всего 24 депутатов Кнессета), 19 декабря 1999 года Б. Клинтон позвонил X. Асаду и попросил его одновременно с обсуждением вопроса о Голанах возобновить переговоры по Ливану и помочь вернуть Израилю останки трех его воинов, которые уже двадцать лет числились пропавшими без вести во время войны в Ливане. Удовлетворить вторую просьбу X. Асад вроде бы согласился, и в Сирию была делегирована команда судебно-медицинских экспертов, которые, однако, не обнаружили останков там, где они, по предположениям израильтян, должны были находиться. По первому вопросу X. Асад дал уклончивый ответ, заявив, что переговоры по Ливану возобновятся только в том случае, если будет достигнут определенный прогресс в двусторонних израильско-сирийских переговорах. Вести переговоры по урегулированию ситуации в Ливане параллельно с переговорами об условиях израильского отступления с Голанских высот X. Асад был не готов, фактически держа и Ливан, и Израиль в заложниках.
X. Асад хотел получить обратно всю территорию Голанских высот, по свидетельству Б. Клинтона, соглашаясь оставить Израилю небольшую полосу земли шириной лишь примерно десять метров на самом берегу озера Кинерет. Понимая, что защитить столь узкую полоску земли и удерживать ее невозможно, члены израильской делегации настаивали на том, чтобы эта зона была расширена. X. Асад требовал, чтобы Израиль покинул Голанские высоты в течение восемнадцати месяцев, Э. Барак же считал минимальным сроком эвакуации три года (не забудем, что на тот момент в одном только городе Кацрин, строительство которого было начато в 1974 году, проживали более шести тысяч человек). Кроме того, Э. Барак и сопровождавшие его члены делегации считали крайне желательным, чтобы на станции раннего оповещения на Голанских высотах могли работать сотрудники-израильтяне, сирийцы же соглашались лишь на то, чтобы ее обслуживали американцы или персонал ООН. Израиль требовал гарантий относительно количества и качества воды, которая поступает с Голанских высот в Тивериадское озеро, и Сирия давала на это согласие, но при условии, что получит аналогичные гарантии для воды, поступающей с территории Турции, что было крайне затруднительно гарантировать, учитывая, что турецкие представители никак не были вовлечены в переговоры, шедшие в Шепердстауне. Израильтяне также, естественно, хотели установления полноценных дипломатических и торговых отношений между двумя странами, считая, что они могут быть установлены сразу же, как только начнется вывод войск, сирийцы же утверждали, что если это и может произойти, то только после полной передачи Голанских высот под их контроль.
На пятый день переговоров в Шепердстауне американцы представили проект мирного соглашения, в котором в скобках были указаны различия в позициях сторон. Сирийцы согласились, чтобы полоса, проходящая по берегу озера Кинерет, была расширена с десяти до пятидесяти метров, если Израиль примет за основу для обсуждения границу, существовавшую до 4 июня 1967 года. При этом вся территория плато Голан должна была быть возвращена Сирии. Однако даже эта готовность сирийской делегации на сугубо символическое расширение пограничной полосы (что такое пятьдесят метров и как их оборонять в случае необходимости?!) подвигла Мадлен Олбрайт и Денниса Росса заявить Эхуду Бараку, что Сирия якобы «проявила невиданную гибкость и пошла навстречу Израилю, вследствие чего он должен ответить тем же». Э. Барак же вполне оправданно стремился обеспечить тишину на самой беспокойной из израильских границ — ливанской (прошло еще шесть с половиной лет, и именно на этой границе вспыхнула следующая арабо-израильская война), призывая сирийцев согласиться на возобновление переговоров по Ливану. Однако, как признал Б. Клинтон, «Шараа даже слышать об этом не хотел», обвинив премьер-министра Израиля в том, что он был «неискренен». Б. Клинтон возобновил давление, о чем пишет, не скрывая: «Во время последнего совместного ужина я снова попытался заставить Барака сделать позитивное заявление, на которое Шараа мог бы сослаться, вернувшись в Сирию. Барак отказался, заявив мне потом в неофициальной беседе, что после того как мы покинем Шепердстаун, я могу позвонить Асаду и сообщить ему о согласии израильского лидера на границу 1967 года, как только возобновятся переговоры по Ливану или будет установлена дата их проведения». Однако когда Б. Клинтон позвонил X. Асаду, передав ему эти слова Э. Барака, президент Сирии, выслушав эту информацию, никак ее не прокомментировал. Через несколько дней Фарук Шараа позвонил Мадлен Олбрайт и отверг предложение Эхуда Барака, заявив, что сирийцы начнут переговоры по Ливану только после того, как будет достигнуто соглашение о демаркации границы между Израилем и Сирией. Требования Э. Барака были более чем разумными, если целью переговоров было не просто заставить Израиль отступить, но обеспечить более мирное и безопасное будущее региона. Однако, к сожалению, ни президент США, ни госсекретарь не поддержали эту позицию.