В это время британские эсминцы “Энкаунтер” и “Электра”, видя опасность торпедной атаки, вышли из строя и пошли прямо на юг, что отразить ее. Потом они повернули на W и, наконец, склонились на N0. “Энкаунтер” завязал артиллерийскую дуэль с “Минэгумо”. Корабли ли параллельными курсами на расстоянии всего 3000 ярдов. Перестрелка длилась с 17.30 до 17.40, и как ни странно, противники почти не получили повреждений, несмотря на дистанцию пистолетного выстрела. “Электра” всадил снаряд в “Асагумо” с расстояния 5000 ярдов, заставив того на несколько минут потерять ход. 4 человека были убиты. Однако на следующий день японский эсминец добрался до Баликпапана. В свою очередь “Асагумо” добился 2 попаданий в “Электру”. Британец какое-то время пытался отойти на восток, но в 17.46 затонул. Тем не менее отвага, с которой 2 британских эсминца пошли в контратаку (сначала им противостояли 2 легких крейсера и 14 эсминцев), хорошо продемонстрировала их вышколенность и лучшие традиции Королевского Флота.
Тем временем адмирал Доорман снова решил попытаться прорваться к транспортам, которые, как мы знаем, находились довольно близко. В 17.20 колонна “Де Рейтера” начала поворачивать на N0 и, так как японские корабли вроде бы начали отходить (не считая “Асагумо” и “Минэгумо”), продолжила циркуляцию. Впрочем, 4 американских эсминца отправились на охоту за транспортами самостоятельно, двинувшись почти точно на N. Адмирал Доорман, временно оставив в покое японские транспорты, описал круг и направился на SO, держась левее “Эксетера” и 2 его сопровождающих. Американские эсминцы находились в 10000 ярдов на N0 от группы “Де Рейтера” и тоже повернули. Экипажи кораблей ударного соединения были измотаны и разочарованы, на кораблях не хватало топлива и боеприпасов. В этот момент казалось, что битва закончилась. Соединение Доормана было значительно ослаблено, так как 1 тяжелый крейсер горел, а 1 эсминец затонул.
Немного отойдя на восток и не увидев японцев, адмирал Доорман решил еще раз попытаться найти транспорты. Он направился почти точно на север, прямо на транспорты. Его противник — адмирал Такаги — совершенно не представлял сложившейся ситуации. Возвращаются ли союзники в Сурабаю для дозаправки? Знают ли они о присутствии Главных Сил адмирала Такахаси к востоку от острова Мадура? Собирается ли Доорман еще раз атаковать транспорты? Но главной обязанностью Такаги была защита транспортов, поэтому он лег на курс, который перекрывал пути подхода к ним с юга. Расчеты Такаги оказались верными, и в 18.50 противники снова увидели друг друга.
Колонну союзников возглавлял “Де Рейтер”, за ним шли “Перт”, “Хьюстон” и “Ява”. Британский эсминец “Юпитер” располагался слева по носу, а 4 американских эсминца — справа по корме.
“Дзинцу” и его 8 эсминцев двигались на N слева от колонны Доормана на расстоянии 17500 ярдов строго параллельно ей. “Нати” и “Хагуро” находились тоже слева на расстоянии 16000 ярдов и чуть севернее эскадры союзников. Они ненадолго включили прожектора и в 18.55 открыли огонь, поставили дымзавесы и повернув на север. Крейсера союзников с 18.55 до 19.10 вели ответный огонь, а потом отвернули от транспортов, медленно склоняясь на восток. Группа “Дзинцу” шла на N до 19.07, когда они выпустили торпеды по колонне отворачивающей союзников с расстояния 21000 ярдов. “Дзинцу” и 2 его колонны эсминцев повернули на NW. Ни одна из сторон во время этой перестрелки на большой дистанции повреждений не получила, но транспорты в очередной раз остались целы.
Потеряв контакт с противником, адмирал Доорман снова попытался пробиться на север. Но на этот раз его соединение еще раз уменьшилось. Хотя он твердо знал о наличии в этом районе минных полей, эсминец “Юпитер” видимо налетел на мину, потому что затонул после страшного взрыва. Доорман также отослал американские эсминцы (старые четырехтрубники просто не могли развить требуемую скорость) назад в Сурабаю для дозаправки, и потом в Таджонг Приок за торпедами. Его колонна крейсеров теперь не имела при себе ни одного эсминца. Она снова шла на N в прежнем строю. Наблюдатели “Нати” заметили союзников в 22.33 на расстоянии 16000 ярдов. В это время “Нати” и “Хагуро” двигались на S, и колонна Доормана оказалась у них слева по носу. Вездесущий “Дзинцу” со своими 8 эсминцами сейчас направлялся на SW и находился в 16000 ярдов на NW от Доормана. Он плавно повернул вправо и лег на курс N0, прикрывая транспорты.