Для действий на Филиппинах из состава 7-го флота было выделено два оперативных соединения: южное и северное. Южным соединением командовал вице-адмирал Уилкинсон. Его задачей было высадить на южные участки восточного побережья острова Лейте 7-ю и 96-ю дивизии. Десятью милями севернее должны были высадиться 1-я механизированная (так называемая кавалерийская) и 24-я пехотная дивизии. Доставить и высадить их на остров поручили северному соединению под командованием контр-адмирала Барби. Начало десантной операции было назначено на 20 октября. Генерал Макартур со своим штабом находился на борту крейсера «Нэшвилл». В его распоряжении были сухопутные войска численностью свыше 190000 человек. Остров Лейте расположен в юго-восточной части Филиппин. Он стал основным плацдармом в борьбе за освобождение всего архипелага.
16 октября в районе следования авангардных сил 7-го флота разразился сильнейший тайфун. По совету метеорологов адмирала Кинкейда командующий авангардом контр-адмирал Олдендорф несколько изменил курс, чтобы обойти тайфун, но, несмотря на это, его корабли попали в полосу тайфуна, где скорость ветра превышала 50 м/сек. На корабли обрушивались пятнадцатиметровые волны, разбивая легкое ограждение, скручивая радиолокационные антенны и грозя унести в море закрепленные на палубах десантные катера.
Для небольших по размеру тральщиков, выделенных для траления в заливе Лейте, этот переход оказался суровым испытанием. Один тральщик затонул, остальные добрались до места назначения с опозданием. Корабли, которым было приказано оказывать огневую поддержку командам боевых пловцов, также задержались в пути, но все же в конечном счете прибыли на место.
Наконец впереди показалось восточное побережье острова Лейте. После того как 9 эскадренных миноносцев и транспортные суда с командами боевых пловцов проследовали кильватерной колонной вдоль острова, стало ясно, что находящийся на побережье город Дулаг уцелел, несмотря на предшествовавшие бомбардировки с воздуха и с моря.
Задержка, вызванная тайфуном, все же не помешала авангардным силам начать обстрел и разведку побережья в назначенный день, то есть 18 октября, хотя и не утром, как было намечено, а в 12 часов. Линейный корабль «Пенсильвания» и 3 крейсера с расстояния в 5 миль вели огонь по южным участкам побержья от Дулага до Сан-Джозе. Когда до берега оставалось не более 2 миль, 4 быстроходных транспорта, на которых находились команды боевых пловцов, спустили в море десантные катера.
Как только эти катера приблизились к берегу на расстояние в полмили, японцы открыли по ним интенсивный огонь из пулеметов, минометов и 75-мм орудий.
Делая зигзаги и меняя скорость, катера продолжали приближаться к берегу и, когда до него осталось около 300 м, спустили в море боевых пловцов.
Ни план разведки, ни организация огневой поддержки на Лейте не оказались удачными, и команды подводных подрывных работ понесли потери. Траление мин на участках моря, прилегающих к побережью, было проведено с запозданием и не полностью. Поэтому, боясь подорваться на мине, линейный корабль и крейсера держались на расстоянии нескольких миль от обследуемых участков. В результате некоторые места на побережье обстреливались недостаточно интенсивно. Эскадренные миноносцы тоже не подходили к берегу ближе чем на 2 мили, напрасно пытаясь с этой дистанции подавить огнем своих орудий стрелковые ячейки и батареи японцев.
Оперативный план был превосходен во всех отношениях, кроме одного: в нем безосновательно утверждалось, что боевым пловцам не понадобится поддержка авиации. К тому времени, когда офицерам команд подводных подрывных работ удалось устранить это недоразумение в плане, было уже слишком поздно вызывать самолеты. Несмотря на все это, сказалась отличная выучка боевых пловцов, полученная ими в Мауи: ныряя и продвигаясь зигзагом под водой, они оказались в состоянии уберечься от винтовочного и пулеметного огня. Капитан 3 ранга Морган, командовавший боевыми пловцами, приказал своим транспортам приблизиться к берегу, хотя на них имелись лишь 76-мм орудия, а в трюмах находилась взрывчатка. Транспорт 3-й команды «Талбот» с дистанции около 2000 м открыл огонь по огневым позициям противника и поджег город Дулаг, в котором укрывались японские снайперы и артиллеристы.
Десантные катера боевых пловцов также усиленно обстреливали из станковых и легких пулеметов окопы и орудийные позиции противника, несмотря на сильную килевую качку от мертвой зыби после недавнего шторма.