Отказываясь заключить с Москвой пакт о взаимной помощи, София надеялась в то же время на успех проходивших в октябре 1939 г. советско-турецких переговоров, которые уменьшили бы угрозу балканской операции западных держав и, соответственно, ввязывания Болгарии в балканский конфликт. В конце ноября того же года в Москву был направлен начальник военно-воздушных сил Болгарии полковник Бойдев В. для ведения переговоров о заключении соглашения об установлении регулярного воздушного сообщения между Москвой и Софией и о закупке Болгарией советских самолетов. Однако в Москве «говорили не только об этом, но и о возможности создания в Болгарии советской воздушной базы и даже о праве прохода советских войск через болгарскую территорию в случае возможного конфликта с Турцией. Царь открыто поставил вопрос, как оценивает германское правительство положение Болгарии, чтобы он в соответствии с этим определил и свою политику. На это госсекретарь Германии Вайцзеккер Э. 15 декабря направил Рихтхофену указание сообщить царю Борису, что Германия не дает категоричного совета отказаться от советского предложения о пакте, однако дипломатическим языком в телеграмме было явно сформулировано негативное отношение к вопросу о заключения болгаросоветского пакта (Тошкова В. Болгария в балканской политике 1939-1944. София, 1985. С. 93).
Тем временем полковник Бойдев В. вернулся из Москвы, так и не подписав соглашения об установлении регулярного воздушного сообщения между СССР и Болгарией. Оно было подписано в Софии лишь спустя месяц после его визита.
В последние дни декабря 1939 г. начались и переговоры о торговом договоре между двумя странами. 5 января 1940 г. договор о торговле и мореплавании и соглашение о товарообороте и платежах между Советским Союзом и Болгарией были подписаны. Это стало успехом как для болгар, так и для СССР. Советский Союз, международный престиж которого оказался в этот период подорванным ввиду войны с Финляндией, получил возможность продемонстрировать мирную и конструктивную политику. Но главное, советское правительство надеялось с помощью этих договоров прочнее привязать к себе Болгарию (Там же. С. 94).
Параллельно с экономическими связями в этот период развивались и контакты в области культуры, точнее, расширялось культурное влияние СССР в Болгарии. После заключения германо-советского пакта болгарское правительство вынуждено было примириться с усилением советской пропаганды в Болгарии путем распространения научной и художественной литературы, газет и журналов. В Софии и Варне были открыты магазины по продаже советской книги. В кинотеатрах с огромным успехом демонстрировались советские фильмы. Шире развернули свою работу общества болгаро-советской дружбы. Все это способствовало росту среди болгарской общественности симпатий к СССР. Исключительно благоприятные условия сложились и для усиления позиций и активизации деятельности Болгарской рабочей партии (БРП), которая стала широко использовать различные легальные формы деятельности. Власти были вынуждены закрывать глаза на многие действия коммунистов, хотя и прекрасно понимали, что за ними стояла Москва.
В отношениях с Германией Болгария и после начала войны продолжала «шагать в ногу» и согласовывать с ней свои важные внешнеполитические действия. До весны 1940 г. Германия еще не проявляла той чрезвычайной политической активности на Балканах, ее пока вполне устраивал прогерманский нейтралитет Болгарии и теснейшие, экономические связи между двумя странами. К 1939 г. Германия заняла исключительное место в болгарской внешней торговле. Она не только закупала большую часть продуктов болгарского земледелия, но и очень глубоко проникла в экономику страны (Валев Л.Б. Об экономической экспансии Германии в Болгарии. М. 1964. С. 189-201). Всесторонняя зависимость болгарского производства и рынка от Германии была результатом не только экономической экспансии Германии, но и пассивности хозяйственной политики других крупных индустриальных стран (в том числе и СССР – до начала 1940 г.).
Однако в конце 1939 г. Великобритания, Франция, Италия, балканские страны начали проявлять дипломатическую активность в отношении Болгарии. Основной причиной было опасение роста влияния СССР на политику и экономику Болгарии. По словам Антонова Н., посетившего в ноябре 1939 г. советского полпреда Лаврентьева А.И., «Болгария никогда не пользовалась таким вниманием со стороны всех стран, каким она пользуется сейчас. Все эти обстоятельства затрудняют положение болгарского правительства в части укрепления политических связей между Советским Союзом и Болгарией» (Никова Г. Историческая судьба Болгарии между Германией и Советским Союзом // Человек на Балканах в эпоху кризисов и этнополитических столкновений XX века. СПб., 2002. С. 275).
B ноябре 1939 г. Болгарию посещали различные делегации под флагом развития культурных связей. Председатель британского совета культуры лорд Ллойд посетил царя Бориса с целью склонить Болгарию войти в «Балканский нейтральный блок», сблизить Болгарию с Турцией и подчинить Англии экономику Болгарии путем покупки предназначенных для продажи в Германию товаров. В результате миссии Ллойда Болгария увеличила экспорт сельскохозяйственных продуктов в Великобританию. Итальянский министр национального образования Ботай прибыл в Софию для заключения культурной конвенции с Болгарией. Специальная делегация Германии вручила царю Борису почетный диплом доктора технических, наук, однако действительная цель поездки была скорее всего иной (Там же. С. 287).