Вместе с североамериканскими колонистами сражались против англичан испанские войска, посланные во Флориду с Кубы. В боях за независимость Соединенных Штатов принимал участие венесуэльский креол Франсиско де Миранда, служивший в то время адъютантом генерал-капитана Кубы. Дон Хуан Висенте и другие видные мантуанцы установили связь с Мирандой и предложили ему возглавить антииспанское восстание в колониях. Но Миранда считал, что для открытого выступления против испанских властей время еще не настало.
Дон Хуан Висенте был закоренелым холостяком. Он женился, только когда ему исполнилось сорок семь лет. Его спутницей стала четырнадцатилетняя Мария Консепсьон Паласпос-и-Бланко, принадлежавшая, как и он сам, к одному из богатейших мантуанских родов. Донья Мария подарила своему мужу сперва сына, названного по имени отца Хуаном Висенте, а затем двух дочерей: Марию Антонио и Хуану. А в ночь с 24 на 25 июля 1783 года в доме Боливаров на площади Сан-Хасинто в Каракасе произошло новое важное событие — донья Мария родила еще одного сына. По существовавшему в знатных семьях обычаю его назвали несколькими именами — Симон Хосе Антонио де ла Сантисима Тринидад, последнее в честь святой Троицы.
Симона крестил один из родственников семьи Боливар — настоятель кафедрального собора Каракаса Феликс Аристегиета. Он предлагал наречь мальчика именем святого Иакова, патрона Испании. Но дон Хуан Висенте потребовал назвать своего сына Симоном: «Он должен прославить наш род не менее нашего предка Симона. Я предчувствую, что мой сын будет освободителем Венесуэлы от испанского господства». В 1783 году Англия была вынуждена признать независимость Соединенных Штатов. Разве это не было счастливым предзнаменованием? Аристегиета не разделял крамольных взглядов дона Хуана Висенте. Прелат был убежден, что мальчика ждет беспечная жизнь, полная утех и наслаждений, и, чтобы в них не было недостатка, он подарил новорожденному имение, приносившее годовой доход в 20 тысяч песо.
Через шесть месяцев после рождения Симона умер Аристегиета, а еще через два года за ним последовал и дон Хуан Висенте, оставив своей семье в наследство огромное состояние. Вот перечень его богатств:
258 тысяч песо наличными;
две плантации какао;
четыре дома в Каракасе с рабами, обстановкой и драгоценностями;
девять домов в порту Ла-Гуайра;
серебряный поднос стоимостью в 46 тысяч песо;
летняя резиденция на побережье;
имение Сан-Матео близ Каракаса с 1000 рабов и двумя сахарными заводами;
плантация индиго в долине Арагуа;
три скотоводческих поместья в льяносах;
медные рудники в долине Арроа и золотой прииск в Кокороте.
Кроме того, дону Хуану Висенте принадлежали:
в Веракрусе (Мексика): 1185 фунтов индиго, 13804 фунта какао; в Кадисе (Испания): 2421 фунт индиго, 80852 фунта какао.
Один из биографов Боливара, американец Уолдо Фрэнк, оценивал состояние его отца в 10 миллионов долларов в переводе на современные деньги.
Не прошло и шести лет, как умерла от туберкулеза и донья Мария. Мальчик Симон остался на попечении своей няни — негритянки Иполиты. Простая раба заботилась о маленьком мантуанце с любовью и преданностью. Боливар вспоминал о ней: «Иполита — моя мать, ее молоко вскормило меня, и я не знал других родителей, кроме нее».
Воспитанием сироты занялся его дядя Карлос Паласиос. Он взял своему племяннику в наставники двадцатилетнего Симона Родригеса. В то время Родригес служил писарем у дедушки Боливара Фелисиано Паласиоса. Несмотря на молодость, наставник Боливара был вполне зрелым человеком, обладавшим разносторонними знаниями и большим жизненным опытом. Родригес успел побывать в Европе. Четырнадцатилетним подростком он нанялся юнгой на корабль, и, попав в Европу, обошел пешком Испанию, а затем Францию и Германию. По некоторым источникам, он побывал даже в России.
«Я не хочу быть похожим на дерево, которое укореняется на одном месте, я хочу быть похожим на ветер, воду, солнце, на все то, что находится в постоянном движении», — любил повторять Родригес.
Наставник Боливара слыл страстным поклонником французских энциклопедистов, особенно Руссо, книгу которого «Эмиль», проповедовавшую новые методы воспитания, считал наивысшим откровением. Даже его внешний облик — тонкие губы, худой и длинный нос, выдающейся вперед квадратный подбородок, — казалось, напоминал автора трактата об общественном договоре.
Возвратившись из Европы, Родригес стал директором одной из немногих школ венесуэльской столицы. В докладной записке, представленной кабильдо и озаглавленной «Размышления о недостатках преподавания в школах начального обучения в Каракасе и о мерах по улучшению оного», молодой педагог предлагал ввести совместное обучение мальчиков и девочек, учить ремеслам, допускать в школы детей негров и мулатов. Родригес писал: «Хорошо, что молодежь изучает науки: пусть изучает языки, литературу, право, физику, ботанику, но есть еще более важная вещь, которую следует знать в первую очередь, — умение жить в обществе». Городским властям записка Родригеса показалась богохульной, и они предпочли на нее не отвечать.