Знакомством и работой с двумя другими крупными московскими архитекторами второй половины прошлого века — Дмитрием Николаевичем Чичаговым (1836–1894) и Константином Викторовичем Терским (1851–1905), особенно со вторым — Шехтель был обязан скорее всего опять-таки Каминскому. В середине 1880-х годов Шехтель работает у Терского. Судя по всему, Терский, который был всего на восемь лет старше Шехтеля, также был помощником Каминского. Во всяком случае, сейчас уже бесспорно, что все три архитектора в 1884–1887 годах были связаны совместной проектной деятельностью. Об этом свидетельствует одновременное проектирование Каминским и Терским дома на одном и том же участке Е. Ф. Глебовой-Стрешневой по Большой Никитской улице (ныне ул. Герцена). Каминский проектирует дворовый корпус с рестораном и концертным залом, Терский — театр Парадиза (ныне Государственный академический театр имени В. В. Маяковского). Авторство уличного фасада этого здания, завершавшегося первоначально живописными резными деревянными башенками, выполненными, как и основная, каменная часть фасада, в русском стиле, принадлежало Шехтелю.
Наиболее известные работы Терского, помимо ряда жилых домов в Москве и упомянутого уже театра Парадиза, — устройство театра в пассаже Солодовникова на Кузнецком мосту и театра Солодовникова на Большой Дмитровке (ныне Пушкинская ул., 6). Безусловно, большой была доля участия Шехтеля в создании другого, едва ли не лучшего из творений Терского — проекта Московской городской думы. Ему первоначально присуждена была первая премия. Но потом, при окончательном решении вопроса, жюри конкурса отдало предпочтение проекту городской думы Д. Н. Чичагова (ныне здание Центрального музея В. И. Ленина). Упоминания об участии Шехтеля в проектировании здания думы содержатся в письмах Ф. О. Шехтеля к М. В. Лентовскому и А. П. Чехову. Последнему он, в частности, восторженно и, как оказалось впоследствии, весьма опрометчиво писал: «Из московских новостей, конечно, самая главная та, что наш проект думы принят. Ура!!! Чичагов и К0 побиты».
Сведения замечательного русского и советского архитектора и историка архитектуры И. Е. Бондаренко о сотрудничестве Шехтеля с Д. Н. Чичаговым нашли неожиданное, хотя и косвенное подтверждение в автобиографии Лентовского, для которого в годы расцвета арендуемого им сада «Эрмитаж» на Божедомке много работал молодой Шехтель. Знаменитый антрепренер пишет о своем предложении Д. Н. Чичагову спроектировать стационарный театр в «Эрмитаже».
Дмитрий Николаевич Чичагов, у которого в начале творческого пути брал уроки мастерства Ф. О. Шехтель, — потомственный архитектор, яркий, одаренный человек.
Таким образом, несмотря на отсутствие законченного архитектурного образования, в мастерских Каминского и Терского, работая бок о бок с Чичаговым, Шехтель прошел прекрасную школу. Его учителя находились тогда в расцвете творческих сил. Они были в числе тех мастеров, творческими усилиями которых происходило превращение облика Москвы дворянской в капиталистическую. Шехтель многим обязан своим учителям: проблематикой работ и широтой архитектурных интересов, увлеченностью проектированием предметов прикладного искусства, интерьеров, утвари, вкусом к созданию проектов крупных общественных зданий, особенно торгово-промышленных, выставочных, театральных, музейных. Им же Шехтель обязан первыми архитектурными знаниями и сопровождавшим его всю жизнь интересом к древнерусскому зодчеству, в том числе и к народному деревянному, а также к западноевропейскому средневековью. От своих учителей Шехтель унаследовал также внимание к художественным возможностям новых строительных материалов и конструкций, понимание неразделимости художественной и конструктивно-функциональной проблематики архитектуры, желание выразить заложенную в новых типах каркасных конструкций и новых материалах (вроде облицовочного кирпича, майолики, металла) эстетическую и образную выразительность.
Хотя ранний период творчества Шехтеля еще таит в себе много неясного, исследования последних лет, проведенные сотрудниками Государственного научно-исследовательского музея архитектуры имени А. В. Щусева Т. Д. Божутиной и Л. В. Сайгиной, покойным архитектором В. П. Лариным и автором этих строк, говорят о его принципиальной значимости. На протяжении 1880-х — начала 1890-х годов выявились художественные интересы, определилось истинное призвание архитектора, сформировались его взгляды на значение искусства вообще и архитектуры в частности. В это время сложился основной круг заказчиков Шехтеля. Верность идеалам, которым Шехтель не изменил в течение всей жизни, не исключает поразительной гибкости творческой концепции архитектора, его способности к развитию.
Судя по всему, поворотными в биографии Шехтеля и первым важным рубежом стали для него 1882–1883 годы. С этого времени он начинает вести самостоятельную практику, подписывая проекты и наблюдая за их выполнением. Самое же главное, те художественные открытия, которые традиционно связываются с проектами зодчего 1890—1900-х годов, восходят к начальным годам самостоятельной деятельности, когда складываются особенности творческого метода Шехтеля. Следствием этого явилась разработка им новой пространственно-планировочной структуры и композиции особняков и загородных домов и родственная им новая система пространственно-планировочной организации усадебного и дачного комплекса.
К основным работам Шехтеля 1882–1893 годов относятся постройки для П. П. и С. П. фон Дервизов в Рязанской губернии (крупные комплексы промышленных усадеб в Кирицах, Сохе и Старожилове с парками, многочисленными хозяйственными постройками). Для Дервизов же Шехтель проектирует новые интерьеры в их доме на Садовой-Черногрязской, 6 (1886), двумя-тремя годами позднее пристраивает и отделывает интерьеры нового корпуса. Вторая крупная группа проектов связана с выполнением заказов Морозовых: усадебный комплекс для В. Е. Морозова, главы торгового дома «Викула Морозов и сыновья», в Одинцово-Архангельском; дача для С. Т. Морозова в Киржаче (1892). В эти годы Шехтель проектирует также дома для А. А. Локалова и П. Д. Иродова в селе Великом Ярославской области, дом А. А. Шилова под Москвой, дом Л. С. Голицына в Судаке, постройки для Г, К. Ушкова в Форосе в Крыму, а может быть, и замечательный парк в том же имении. В 1889 году он строит первый дом для себя на Петербургском (ныне Ленинградское) шоссе (не сохранился), отделывает интерьеры дома П. И. Ха-ритоненко на Софийской (ныне Мориса Тореза, 14) набережной в Москве.
Никогда больше в творчестве Шехтеля особняки и загородные дома, а главное усадебные комплексы, не будут занимать такого важного места, как в ранний период. Объяснений этому можно подыскать несколько — и чисто бытовых, житейских, и принципиальных, художественно-программных. Первое обстоятельство, сугубо прозаическое, состояло в юридической бесправности Шехтеля, не имевшего специального архитектурного образования и не обладавшего правом производства строительных работ. Второе обстоятельство — художественного и идеологического порядка. Оно связано, на наш взгляд, с тем, что рост новой волны неоромантических настроений, приведший к зарождению модерна в изобразительном и прикладном искусстве, символизма в поэзии, благоприятствовавший появлению нового театра (В. Ф. Комиссаржевской, Московского Художественного), музыки А. Н. Скрябина, ранее и полнее всего мог выразить себя в архитектуре, в частном строительстве — в особняках, и прежде всего в их интерьерах, загородных домах и дачах.