Разобщённость интеллигенции и народа — одна из сквозных тем творчества Ч., тесно связанная с темой «футляра». Решая её, Ч. в эти годы создаёт своеобразные циклы, «художественные исследования» жизни. Наряду с «интеллигентским» и «мужицким» циклами он пишет ряд произведений, изображающих купеческое царство, торгашеский «амбар», нечеловечески тяжёлый фабричный быт: «Три года», «Бабье царство» (1894), «Случай из практики» (1898).
В произведениях последних лет (рассказ «У знакомых», 1898; пьеса «Вишнёвый сад») развивается мотив оскудения и гибели «дворянских гнёзд». Т. о., тема человеческого равнодушия решается не только в нравственно-психологическом плане, но и в разных социальных аспектах.
Чеховский образ «человека в футляре» вырастает в обобщающий символ бездушия и казёнщины, одновременно запугивания и запуганности. В. И. Ленин часто обращался к этому сатирическому образу-символу.
Одна из заметок в записных книжках Ч. — «Тогда человек станет лучше, когда вы покажете ему, каков он есть» (Полн. собр. соч. и писем, т. 12, 1949, с. 270) передаёт суть размышлений писателя о вере в человека и о правде его художественного изображения. Ч. исходит из веры в возможность обновления человека, его победы над «футляром». У Ч. идёт постоянная проверка веры в человека суровой правдой жизни. Есть в чеховской записи ещё одна важная сторона: литература должна показывать человеку его самого, не уговаривая, не прибегая к возвышающему обману, к общим рассуждениям, авторским попыткам растрогать его.
Художественная манера Ч. находится в глубокой, органичной связи с идейной направленностью его творчества, стремлением пробудить «душу живу» в современном человеке. Писатель утверждает принцип сдержанного, внешне не выявленного авторского повествования: чем объективнее, тем сильнее впечатление. Чеховский принцип лаконизма, сжатости, конденсированности повествования («Краткость — сестра таланта», там же, т. 14, 1949, с. 342) вырастал из уверенности в читательской активности, в способности читателя улавливать скрытый и сложный смысл произведения. С этим связана повышенная роль деталей, на первый взгляд мелких, малозначащих, но глубоко неслучайных, психологически и эмоционально насыщенных подробностей. У Ч. деталь оказывается не только намёком на важное и характерное, но и носителем внутреннего движения рассказа, повести, пьесы. Таковы зонтик Юлии в повести «Три года»; экипаж, в котором ездит доктор Старцев («Ионыч»); убитая птица в «Чайке».
Перенося центр тяжести на внутренний сюжет, историю души героя, скрытую динамику его борьбы с обстоятельствами, средой, тиной обывательского существования, зрелый Ч. отказывается от напряжённого действия, интриги, внешней занимательности. Трагический смысл многих произведений Ч. именно в том, что ничего не происходит, всё остаётся по-старому. Острая интрига, игравшая важную роль в новелле-анекдоте Антоши Чехонте, в произведениях зрелого Ч. оттесняется. События «растворяются» в повседневном течении жизни, в психологии. В этом — сходство сюжетного построения в прозе и драматургии Ч.
Неотъемлемой чертой Ч.-художника является углублённое понимание трагического не как страшного, исключительного, из ряда вон выходящего, но как будничного, повседневного и обыденного. «Прозаическая трагедия» тем более опасна, что губит героя незаметно, усыпляя, приучая к мысли, что иной жизни, не прозаической, быть не может. Для Ч. страшно — нестрашное, губительно — несмертельное, бескровное. С этим связана и эволюция чеховского юмора. Развитие писателя состояло не в том, что он переходил от смешного к серьёзному, но в том, что углублялось его понимание смешного как трагикомического, соединяющего улыбку, иронию и печаль. Мало у кого из русских писателей-сатириков был такой сложный — при внешней простоте — сплав смеха и серьёзности, сатиры и лирики, как у Ч. Его смех — не отдельная сторона художественного дарования, это сама атмосфера произведения, сложная гамма чувств — от обличения, осмеяния, «снижения» всего уклада Жизни до раскрытия грустной неприкаянности, человечности «душ» и «душечек».
Новые пути проложил Ч. для развития русской и мировой драматургии. Он отказывается от деления персонажей на «ангелов» и «злодеев», на односторонне изображенных носителей добра и зла. Так же, как в прозе, писатель отказывается от сюжета-интриги и переносит центр тяжести на скрытый, внутренний сюжет, связанный с душевным миром героя. Сюжет возникает не как цепь событий, но как история устремлений человека к действию, его попыток вырваться из круговорота будней, из оков «прозаической трагедии».
Пьесы Ч. строятся как многоплановое развёртывание многих мотивов и лейтмотивов, связанных с разными человеческими судьбами. В чеховской драматургии получает развитие тема, возникающая и в его прозе: утрата внутренней связей между людьми. Персонажи чеховских пьес отделены друг от друга невидимыми заслонами, каждый погружен в своё состояние. Диалог в чеховских пьесах тяготеет к монологизации — каждая реплика строится как своего рода «микромонолог». Однако общая лирическая атмосфера объединяет казалось бы разрозненных героев.
Уже в первых пьесах Ч. не ограничивался воссозданием бытовых реалий. Новый шаг делает он в «Чайке»; сквозь всю пьесу проходит образ, возведённый до символа, переливающийся разными значениями: образ «чайки» символизирует мечту Треплева и Нины Заречной о новом искусстве, чистом и смелом; с этим же образом связана тема любви — раненой и трагической. Есть и другой аспект многогранного образа: чучело птицы как символ бездушного, неживого, ремесленнического искусства. Тяжело пережив неуспех «Чайки», Ч. несколько отступает от подобных приёмов. Однако в «Вишнёвом саде» он снова к ним возвращается. Новым содержанием наполнилось у Ч. и понятие драматургического жанра. Автор назвал «Чайку» и «Вишнёвый сад» комедиями. Но комедийные элементы в этих пьесах неотделимы от трагедийных. Опыт русского и мирового театра свидетельствует, что терпят поражение режиссёры, которые пытаются увидеть в Ч. «только сатирика», одно лишь водевильное начало или, наоборот, идут к лирическому раскрытию пьес вне их комедийной природы. Сейчас наступает время целостного и многостороннего истолкования Ч.—драматурга в его диалектической сложности, неповторимом сплаве лирического и сатирического мотивов.
Ч. выступил как преемник и продолжатель лучших реалистических традиций русской литературы. Определение Л. Н. Толстого — «Чехов — это Пушкин в прозе» («Ежемесячный журнал для всех», 1905, № 7, с. 427) помогает понять ту роль, которую сыграли поэтические уроки А. С. Пушкина, его стремление к гармонической целостности и ясности, музыкальности, его совершенное чувство ритма, по-своему преломленное Ч. — прозаиком и драматургом. Глубокое воздействие оказало на Ч. творчество М. Ю. Лермонтова, автора «Думы» и романа «Герой нашего времени», писавшего об «остылости» души современного человека. Лермонтовская «Тамань» для Ч. — непревзойдённый образец прозы. Отмечалось также, что в пьесах И. С. Тургенева были подготовлены некоторые особенности драматургии Ч. с её скрытым лиризмом.