К. — формально независимая республика, фактически полуколония империализма США (1902—58). К. в 1902—1917. Экономическая и социальная структура времён испанской колонизации продолжала в значительной степени сохраняться и при Эстраде Пальме. Усиленное внедрение капитала США на К. (к 1906 инвестиции США достигли 120 млн. долларов) обусловило монокультурный характер и отсталость её экономики, сужение внутреннего рынка, хроническую безработицу, рост нищеты. В 1902 К. подписала с США торговый договор, обеспечивший США контроль над кубинским рынком, в 1903 — «Постоянный договор» и соглашение о передаче в аренду военно-морские базы в Гуантанамо. Эти договоры способствовали закабалению К. В целях защиты эксплуатируемых масс и борьбы за народные интересы в 1904 при участии К. Балиньо была основана рабочая партия К., принявшая в 1905 название Рабочая социалистическая партия и провозгласившая своей доктриной марксизм. К этому времени на К. уже сложились буржуазно-помещичьи партии консерваторов и либералов. Правительства Эстрады Пальмы (1902—06), Х. М. Гомеса (1908—1912), М. Менокаля (1912—21) содействовали присвоению национальных богатств К. монополиями США («Бетлехем стил корпорейшен», «Спейер энд К°» и др.), получавшими огромные прибыли. К 1905 продукция 29 сахарных заводов, принадлежавших США, составляла 21% местного производства; около 90% экспорта сахара-сырца и табака направлялось в США. Рост экономической зависимости сопровождался усилением политической зависимости. Для подавления антиимпериалистического и национально-освободительного движения США неоднократно высаживали на К. войска, оккупируя остров (1906—09, 1912 и др.). Рабочее и крестьянское движение, выступления негритянского населения против расовой дискриминации (1912) характеризовались сочетанием экономических требований с политическими (прекращение интервенций, предоставление К. полной независимости и др.). Во время 1-й мировой войны 1914—18 в связи с повышением спроса и цен на сахар доходы сахарной промышленности утроились. В 1918—19 К. давала около 1/2 мирового производства сахара. Быстро росли сахарные латифундии, а обезземеленные крестьяне пополняли ряды наёмных рабочих. В апреле 1917 К. вслед за США объявила войну Германии.
К. в период подъёма национально-освободительного и рабочего движения в 1918—25. Рост дороговизны и снижение жизненного уровня ухудшили положение рабочего класса, вызвав ряд забастовок в портах Гаваны, Сантьяго и Матансаса. Многие забастовки завершились победой рабочих, требовавших 8-часового рабочего дня и повышения зарплаты. Восстание, поднятое либералами в 1917 и поддержанное широкими массами, повлекло за собой оккупацию острова войсками США (1917—1922). В 1918 забастовки следовали одна за другой, пока не переросли во всеобщую стачку. В 1919 волнения продолжались, и на К. были посланы дополнительные контингенты американских войск. Великая Октябрьская социалистическая революция в России содействовала развёртыванию антиимпериалистического и рабочего движения на К., распространению учения Маркса — Энгельса — Ленина. Трудящиеся К. выступали в защиту страны Советов, протестовали против отправки войск интервентов в Россию.
Кризис в сахарном производстве, разразившийся на К. в 1920, привёл к сокращению объёма торговли, разорению многих мелких собственников, росту безработицы. Воспользовавшись трудностями, США установили контроль над бюджетом К. Вмешательство американских империалистов во внутренние дела ущемляло национальное достоинство кубинцев и вело к их порабощению. В 1923 под руководством революционного деятеля Х. А. Мельи развернулось антиимпериалистическое движение революционной молодёжи и студенчества. К 1924 во многих городах появились коммунистические группы. В августе 1925 в Гаване была основана Коммунистическая партия Кубы (КПК), положившая начало новому этапу в развитии революционного рабочего движения. В том же году Национальный рабочий конгресс основал Национальную конфедерацию рабочих К. (КНОК).
Диктатура Мачадо и её падение в результате революции (1925—33). В мае 1925 при поддержке США к власти пришёл Х. Мачадо, установивший террористическую диктатуру. Антинациональная политика и кабальные займы, усилив зависимость К. от США, вызвали недовольство масс. На подъём освободительного движения реакция ответила репрессиями. В 1926 была запрещена компартия, вынужденная уйти в подполье. В январе 1929 агенты Мачадо в Мексике убили Мелью.
Мировой экономический кризис 1929—33 с особой силой обрушился на К., резко ухудшив положение трудящихся. В 1931 число безработных достигло 500 тыс. (1/8 населения страны). В марте 1930 под руководством деятеля КПК Р. Мартинеса Вильены состоялась всеобщая забастовка, проходившая под лозунгом свержения правительства Мачадо. Некоторые мелкобуржуазные организации боролись против диктатуры с помощью террористических актов. Революционная ситуация, сложившаяся в начале 1933, к августу переросла в революционный кризис. Перед страной стояла задача осуществления антиимпериалистической буржуазно-демократической революции. После расстрела 1 августа 1933 массовой демонстрации началась (4 августа) всеобщая забастовка, принявшая сразу политический характер. Народное движение возглавляли КПК, КНОК и др. левые организации, требовавшие создания демократического правительства, отмены «поправки Платта» и возвращения К. военно-морской базы в Гуантанамо. Все попытки посредничества со стороны США были отвергнуты революционными силами. 11 августа офицеры столичного гарнизона, желая предотвратить развитие революции, заставили Мачадо подать в отставку. Диктатор бежал с острова. 12 августа было сформировано правительство во главе с К. М. де Сеспедесом. Несмотря на то, что инициатива в свержении диктатора в последний момент была вырвана из рук народа, день 12 августа стал его большой победой. Именно размах революционного движения и всеобщая забастовка, продолжавшаяся до 14 августа, разрушили режим, установленный Мачадо. Соглашательское правительство К. М. де Сеспедеса (август—сентябрь 1933) не смогло сдержать революционного движения, сопровождавшегося выступлениями военных (так называемое восстание сержантов и др.), студенчества, массовыми захватами заводов и населённых пунктов, и было свергнуто. 4 сентября был издан манифест, в котором говорилось, что революция должна продолжаться. При содействии радикальных политических организаций к власти пришло правительство Р. Грау Сан-Мартина (сентябрь 1933 — январь 1934). Под давлением левых сил, возглавлявшихся в правительстве министром внутренних дел А. Гитерасом, был проведён ряд прогрессивных реформ. Однако вскоре в правительстве взяли верх правые элементы, опиравшиеся на Ф. Батисту-и-Сальдивара — главу «восстания сержантов», и контрреволюция перешла в наступление.