То же движение к реализму и в исторической теме. От ранних произведений «Тарасова ночь» (1838), «Иван Подкова» (1839), проникнутых романтикой старинных преданий, поэт всё ближе подходит к теме национально-освободительной борьбы. В самой крупной из его исторических поэм «Гайдамаки» (1841) изображены события великого народного восстания 1768, известного под названием «Колиивщина» , против шляхетского польского гнёта. Эта поэтическая эпопея исторически правдива и при том вся обращена к современности: воспоминаниями о славе предков Ш. стремился воззвать угнетённый украинский народ к революционной борьбе за своё освобождение.
В мае 1843 Ш. поехал на Украину; вернулся в Петербург в феврале 1844; весной 1845 снова отправился на Украину, намереваясь поселиться в Киеве. Впечатления от поездок по Киевской, Полтавской, Черниговской и Волынской губерниям (в качестве художника Киевской археографической комиссии), в особенности от тяжёлого положения закрепощенного крестьянства, заметно усилили революционные устремления Ш. Во время поездок он писал антикрепостнические стихи, занося их в альбом («Три года»), читал их знакомым, давал переписывать. В 1846 Ш. вступил в тайное Кирилло-Мефодиевское общество , где занимал наиболее левые позиции; в апреле 1847 по доносу провокатора был арестован и затем отдан в солдаты в Орскую крепость (в Оренбургскую губернии, а в 1850 — в Новопетровское укрепление на полуострове Мангышлак, ныне г. Форт-Шевченко) за то, что, как сказано в приговоре, «сочинял стихи на малороссийском языке, самого возмутительного содержания». Утверждая приговор о ссылке и «строжайшем наблюдении, дабы от него, ни под каким видом, не могло выходить возмутительных сочинений», Николай I добавил от себя: «под строжайший надзор с запрещением писать и рисовать» (цит. по кн.: Тарас Шевченко. Документи i матерiaли, 1963, с. 50).
Стихи и поэмы «Сон» (1844), «Кавказ» (1845), за которые царизм преследовал поэта, знаменовали новый этап в развитии украинской политической лирики и сатиры. В них Ш. поднялся на новую ступень исторического и политического сознания. Здесь он гневно заклеймил самодержавие, призывал народы к общечеловеческому братству, прославлял борьбу народов России против колон. угнетения. Оба произв. знаменовали новый шаг в развитии реализма Ш., в развитии его революционно-демократических взглядов. С этими и последующими его произведениями 40—50-х гг. украинская поэзия полноправно вошла в круг развитых европейских литератур и оказала в 19 в. большое влияние на поэзию славянских народов. Выдающуюся роль в этом сыграли стихотворение «Завещание» («Як умру, то поховайте...», 1845), содержавшее открытые призывы к свержению царизма и крепостничества и предвещавшее народам прекрасное будущее, и поэма «Еретик» («Иван Гус») (1845), направленная против церковного мракобесия и политической реакции, проникнутая идеей дружбы народов.
В ссылке Ш. пробыл с июня 1847 по август 1857 и был освобожден после смерти Николая I. Ссылка не убила талант Ш. и не сломила его волю и революционные убеждения. Стихотворения и поэмы «невольничьей музы» (так называл поэт свои произведения, созданные в ссылке и тщательно скрываемые при обысках и арестах) отмечены ростом революционных настроений: в цикле стихотворений «Цари» (1848) с новой силой звучит обвинительный приговор коронованным тиранам и призыв к расправе с ними. В цикле «В каземате» (1847) поэт излил горячую, обострённую ссылкой любовь к Украине и её закрепощенному народу, а в других стихах — чувство братской любви ко всем угнетённым народам (например, к казахам в стихотворении «Топор был за дверью у господа бога...», 1848).
В годы ссылки были написаны реалистические повести на русском языке: «Княгиня» (1853), «Музыкант» (1854—55), «Несчастный», «Капитанша», «Близнецы» (все — 1855), «Художник» (1856); ранее были написаны повести «Наймичка» (1844) и «Варнак» (1845); после ссылки — «Прогулка с удовольствием и не без морали» (1856—58); все они проникнуты антикрепостническими настроениями. В центре повестей «Варнак», «Музыкант», «Художник», «Прогулка...» — личность крепостного интеллигента, в судьбе которого много автобиографических черт. Во взглядах героя на искусство звучит голос автора — убеждённого сторонника реализма, близкого теории и практике «натуральной школы» в русской литературе.
Возвращение Ш. из ссылки было долгим и трудным. По дороге, в Новгороде, он был задержан, ему запретили въезд в обе столицы. Однако друзья добились для него разрешения жить в Петербурге, куда он прибыл весной 1858. Здесь он сблизился с кругом авторов «Современника» и близко сошёлся с Н. Г. Чернышевским, Н. А. Добролюбовым, Н. А. Некрасовым, М. Л. Михайловым, бр. Курочкиными и др. В его сатире зазвучали ещё более резкие и гневные ноты. «Третье отделение» снова установило за поэтом строгий надзор. Летом 1859, когда Ш. поехал на Украину, его арестовали близ с. Прохоровка, а после ареста обязали покинуть Украину и вернуться в Петербург.