С отъездом в Веймар (1787) открывается новая фаза в творчестве Ш., обещанная уже «Доном Карлосом». Пересматривая прежний опыт и художественные принципы «Бури и натиска», Ш. стал изучать историю, философию, эстетику. В 1788 он начал редактировать серию книг под названием «История замечательных восстаний и заговоров», написал «Историю отпадения Нидерландов от испанского правления» (вышел только 1-й т.), в которой освободительное движение маленького нидерландского народа толковалось как предвестие схватки старого мира с просветительскими идеалами. В 1789 при содействии И. В. Гёте с которым Ш. познакомился в 1788, занял должность экстраординарного профессора истории Иенского университета, где прочел вступительную лекцию на тему «Что такое всемирная история и для какой цели её изучают». В 1793 опубликовал «Историю Тридцатилетней войны» и ряд статей по всеобщей истории. К этому времени Ш. стал приверженцем философии И. Канта, влияние которой ощущается в его эстетических трудах «О трагическом искусстве» (1792), «О грации и достоинстве» (1793), «Письма об эстетическом воспитании человека» (1795), «О наивной и сентиментальной поэзии» (1795—96) и др.
Исследуя всеобщую историю от начальных её этапов до своего времени, Ш. отмечал прогресс в развитии общества, которое, однако, не избавилось от варварства и рабского угнетения. Размышления над историческими судьбами человечества только усилили трагическое мироощущение писателя. Ш. сочувственно встретил весть о Великой французской революции (в 1792 Конвент присвоил ему звание «почётного гражданина Французской республики»), но якобинская диктатура встревожила его. Одобряя низвержение феодальных порядков, он порицал казнь Людовика XVI, в которой увидел насилие, неприемлемое для него теперь в любых формах. Отвергнув революционные средства общественного переустройства, Ш. выдвинул обширную программу эстетического воспитания, полагая, что «путь к свободе ведёт только через красоту» и что миссия искусства в том, чтобы исподволь и постепенно готовить современного испорченного и порабощенного человека к грядущим разумным общественным отношениям. В соответствии с такой эстетико-политической программой Ш. отстаивал принципы идеализации, некогда позволившие античным художникам достичь непревзойдённых образцов (т. н. «веймарский классицизм»). Это отразилось и в лирике конца 80—90-х гг. («К радости», «Боги Греции», «Художники» и др.).
Сближение с Гёте составило, по признанию Ш., «целую эпоху в его развитии». В их переписке ставились важнейшие эстетические вопросы времени, подробно обсуждались произведения, над которыми они тогда работали. Они совместно создали цикл эпиграмм «Ксении» («подарки гостям» — греч.), направленных против плоского рационализма, филистерства в литературе и театре, против ранних немецких романтиков. Дружба с Гёте содействовала новому подъёму творчества Ш. В 1795—98 он редактирует журнал «Ди Орен» («Die Horen»), в состязании с Гёте пишет баллады «Водолаз» (в пер. В. А. Жуковского «Кубок»), «Перчатка», «Поликратов перстень», «Ивиковы журавли» и др. В «Песне о колоколе» (1799) Ш. вновь осуждает насилие, приводящее к анархии, и вместе с тем прославляет радость творческого труда и мирное согласие человечества. Претерпели изменение и эстетические взгляды Ш., пришедшего к заключению о коренных различиях древней, «наивной», объективной поэзии, и современной — «сентиментальной», субъективной, о необходимости сочетания в современной литературе идеального с реальным.
Гл. коллизией зрелого творчества Ш. становится столкновение просветительского идеала свободного мироустройства с жестокой действительностью (стих. «Идеал и жизнь», 1795). Поздние трагедии Ш. основаны на материале переломных эпох истории, переданных стилизованно и порой условно. Они раскрывают трагизм человека в его конфликте с объективной исторической необходимостью. Эта основная трагическая коллизия осложнена в них другими социально-политическими и этико-психологическими конфликтами и проблемами, но, как коллизия философская, она определяет всю структуру трагедий. С 1791 Ш. вынашивал замысел трагедии «Валленштейн» (опубл. в 1800), в процессе создания выросшей в трилогию: «Лагерь Валленштейна» (пост. 1798), «Пикколомини» (пост. 1799), «Смерть Валленштейна» (пост. 1799) — из эпохи Тридцатилетней войны 1618—48. Противоречивый характер Валленштейна раскрыт в сложном сцеплении политических и психологических конфликтов. В «Марии Стюарт» (1801) на сюжет из истории Англии 16 в. важнейшая политическая проблема современной Ш. Европы — взаимоотношения личности и нового, буржуазного государства — приобрела огромное трагическое звучание благодаря мастерскому изображению психологии гл. героинь. В «романтической трагедии» «Орлеанская дева» (1801) Ш. прославил французскую народную героиню Жанну д’Арк, соединив патриотическую тему с этическим конфликтом в душе героини. Драма «Мессинская невеста» (1803) — оригинальная художественная попытка возрождения классической формы и проблематики рока античной трагедии. «Вильгельм Телль» (1804) — драма о легендарном швейцарском народном герое, в ней Ш. пришёл к оправданию, хотя и не во всём последовательному, революционного действия. Через всю драму проходит мысль о воздействии народа на ход истории, о необходимости связи героя с народом. В последние месяцы жизни Ш. работал над трагедией «Димитрий» из русской истории, но внезапная смерть оборвала его работу.