Выбрать главу

  У. к. первая из кислот стала известна человеку (в виде уксуса, образующегося при скисании вин); она распространена в природе как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров (см., например, Ацетилхолин ); образуется при гниении и брожении. Основные современные промышленные способы получения У. к.: 1) окисление ацетальдегида воздухом или кислородом при 60 °С в присутствии ацетата марганца (CH3 COO)2 Mn;     2) пиролиз ацетона с последующей гидратацией образовавшегося кетена: CH3 COCH3 CH2 =C=O  CH3 COOH;      3) окисление индивидуальных углеводородов, например бутана, или бензиновых фракций;     4) взаимодействие метилового спирта и окиси углерода. Не утратил значения и способ получения У. к. из «древесного уксуса» — одного из продуктов сухой перегонки древесины (см. также Лесохимия ). Пищевую У. к. получают уксуснокислым брожением спиртовых жидкостей (см. Брожение , Уксусная эссенция ).

  В технике У. к. (наряду с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом) используют для введения ацетильной группы CH3 CO (так называемое ацетилирование ), например в производстве эфиров, применяемых как душистые вещества, растворители, лекарственные средства (ацетилсалициловая кислота , фенацетин ). У. к. — сырьё в синтезе хлоруксусных кислот , растворитель в производстве ацетилцеллюлозы . Соли У. к. используют при приготовлении пигментов (ацетаты свинца и меди), как катализаторы (ацетаты марганца, кобальта, цинка) и протравы при крашении (основные соли У. к.).

  Пары У. к. раздражают слизистые оболочки и особенно глаза; допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Концентрированные (больше 30%) растворы У. к. при попадании на кожу вызывают ожоги.

  В. Н. Фросин.

Уксусная эссенция

У'ксусная эссе'нция, торговое название 80%-ного водного раствора пищевой уксусной кислоты , получаемой в промышленности уксуснокислым брожением спиртовых жидкостей (см. Брожение ). У. э. применяется для приготовления маринадов, консервов и т.п. (см. Консервирование ), а также столового уксуса .

  Отравления У. э. относятся к наиболее частым бытовым интоксикациям, обычно они — следствие попыток самоубийства, реже возникают при случайном приёме эссенции. Доза 30—50 мл   80%-ной У. э. может быть смертельной при отсутствии немедленной помощи. Признаки отравления: тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания У. э. — ацидоз , гемолиз , гемоглобинурия , нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок . К опасным осложнениям отравления У. э. относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени. Первая помощь: питье большого количества жидкости; вызывание рвоты для удаления остатков У. э. Необходима немедленная госпитализация. Профилактика — соблюдение правил хранения У. э. (в специальных флаконах).

  Л. Г. Киссин.

Уксусное дерево

У'ксусное де'рево, уксусник, сумах оленерогий (Rhus thyphina), один из видов рода сумах семейства сумаховых. Дерево высотой до 10—12 м. Листья крупные, непарноперистые, осенью краснеющие. Цветки однополые, мелкие, в густых опушенных метельчатых соцветиях. Плоды — красноватые опушенные костянки. Родина — восток Северной Америки. Культивируют У. д. в садах и парках; в СССР широко распространено в культуре в Европейской части, а также в Средней Азии. Листья и кора содержат таннины и идут на дубление кож. Плоды кисловатые (отсюда название), используются для приготовления напитков.

Уксуснокислое брожение

У'ксуснокислое броже'ние, окисление этилового спирта в аэробных условиях (с участием кислорода воздуха) до уксусной кислоты, вызываемое уксуснокислыми бактериями . Термин условен, так как характерные типы брожения протекают без участия кислорода воздуха, то есть анаэробно. У. б. относят к неполному окислению (окисление спирта не идёт до CO2 ).

Уксуснокислые бактерии

У'ксуснокислые бакте'рии, строго аэробные, неспороносные, грамотрицательные, обычно подвижные (имеют жгутики) бактерии палочковидной формы (0,6 ´ 3 мкм ). Относятся к роду Acetobacter. Окисляют одно- и многоатомные спирты. Этиловый спирт окисляется в уксусную кислоту: CH3 CH2 OH ® CH3 COOH. Образовавшаяся уксусная кислота может окисляться дальше до CO2 и H2 O. На поверхности жидких питательных сред У. б. образуют плёнку, на плотных средах — крупные, гладкие, блестящие, слизистые, бесцветные колонии. Встречаются в природе на фруктах и овощах. У. б. применяются для промышленного получения уксуса из вина или разведённого спирта, а также при синтезе витамина С (аскорбиновой кислоты ) для окисления сорбита в сорбозу. Вызывают прокисание вина, пива и некоторых пищевых продуктов.

Уксусноэтиловый эфир

Уксусноэти'ловый эфи'р, то же, что этилацетат .

Уксусный альдегид

У'ксусный альдеги'д, то же, что ацетальдегид .

Уксусный ангидрид

У'ксусный ангидри'д, ангидрид уксусной кислоты, (CH3 CO)2 O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У. а. — один из реагентов, широко применяемых в химических синтезах для введения ацетильной группы CH3 CO (так называемое ацетилирование ). Так, со спиртами ROH У. а. образует эфиры CH3 COOR, с аминами RNH2 — амиды CH3 CONHK, с меркаптанами RSH — тиоэфиры CH3 COSR. С водой (при нагревании) У. а. образует уксусную кислоту. В промышленности У. а. получают каталитическим окислением ацетальдегида в присутствии ацетатов кобальта и меди, реакцией уксусной кислоты с кетеном и др. методами. У. а. используется главным образом для получения ацетилцеллюлозы , ацетопропионата и ацетобутирата целлюлозы, применяемых для изготовления искусственного волокна, основы фото- и киноплёнки, пластмассовых изделий (см. Этролы ), плёнок и лакокрасочных материалов, а также в производстве душистых веществ (например, ацетиланизола) и лекарственных препаратов (например, фенацетина ).