Первый профессиональный бой (впрочем, никто не может утверждать, какой бой Корбетта был первым профессиональным) Джентльмен Джим провел с известным боксером Джо Коински 30 мая 1889 года, но после четырех раундов его прервала полиция.
Боксеры остались недовольны таким раскладом и менее чем через неделю, 5 июня, провели повторный матч, для которого на этот раз избрали место, куда, как они полагали, полиция не сунется, — речную баржу.
В этом бою как ни в-одном другом проявился характер Корбетта. В первой встрече с Коински он растянул запястье правой руки, но даже не попытался под этим предлогом отложить встречу. Во время второго боя он сильно травмировал две костяшки и левой руки. Тогда Джим на ходу перестроился и стал наносить левые боковые таким образом, что вся тяжесть удара приходилась на другие костяшки. Кроме того, он ни секунды не стоял на месте. Коински бегал за ним и не поспевал, пока наконец не выдохся в двадцать седьмом раунде, после чего бой был остановлен: секунданты спасли Джо от нокаута. Еще одна любопытная деталь этого боя: до сих пор не вполне ясно, по каким правилам он проходил, — одни источники утверждают, что оба дрались в пятиунцевых перчатках, а по другим данным, у Корбетта были маленькие двухунцевые перчатки, а Коински дрался в обычных уличных перчатках со швами.
Однако Корбетта все никак не воспринимали всерьез. Среди других боксеров того времени он со своими джентльменскими манерами, страстью к театру, костюмами, внешностью и прической в стиле «помпадур» со взбитой, зачесанной назад и набриолиненной копной волос казался не просто белой вороной, а инопланетянином.
21 мая 1891 года Корбетт встретился с австралийским негром Питером Джексоном, с которым незадолго до того отказался драться Салливан. Великий Джон Л. прямо сказал, что чемпионский пояс в тяжелом весе — такая ценность, что нельзя допустить, чтобы он достался негру. Публику это вполне устроило. Она в большинстве своем считала точно так же, и никого не покоробило, что Джон Л. косвенно признал, что мог проиграть Джексону. Впрочем, зная Салливана, можно твердо сказать: Джон Л. имел в виду нечто другое. Он никогда не сомневался, что может победить кого угодно. Не сомневался он и в том, что и Джексон ему по зубам, но он действительно полагал, что «не негритянское это дело» —драться с самим чемпионом мира. Современникам такой взгляд на вещи был более понятен, чем нам, поэтому никто и не подумал обвинить Салливана в трусости.
Корбетт был по своим убеждениям куда большим расистом, чем Салливан — это еще сыграет в его жизни определенную роль, — но он все-таки решил встретиться с Джексоном, возможно, чтобы косвенно показать свое превосходство над Сал-ливаном. Бой получился очень тяжелым и продолжался 61 раунд, после чего объявили ничью. Большинство экспертов согласились с этим вердиктом. Корбетт до конца своей жизни будет утверждать, что на самом деле выиграл этот бой, в частности на том основании, что после боя Джексон говорил, что у него страшно болели и руки, и ноги, а у него самого болели только руки. В своих воспоминаниях Джентльмен Джим вообще выдумывал довольно фантастические объяснения, почему неудачные для него бои закончились так, а не иначе, из чего становится ясно, — Корбетт все-таки не умел проигрывать, что и продемонстрировал в одном из своих следующих боев в лучшем, или, точнее, худшем виде. Вообще Джентльмен Джим был гораздо более противоречивым человеком, чем можно подумать, поверхностно ознакомившись с его биографией. Видимо, он страдал тяжелой психопатией, причем наследственной. Его отец убил свою жену, мать Джима, сделавшую его Джентльменом, а затем покончил с собой. Впоследствии жена самого боксера утверждала, что он имел явную склонность к садизму и обожал, например, держать горящую сигару как можно ближе к ее лицу, наслаждаясь ее ужасом, а мог и прижечь ей кожу. Все это настолько не вяжется с его конфетным обликом, что в такие россказни как-то даже трудно поверить, но в скором времени Джентльмен Джим еще покажет, на что он способен.
Буквально через месяц после боя Корбетта с Джексоном в Сан-Франциско приехал Салливан, и здесь Джентльмен Джим еще раз доказал, что с головой у него полный порядок. Джон Л., так же как и Корбетт, работал в театре, но только чем-то вроде аттракциона имени самого себя. 26 июня они встретились за кулисами, где Корбетт предложил чемпиону поспарринговать с ним за некую сумму денег. Салливан согласился, но при одном довольно странном условии: что они будут делать это прямо в смокингах. Корбетт не стал возражать, и вот два джентльмена провели, к радости собравшихся, четыре раунда в своих столь экзотических для такого занятия нарядах. Таким образом хитрый Джентльмен Джим получил всю нужную ему информацию о стиле чемпиона из первых рук.
А уже через год с небольшим, 7 сентября 1892 года, в Новом Орлеане Джентльмен Джим встретился на ринге с Великим Джоном Л. в бою за титул чемпиона мира. Этому матчу предшествовали долгие переговоры. Салливан был щедр, но именно поэтому ему всегда было нужно очень много денег. Его стандартный гонорар за официальный бой составлял 25 тысяч долларов (годовой оклад президента США в то время), но Джону Л. этого показалось мало. Он выдвигал еще одно условие: его противник должен был поставить сам на себя еще 10 тысяч долларов, а Салливан соответственно ту же сумму на себя. Победитель должен был забрать все 45 тысяч долларов, десять из которых и так принадлежали ему 10 тысяч долларов считались огромной суммой, но Корбетт легко нашел «спонсора». Его менеджером был театральный продюсер Уильям Брейди, с которым Корбетт работал артистом. Брейди безоговорочно верил в своего подопечного и не только дал 10 тысяч долларов, но и решил поставить пьесу «Джентльмен Джек», в которой Корбетт должен был сыграть после победы над Салливаном.
Великий Джон Л. недолюбливал правила маркиза Куинсберри, но на этот раз он сам на них настаивал, так как понимал, что выносливость не является его сильной стороной. Корбетт легко согласился. Он также предпочитал новые правила. Бой проводился в стандартных для того времени пятиунцевых перчатках.
На ринг поднялся Джентльмен Джим, натренированный как никогда ранее, и тень Салливана. Джон Л. весил 96 кг, на 5 кг больше, чем в бою с Килрейном три года назад. Кроме того, он вообще был плохо тренирован, и к 34 годам его фантастическое здоровье уже подточило многолетнее пьянство. Тем не менее Джон Л. не сомневался в победе, а зрители заключали ставки из расчета 4—1 в его пользу. Но уже после первых раундов те, кто ставил на Салливана, забеспокоились.
Не имеет смысла описывать этот бой, в котором раунды очень похожи друг на друга. Позже Салливан сказал: «Я бы нокаутировал его, если бы он хотя бы на секунду остановился». Но Джентльмен Джим как раз останавливаться и не собирался. Джону Л. еще повезло, что у Корбетга не было нокаутирующего удара. Чемпион мира в легком весе Джон Маколиф, близкий друг первого чемпиона, вспоминая этот бой, сказал: «Я часто думаю, почему Салливан умудрился так долго продержаться на ногах, находясь под дождем джебов и хуков, которые обрушил на него Корбетт». Маколиф сказал и еще одну важную вещь: «Корбетт был первым человеком в жизни Салливана, который посмел смеяться над ним как во время боя, так й до него. Это было совершенно ново для Салливана, и он потерял контроль над собой».
Человек хоть чуть-чуть более робкий испугался бы Салливана, потерявшего над собой контроль, но Корбетт этого и добивался. Он не торопил события, и развязка наступила в двадцать первом раунде. Пропустив серию ударов, Салливан пошатнулся, отошел в угол и взялся рукой за канат, чтобы не упасть. Корбетт нанес размашистый длинный удар правой, и Салливан рухнул на колени. Из последних сил он встал, но, пропустив последнюю серию ударов, упал лицом в землю.