Во время и после мирных переговоров он работал в американском посольстве в Париже воздушным курьером между Парижем, Берлином и Варшавой. Затем он отправился на поиски дальнейших приключений. Он утверждает, что присоединился к эскадрилье Пуласки во время русско-польской войны 1920 года, но в его автобиографии говорится в основном о пьянстве, прелюбодеянии, курении гашиша, гастролях по южной Франции с джаз-бэндом и трате значительных сумм чужих денег.
В своем письме-заявлении АРА Вейл подытожил мотивацию, побудившую его присоединиться к миссии: «В течение некоторого времени у меня было желание поехать в Россию, как только она откроется, и теперь представился шанс». Он был настолько прямолинеен: никаких фраз в духе Гувера о служении человечеству, никаких рассуждений о привлекательности миссии, выполняемой Гувером. Это было великое приключение, и он хотел поучаствовать в нем. Независимо от того, произносил ли он соответствующие слова во время интервью в лондонской штаб-квартире, Митчелл решил подписать с ним контракт. «Сразу же, — написал Вейл, — я стал одним из парней».
Было решено назначить Вейла курьером поезда Рига-Москва, задание, которое, должно быть, оставило у него немного свободного времени в Москве, потому что, по его словам, у него появились друзья среди американских корреспондентов: «Они брали меня на свои интервью с большими бандитами». Одним из них был Троцкий, с которым, как утверждает Вейл, он встречался несколько раз, — честь, которой не удостаивался ни один другой сотрудник АРА, да и вообще никто из друзей-репортеров Вейла. Начальник штаба Октябрьской революции не мог усидеть на месте; он «всегда шипел, как хлопушка, и дергался, как будто у него в штанах были муравьи; он был готов сражаться со всем проклятым миром в любую секунду и уничтожил бы капиталистические нации одним взрывом угроз и красноречия».
Известно, что Сталин не давал интервью иностранным гостям; тем не менее, предполагается, что он сел за «Вуаль», произведя на него впечатление «жесткого мужчины, просто от природы жесткого в словах и действиях; он был смуглым, высокомерным, интригующим, во многом таким, каким я представляю чикагского боевика». Конечно, в 1921 году Вейл понятия не имел, кто такой Сталин, но когда он писал свои корыстные мемуары в начале 1930-х, идея личной встречи с будущим Великим диктатором была слишком хороша, чтобы отказаться.
Он даже пытался создать впечатление, что общался с интеллигентной толпой: «На вечеринках мы встречали Максима Горького, чьи убеждения не казались искренними, потому что он постоянно их переигрывал».
Каким-то образом во время всего этого ему удавалось находить время для выполнения своих курьерских обязанностей, совершая несколько поездок туда и обратно через границу, пока в конце сентября Fink не получил линию Рига-Москва, а Veil была задействована для открытия маршрута Москва-Петроград-Ревель. От идеи отказались после ее почти катастрофического первого запуска.
Вспоминая эпизод из своей автобиографии, Вейл готовит почву для высокой драмы, говоря, что в последний момент перед своим отъездом из Москвы Хаскелл вручил ему два запечатанных конверта с инструкциями охранять их ценой своей жизни. Ничто в документации не подтверждает это, хотя вполне возможно, что Хаскелл действительно произнес такие слова, не предполагая, что они передадут серьезность, подразумеваемую в их буквальном значении, как часто говорят люди.
Вейл вылетел из Москвы, и в 10:30 вечера 2 октября его поезд прибыл в Ямбург на российско-эстонской границе. Он путешествовал в компании репортера Chicago Tribune Ларри Ру, который, возможно, был болен — Вейл сказал, что у него были проблемы с желудком и мочевым пузырем, а также инфекция в ноге.
То, что произошло в Ямбурге в тот вечер, является предметом противоречивых свидетельств. Из трех версий событий, двух от Вейла и еще одной от советских таможенников, советская почти наверняка ближе всего к правде, хотя рассказ в мемуарах Вейла безоговорочно выигрывает в жанре боевика и приключений, когда рассказчик в одиночку расправляется с таможенным агентом и горсткой пограничников. Неприятности начались, когда эти чиновники схватили его чемодан и почтовую сумку АРА и начали рыться в них: