Недовольные группы украинских националистов объединились, чтобы организовать народное восстание под руководством нового правительства, названного Директорией и напоминающего умеренную фазу Французской революции. Как и в Финляндии и странах Балтии, ключом к украинской независимости была организованная вооруженная сила, которая могла бы получить одобрение союзников. Главным лидером в создании украинской армии был Саймон Петлюра, известный журналист и политический активист, который начал работать в этом направлении летом 1917 года. Он стал инициатором серии Всеукраинских военных съездов, которые стремились заручиться одобрением Временного правительства. Будучи соперником Скоропадского, он не решался взять на себя контроль над национальным движением и не смог обеспечить сильное политическое руководство в критические моменты как до захвата власти большевиками, так и после заключения Брест-Литовского договора. Другими словами, он не был Маннергеймом. Однако не стоит недооценивать препятствия, с которыми столкнулся он и другие украинские лидеры на пути создания сильной армии, стоящей на страже интересов правительства. Главными проблемами были политический раскол между Западной и Восточной Украиной и анархическая социальная революция в сельской местности.
В Галиции на закате Габсбургской монархии группа украинских военных захватила власть в Львове и провозгласила Западно-Украинскую республику, в которую вошли Галиция, Северная Буковина и Закарпатье. Поначалу республика имела преимущества в государственном строительстве по сравнению с Восточной Украиной. Как мы уже видели, при Габсбургах украинцы в провинции Галиция развивали активную общественную жизнь и приобрели политический опыт в соперничестве с поляками. Когда началась война, украинские политические лидеры в Галиции заявили о своей лояльности короне и ходатайствовали о создании украинского военного подразделения. Монархия призвала сотни тысяч галичан в регулярную армию, а также разрешила сформировать элитные войска, Украинскую Сечь, подобную Польскому легиону Пилсудского. Австрийцы использовали эти войска при оккупации Украины.
После прекращения войны Западно-Украинская Республика быстро установила контакт с Украинской Народной Республикой в Киеве, и в январе 1919 года два правительства объединились в хрупкий союз. В нем были идеологические разногласия, и Западная Украина сохранила автономный статус. Но настоящие проблемы пришли извне. На Западной Украине главным внешним врагом было новое польское государство, претендовавшее на территорию восточной Галиции. Были и другие: румыны оккупировали Буковину, а венгры сохраняли контроль над Закарпатьем, пока их не вытеснили чехи. Западноукраинцы быстро восстановили армию, разбежавшуюся после ухода Скоропадского с немцами. Но они не смогли противостоять 100-тысячной Голубой армии генерала Галлера, вооруженной, оснащенной и поощряемой французами. Тем временем в начале 1919 года Директория оказалась зажатой между возобновившимся наступлением большевиков с севера и наступлением белой Добровольческой армии, поддерживаемой 60 000 французских солдат, высадившихся в Одессе. По словам Сергея Екельчика: "Украина должна была стать полем битвы в российской гражданской войне между красными и белыми". Но события можно охарактеризовать и как украинскую гражданскую войну, поскольку этнические украинцы, служившие в большевистской и белой армиях Директории убивали друг друга ради победы своего видения "Украины"".
По мере формирования и распада военных фронтов - с 1917 по 1920 год Киев шесть раз переходил из рук в руки - сельская местность полыхала. Десятки тысяч распущенных солдат, дезертиров и вооруженных крестьян погрузили сельскую местность в хаос. Они изгоняли помещиков и разоряли крупные имения; они устраивали оргии грабежей и антиеврейского насилия; они часто объединялись с регулярными армиями, но не прочь были перейти на другую сторону. В попытке спасти что-то из обломков Петлюра обратился к полякам. Пилсудский приветствовал возможность союза, как только ему стало ясно, что белые проиграли гражданскую войну на Украине и борьба с большевиками неизбежна. В апреле 1920 года польское правительство и Директория подписали политическое соглашение и военную конвенцию. Однако все карты были в руках поляков, а украинцы были вынуждены занять подчиненное положение в союзе. Их политические отношения с Польшей и границы оставались туманными и неясными. Для Пилсудского соглашения оставляли открытой возможность включения Украины в его большую федеративную схему. По противоположным причинам Дмовский и его сторонники выступали против соглашения. Они предпочитали иметь в качестве соседа Россию, а не Украину. Как заявил Станислав Грабский: "ибо мы, поляки, имеем больше прав на земли, лежащие к востоку от реки Збруч, чем русские", в то время как Украина требовала бы своих прав на восточную Галицию на основе национального самоопределения.