Планирование эвакуации Одесского оборонительного района фактически осуществлялось в Одессе. Первоначально подготовили частные документы — как, например, план очередности отвода войск с фронта к пунктам посадки, план сосредоточения транспортов в Одессе, план-календарь по эвакуации, план обеспечения ПВО морских сообщений на время эвакуации и т. п. По этим документам начали эвакуацию фактически в распорядительном порядке, то есть в рамках повседневной деятельности флота.
Потребовался дополнительный транспорт, но на телеграмму заместителя наркома ВМФ вице-адмирала Г.И. Левченко с требованием увеличить подачу в Одессу тоннажа для эвакуации войск 3 октября Октябрьский отвечал: «Я не имею плана. Жуков должен срочно доложить мне план эвакуации на утверждение, иначе не знаю ничего. Требую немедленно плана». Подействовало! Уже на другой день Военный совет OOP утвердил и представил комфлота разработанный план эвакуации. Согласно этому плану эвакуацию намечалось закончить к 20 октября, но события на Крымских перешейках торопили.
Дело в том, что было подготовлено два варианта проведения эвакуации. По первому эвакуация отдельных частей и соединений со всеми их тыловыми органами должна была производиться последовательно, то есть сначала снималась с фронта одна часть, затем другая и т. д. По мере отвода частей соответственно сокращалась бы линия фронта. По второму варианту все действующие части оставались на фронте до последнего дня. Вывозились лишь в порядке очередности тыловые части, затем оборудование и по мере возможности тяжелая артиллерия. Полевые войска должны были под прикрытием арьергарда покинуть позиции в последнюю ночь и сразу погрузиться на транспорта, чтобы на рассвете уйти из порта.
Второй вариант проведения эвакуации имел ряд несомненных преимуществ. Он позволял не ослаблять оборону до последнего дня эвакуации, что избавляло от перегруппировки войск и производства дополнительных фортификационных работ, сохраняло маневренный плацдарм, облегчало производство эвакуации и в большей степени способствовало скрытному ее проведению. Но реализация второго варианта плана требовала высокой динамики проведения эвакуации — в противном случае становилось сложнее скрыть от противника замысел наших действий. А это могло привести, например, к генеральному штурму города в последний день эвакуации, когда обороняющиеся войска оказались бы наиболее уязвимы из-за вывоза тяжелой артиллерии, запасов, резервов и так далее. Правда, в любом случае эвакуацию тяжелой войсковой артиллерии предполагалось компенсировать массированием огня береговой и корабельной артиллерии. Тем более что батареи береговой обороны флота ввиду невозможности их вывоза подлежали уничтожению.
В целях оперативной маскировки с подготовительными мероприятиями ознакомили ограниченный круг лиц. Части, подлежащие уходу в первую очередь, вывозились под предлогом перегруппировки войск, население — под видом разгрузки осажденного города. Такой маскировке способствовали также проведенные с 2 октября успешные наступательные действия войск в районе мыса Дальник. С 5 октября наши войска активизировали свои действия на фронте, создавая впечатление подготовки нового контрудара. По данным нашей разведки, противник приступил к укреплению своей обороны.
Для обеспечения сжатых сроков вывоза свыше 100 тысяч человек, огромного количества боевой техники и других важных грузов к обеспечению эвакуации привлекался основной состав транспортного флота Черного моря — 37 транспортов общим тоннажем 191 400 т. За период с 1 по 16 октября эти суда сделали 129 судо-рейсов, из них 63 из Севастополя в Одессу и 66 в обратном направлении. В отдельные дни на переходе между Одессой и Севастополем одновременно находились 13 (9 и 12 сентября), 15 (5 октября) и даже 17 (16 октября) транспортов. Кроме того, в перевозке войск участвовало десять боевых кораблей.
Суда приходили в Одессу и уходили в темное время суток. Погрузка на них артиллерии, техники и прочих грузов производилась круглосуточно; посадка людей начиналась только с наступлением темноты за 2–3 часа до отхода. В среднем в порту ежедневно находилось от пяти до восьми транспортных судов, стоянка которых была рассредоточена.
Особенно большое внимание уделялось надежной противовоздушной обороне порта. Ситуация осложнялась тем, что истребительная авиация использовалась с огромным напряжением, так как к 12 октября в Одессе оставалось только восемь исправных машин. Однако за 15 дней эвакуации противнику удалось добиться только одного случая попадания авиабомбы в корму теплохода «Грузия», еще не начинавшего погрузку. Полученные при этом повреждения оказались настолько незначительными, что теплоход смог принять 4000 человек и сначала на буксире эскадренного миноносца «Шаумян», а затем своим ходом дойти до Севастополя.