Естественный вопрос: эвакуацию Одессы было кому планировать, а Севастополя — нет? Ведь командование и штаб флота оставались те же. Все правильно, но в октябре 1941 г. операцию планировал единый штаб под непосредственным контролем командующего в спокойной обстановке обжитого Севастополя, куда война только-только докатилась, — первый ощутимый бомбовый удар по Главной базе германская авиация нанесла 30 сентября. Другое дело — июнь 1942 г. Штаб флота разорван между Севастополем и Туапсе. При командующем имелась оперативная группа штаба флота, через которую он пытался осуществлять руководство Черноморским флотом из осажденной крепости. Кстати, штаб Севастопольского оборонительного района сформировали лишь в мае 1942 г. До этого боевыми действиями на суше управлял штаб Приморской армии.
Но и сформированный в мае штаб СОР еще толком не развернулся, и в него входили лишь начальники связи и гидрографии. В это время на командующего непосредственно замыкалось 14 (!) подчиненных инстанций. Ни о каком тщательном планировании операции флота в условиях гибнущего Севастополя не могло быть и речи. К тому же начальник штаба флота контр-адмирал И.Д. Елисеев, находившийся на Кавказе, был ограничен комфлота в принятии самостоятельных решений. Нередко обстановка складывалась так, что требовалась немедленная реакция на ее изменение, но начальник штаба, являясь первым заместителем командующего флотом, предварительно докладывал последнему шифром в Севастополь свои предложения и затем ждал их утверждения. Все это приводило к потере драгоценного времени и вредно отражалось на решении задач. Нужно отметить, что все предложения начальника штаба получали одобрение. Однако идея дать И.Д. Елисееву право принимать решения на месте с последующим докладом командующий флотом отверг.
Нельзя сбрасывать со счетов психологическое и физическое состояние Ф.С. Октябрьского в последнюю неделю обороны Севастополя. Вне всякого сомнения, практика назначения комфлотов командующими оборонительными районами оказалась порочной. И в данном конкретном случае здесь во многом вина самого Ф.С. Октябрьского. Дело в том, что в конце апреля он прибыл в Краснодар на совещание к М.С. Буденному, где присутствовал и нарком ВМФ. Тогда Н.Г. Кузнецов и поддержавший его член Военного совета ЧФ И.И. Азаров предложили перенести командный пункт командующего Черноморским флотом в Туапсе, с назначением командующим СОР одного из флотских военачальников, как это было в Одессе. Но Ф.С. Октябрьский отказался, и даже дал по этому поводу телеграмму Сталину.
Чем руководствовался комфлота, можно только гадать. Нельзя забывать, что тогда шел апрель 1942 г. и все надеялись на скорое освобождение Крыма, а значит, деблокирование Севастополя. Однако все равно надо признать, что как военачальник Ф.С. Октябрьский поступил неправильно, поскольку само положение, когда командующий и его штаб разнесены в пространстве, — порочно.
Не имеет смысла гадать, смог ли Ф.С. Октябрьский спланировать и провести операцию флота по эвакуации Севастопольского оборонительного района, находись он сам в Туапсе, но из осажденной крепости это уж точно было невозможно. Поэтому все произошло так, как и должно было произойти.
К вечеру 30 июня обороняющиеся войска отошли на рубеж мыс Фиолент, Панорама, железнодорожный вокзал. В 19:30 на заседании Военного совета Ф.С. Октябрьский сообщил о разрешении Ставки ВГК оставить Севастополь. По этому поводу приняли решение: в ночь с 1 на 2 июля самолетами и подводными лодками эвакуировать военные советы флота и Приморской армии, а также оставшихся в городе партийных руководителей. Чуть позже эвакуацию распространили на всех старших офицеров, прежде всего командиров и военкомов дивизий и бригад, офицеров их штабов. Вопрос о перевозке всей группировки войск Севастопольского оборонительного района на Кавказ даже не рассматривался, как совершенно нереальный.
Первоначально Ф.С. Октябрьский хотел оставить за себя командующего Приморской армией генерал-майора И.Е. Петрова и начальника береговой обороны флота генерал-майора береговой службы П.А. Моргунова. Однако этому воспротивились члены военных советов: флота — дивизионный комиссар Н.М. Кулаков, Приморской армии — бригадный комиссар М.Г. Кузнецов. Естественно, их поддержали остальные члены совета, поскольку все понимали, что оставшиеся будут обречены. В результате решили оставить того, кого на заседании совета не было, — командира 109-й стрелковой дивизии генерал-майора П.Г. Новикова, а старшим от Черноморского флота — начальника морской конвойной службы штаба СОРа капитана 3-го ранга А.Д. Ильичева.