Как потом выяснилось, предположения начальника ПВО и дежурного основывались на том, что сейчас вся авиация противника сосредоточена под Севастополем и ей не до Новороссийска. К тому же на КП базового района отсутствовала исчерпывающая информация о планах полетов нашей авиации, как ВВС Черноморского флота, так и фронта. При этом прямая связь с оперативным дежурным ВВС флота имелась, но запросов делать не стали. Впрочем, как выяснилось позже, штаб ВВС ЧФ никаких сведений о воздушной обстановке на то время не имел. И лишь штаб Краснодарского района ПВО территории страны знал, что нашей авиации в то время над Крымским полуостровом не было.
Оперативный дежурный Великанов наносил прокладку курса с большой ошибкой: противник приближался, а курс прокладывался на удаление, на северо-восток. Можно предполагать, что оперативный дежурный нанес курс только одной группы, которая действительно некоторое время летела от Керчи на Краснодар. С постов ВНОС в дальнейшем донесений о самолетах не поступало. У начальника ГШО обстановка беспокойства не вызвала, а потому дежурную службу командиров частей ПВО, в том числе дежурных звеньев истребителей, никаким образом не оповестили о приближении авиации.
В 11:03 24 бомбардировщика Ju-87 под прикрытием шести истребителей Me-109 нанесли бомбовый удар по аэродрому Анапа (40 км от Новороссийска), блокировав тем самым нашу истребительную авиацию. Донесение о налете на аэродром поступило на КП ПВО базового района только в 11:10, и не с КП командира бригады истребителей, а с Анапского поста ВНОС.
В 11:13 пост ВНОС станции Тоннельной (15 км к северу от Новороссийска) донес о двенадцати бомбардировщиках Не-111, идущих курсом на Новороссийск на высоте 4000–4500 м. Но это донесение поступило с опозданием — противник находился уже в зоне огня зенитной артиллерии. Батареи самостоятельно начали открывать огонь. Половина средств ПВО, дислоцирующихся в северной части объекта, из-за несвоевременного перехода в боевую готовность № 1 открыла огонь с опозданием, противник бомбил обороняемый объект и огневые позиции батарей.
В это же время, то есть в 11:13, пост ВНОС Южная Озерейка (12 км к юго-западу от Новороссийска) донес на КП базового района ПВО о 40 бомбардировщиках Ju-88 с моря курсом на Новороссийск. Донесение также поступило с опозданием, противник находился в двух минутах полета до порта.
Батареи, расположенные на Мысхако, успели своевременно открыть огонь по группе бомбардировщиков. После двух залпов трех батарей строй противника рассыпался, он стал мелкими группами заходить на корабли и суда в порту. При подходах к зоне огня зенитной артиллерии противник имел следующий строй: три группы по десять самолетов, одна группа из девяти самолетов и один самолет в стороне на большой высоте. Внимание батарей, расположенных в городе, было сосредоточено на северной группе Не-111, и южная группа Ju-88 подошла к порту вообще без их противодействия. Часть батарей открыла огонь, но уже по уходящему противнику. Только после этого (в 11:18) с КП базового района ПВО отдали приказание о переводе средств в боевую готовность № 1 и о подъеме в воздух всей истребительной авиации. В это же время под грохот разрывов бомб и зенитной стрельбы в Новороссийске объявили воздушную тревогу. Весь налет длился 12–15 минут.
Шесть Me-109, прикрывавшие свои бомбардировщики над Анапой, не встретив сопротивления, пришли одновременно с группой Не-111 к Новороссийску и присоединились к шестерке Me-109, сопровождавших Ju-88. В районе Новороссийска противник наших истребителей также не встретил, и Me-109 спокойно висели над городом.
Наши истребители на аэродроме Анапа оказались блокированными противником, а дежурные самолеты на полевом аэродроме Гайдук и посадочной площадке на Мысхако своевременно не оповестили о нанесении бомбового удара по аэродрому Анапа. В момент выполнения противником боевой задачи в Новороссийске с посадочной площадки Мысхако подняли два наших истребителя, которых почти сразу сбил Ме-109. Предполагается, что наши летчики не подозревали о наличии в воздухе истребителей противника, а потому противник застал их врасплох. Один истребитель И-16 поднялся с аэродрома Гайдук, вступил в бой с группой истребителей противника, дав залп НУРС, после чего благополучно возвратился на свой аэродром. После выполнения противником основной задачи в Новороссийск прибыли две пары наших истребителей из Анапы, но было уже поздно.
Результаты удара оказались катастрофическими. От прямых попаданий затонули лидер «Ташкент» и эсминец «Бдительный», транспорта «Украина» и «Пролетарий», спасательный буксир «Черномор». Получили повреждения различной тяжести учебный крейсер «Коминтерн», эсминцы «Сообразительный» и «Незаможник», подводная лодка Л-24, сторожевые корабли «Шквал» и «Шторм», плавучий док на 6000 т, транспорта «Ворошилов» и «Курск», торпедный катер. Людские потери составили 106 военнослужащих (из них девять офицеров) и восемь гражданских убитыми, 164 военнослужащих и 87 гражданских ранеными. Кроме этого в Анапе получила повреждения канонерская лодка «Красная Абхазия». Таким образом, после налета германской авиации на Новороссийск на Черноморском флоте не осталось ни одного боеготового эсминца или сторожевого корабля!