Первый отряд планировал пройти в четырех милях южнее острова Змеиный, где не предполагалось встретить мины, поскольку поблизости, к западу от острова, в октябре наблюдалось движение конвоев противника. Лидеру «Харьков» указали путь на север в 4–5 милях восточнее острова Змеиный, где наши подлодки во время многократных походов на позиции № 42 и 43 никогда не встречались с минами. Наконец, крейсер «Ворошилов» должен был произвести артиллерийский обстрел порта Сулина на боевом курсе, проложенном в 14 милях восточнее порта, мористее объявленного румынами опасного района, примерно в 8 милях к востоку от поставленных там в 1940 г. линий заграждений, успевших уже к декабрю 1942 г. разрядиться по меньшей мере на 90 %.
Так получилось, что на основе имевшихся в штабе флота частью надежных, частью неверных сведений о минной обстановке одному лишь лидеру «Харьков» указали путь, который действительно оказался безопасным от мин. В районе боевого маневрирования крейсера во время намеченного обстрела порта Сулина также не было минных заграждений — но путь «Ворошилова» и «Сообразительного» во время обстрела острова Змеиный, как выяснилось позже, проложили как раз в том районе, где противник за месяц до того поставил минное заграждение S-44. Эсминцы «Беспощадный» и «Бойкий», идя по намеченному пути, пересекали противолодочное минное заграждение S-15, которое могло представлять для них некоторую опасность лишь в случае взрыва мин в их параванных охранителях.
При подходе с моря к подозрительным в минном отношении районам на всех кораблях предусматривалась постановка параванных охранителей, которые к тому времени в соответствии с полученным на Балтике опытом несколько модернизировали. Однако коренные концы тралящих частей по-прежнему крепились к башмаку, установленному в нижней части форштевня корабля, вследствие чего корабль не предохранялся от подрыва на мине, оказавшейся прямо на пути корабля (в пределах 2–3 м в каждую сторону от диаметральной плоскости). Зато тралящие части параванного охранителя изолировали с помощью текстолитовых трубок КШП, чем устранялась возможность взрыва антенной мины непосредственно у корпуса корабля, а встреченный минреп обычной мины должен был пересучиваться вдоль тралящей части и подсекаться резаком, установленным на параване. Подсеченная параваном мина, не снабженная прибором для самовзрыва, всплывала в 15–20 м от борта корабля; на таком же расстоянии могла взорваться германская мина, снабженная прибором КА. Именно такие мины и были использованы противником при постановке минного заграждения S-44.
Вечером 29 ноября 2-я группа кораблей в составе эскадренных миноносцев «Беспощадный» (брейд-вымпел командира 1-го дивизиона эсминцев капитана 1-го ранга П.А. Мельникова) и «Бойкий» прибыла из Батуми в Туапсе. Приняв топливо, в 0:50 30 ноября она вышла в море. 1-я группа в составе крейсера «Ворошилов» (флаг командующего эскадрой вице-адмирала Л.A. Владимирского), лидера «Харьков» и эсминца «Сообразительный» вышла из Батуми в 17:15 29 ноября. Выход обеих групп обеспечивался предварительным контрольным тралением фарватеров, поиском подводных лодок, патрулированием истребителей и непосредственным охранением кораблей сторожевыми катерами.
Утром 30 ноября обе группы соединились в море и в течение нескольких часов следовали совместно на запад. В 12:50 по сигналу флагмана 2-я группа отделилась и пошла на юго-запад. Дойдя до параллели 42°20′ и определившись по турецкому маяку Керемпе, она направилась в район мыса Калиакрия с расчетом быть там к рассвету 1 декабря. 1-я группа в 19:00 30 ноября, пройдя меридиан мыса Керемпе, легла на курс 325°, рассчитывая к рассвету подойти к острову Змеиный с востока.
Схема операции на румынских морских коммуникациях кораблей эскадры 29.11—2.12.1942 г.
Переход к району боевого предназначения прошел скрытно. Утром 1 декабря корабли 1-й группы следовали с поставленными параванами. Головным шел «Сообразительный» (командир капитан 2-го ранга С.С. Ворков), в кильватер ему — «Ворошилов» (командир капитан 1-го ранга Ф.С. Марков), концевым — «Харьков» (командир капитан 3-го ранга П.И. Шевченко). В 7:35 в тумане, видимость до 5 миль, справа по курсу открылся о. Змеиный, и в 7:47 все корабли открыли огонь по нему — точнее, по маяку, который с дистанции 45 кб стал хорошо различаться в оптику. Причем речь идет не о сосредоточенной стрельбе нескольких калибров по одной цели, когда всем, как дирижер, руководит флагманский артиллерист и по его командам в дело вступают те или иные батареи и корабли, а об одновременной стрельбе. Просто все сразу стали стрелять по одной цели, хотя по плану для этого выделялся только эсминец, и лишь с обнаружением катеров или самолетов на аэродроме — лидер. Дистанция была 40–30,5 кб, то есть били в упор, прямой наводкой.