Само Решение командующего 1-й мтад в отношении дивизии сводилось к следующему:
а) одним самолетом Ил-4 в 5:30 6.10.43 года произвести доразведку плавсредств на рейде и в порту Феодосия в интересах артиллерийской стрельбы эсминцев, после чего приступить с 5:30 до 6:00 к корректировке;
б) четырьмя самолетами Ил-4 в период с 5:30 до 6:00 подавлять огонь береговых артиллерийских батарей противника, расположенных на мысе Киик-Атлама, Коктебель, Феодосия и Сарыголь;
в) с 6:00 от точки 44°5′ 35°20′ истребителями Р-39 «Аэрокобра» и Р-40 «Киттихаук» (из состава оперативно подчиненной эскадрильи 7-го истребительного авиаполка 4-й истребительной авиадивизии) прикрыть отход и переход эсминцев до точки 44°10′ 38°00′;
г) в 7:00 девятью Пе-2 40-го авиаполка пикирующих бомбардировщиков под прикрытием истребителей уничтожать плавсредства в порту Феодосия и сфотографировать результаты артиллерийской стрельбы кораблей.
Кроме этого ближе к побережью Кавказа истребительное прикрытие предполагалось осуществить двенадцатью самолетами ЛаГГ-3 и Як-1 4-й авиадивизии.
Согласно Решению, принятому командиром 1-й авиадивизии, обеспечение обстрелов портов Ялта и Феодосия планировалось осуществить на рассвете 6 октября с помощью самолетов-корректировщиков Ил-4. Предусматривалось подавление береговых батарей противника авиагруппой в составе двух бомбардировщиков Ил-4 и двух DB-7B «Бостон». Кроме этого девять Пе-2 40-го авиаполка под прикрытием шести «Аэрокобр» 11-го истребительного авиаполка должны были с пикирования нанести удар по плавсредствам противника на рейде и в порту Феодосия.
Для прикрытия кораблей выделялись: от Феодосии до точки 44°26′ 35°24′ с 6:00 до 8:00 четыре Р-40 7-го авиаполка; между точками 44°26′ 35°24′ и 44°13′ 36°32′ с 8:00 до 10:00 два Р-40 того же полка; между точками 44°13′ 36°32′ и 44°12′ 37°08′ с 10:00 до 11:00 два Р-39 11-го авиаполка; между точками 44°12′ 37°08′ и 44°11′ 38°02′ с 11:00 до 12:30 два Р-40 7-го авиаполка.
Согласно отчету флота по проведенной операции шесть Р-40 — это все, чем располагал ЧФ. Но на 15 октября в составе 7-го полка числилось 17 исправных «Киттихауков», еще пять имел 30-й разведывательный полк. Сомнительно, чтобы все эти машины появились после 5 октября. В течение октября ВВС ЧФ получили восемь Р-40, один был списан актом, а на 1 ноября в ВВС ЧФ насчитывался 31 «Киттихаук».
С наступлением темноты в 20:30 5 октября корабли под командованием командира 1-го дивизиона капитана 2-го ранга Г.П. Негоды (брейд-вымпел на «Беспощадном») вышли из Туапсе. Около часа ночи лидер «Харьков» (капитан 2-го ранга П.И. Шевченко) с разрешения командира отряда начал движение к Ялте, а эсминцы продолжили путь к Феодосии. Но не кратчайшим путем, а так, чтобы подойти к порту со стороны темной части горизонта.
После двух часов ночи корабли обнаружили германские самолеты-разведчики. Таким образом, скрытность действий обеспечить не удалось, хотя командир отряда сохранял радиомолчание и доложил о своем обнаружении только в 5:30. Впрочем, начальник штаба эскадры уже догадывался о потере скрытности, так как о самолете-разведчике доложил в 2:30 командир лидера.
Но М.Ф. Романов не знал другого… Оказывается, авиационная разведка противника обнаружила эсминцы еще в Туапсе сразу по их прибытии, что дало основание германскому адмиралу Черного моря вице-адмиралу Кизерицки предположить возможный рейд советских кораблей к берегам Крыма. При этом он не отменил спланированный ранее выход конвоя из Керчи в Феодосию после полудня 5 октября, что зафиксировала наша воздушная разведка. Около 22 часов 5 октября немецкая радиопеленгаторная станция в Евпатории доложила, что по крайней мере один эсминец вышел из Туапсе. В 02:37 начальник морской комендатуры «Крым» контр-адмирал Шульц объявил боевую тревогу районам морских комендатур портов Ялта и Феодосия. С этого времени советские корабли уже ждали.
Ровно в полночь 6 октября из своей базы в Двуякорной бухте вышли германские торпедные катера S-28, S-42 и S-45, занявшие позицию южнее идущего под берегом конвоя. В 02:10 командир группы капитан-лейтенант Симс получил оповещение от самолета-разведчика об обнаружении им двух эсминцев, идущих на запад с большой скоростью[81]. Понимая, что перехватить до рассвета советские корабли не удастся, Симс приказал командирам торпедных катеров занять позицию ожидания, постепенно смещаясь на запад, к Феодосии. Самолет постоянно наблюдал за эсминцами и доносил их место, курс и скорость командиру германской группы.