Так продолжалось до четырех часов утра, когда советские корабли повернули на север, к Феодосии. Получив донесение, торпедные катера пошли на перехват эсминцев. В 05:04 Симс по радио запросил самолет-разведчик показать место кораблей противника осветительными бомбами — что последний искусно и сделал, сбросив несколько бомб южнее по курсу эсминцев. Таким образом, они стали отлично видны с катеров на световой дорожке. Возможно, только тогда Г.П. Негода окончательно убедился, что его действия не являются секретом для противника, и донес об этом на командный пункт эскадры.
Так и не обнаружив германские торпедные катера и зная, что похожая ситуация имела место в прошлые выходы кораблей к крымским берегам, командир дивизиона решил, что ничего особенного не произошло. С командного пункта эскадры никаких тревожных сведений не поступало, и Г.П. Негода продолжил выполнение задачи согласно плану. В 5:30 советские эсминцы обнаружили выходящие в атаку германские торпедные катера и с дистанции около 1200 м открыли огонь, уклонившись от четырех торпед (на S-42 заклинило прицел, и он атаку не завершил). В ходе боя один 45-мм снаряд попал в машинное отделение торпедного катера S-45, но тот сумел еще в течение 30 минут сохранить полный ход. Последнее для немцев оказалось очень важным, так как советские эсминцы после отражения атаки стали преследовать германские катера!
По приказанию Симса S-28 повернул на юг, пытаясь отвлечь внимание эсминцев, a S-45 в сопровождении S-42, прикрывшись дымовой завесой, начал отход к своей базе в район Коктебеля. Советские корабли тоже разделились, но S-28 после безуспешной торпедной атаки довольно быстро оторвался от своего преследователя, а пара катеров, уходившая на юг, находилась под безрезультатным обстрелом примерно до шести часов утра. К тому времени, получив организованный отпор (после атаки катеров корабли еще обстреляла и береговая артиллерия), Г.П. Негода решил отказаться от обстрела Феодосии, в 6:10 эсминцы легли на курс отхода в точку встречи с лидером «Харьков».
В это утро суждено было произойти еще одной встрече с германскими торпедными катерами, причем совершенно неожиданной для обеих сторон. Около семи часов «Беспощадный» и «Способный» в 5–7 милях южнее мыса Меганом внезапно встретились с выскочившими со стороны темной части горизонта двумя торпедными катерами, явно выходящими в торпедную атаку. Развив максимальную скорость хода, оба эсминца открыли артиллерийский огонь и резко отвернули от катеров. Через несколько минут те тоже отказались от атаки и стали уходить на север.
Обстоятельства сложились так, что два германских катера — S-51 и S-52 — возвращались в свою базу в районе Коктебеля после ремонта в Констанце и их командиры ничего не знали о набеге советских кораблей на порты Крыма. Поэтому встреча с ними для немцев произошла совершенно неожиданно и на такой дистанции, когда нужно было или атаковать, или немедленно уходить. Атаковать в условиях хорошей видимости столь хорошо вооруженные боевые корабли — дело достаточно бесперспективное, но и попытка отхода могла окончиться плачевно — несмотря на ремонт, S-52 не мог развить ход более 30 узлов. Если бы эсминцы организовали преследование, то S-52 было суждено неминуемо погибнуть. В этой ситуации командир группы катеров капитан-лейтенант Зеверс принял решение выйти в ложную атаку в надежде на то, что советские корабли начнут уклонение и отход, не помышляя о контратаке. Так оно и произошло, и германские катера пришли в базу.
Как уже упоминалось, «Харьков» еще в 2:30 донес о своем обнаружении самолетом-разведчиком. По германским же данным, его засекла радиопеленгаторная станция в Евпатории. Начиная с 2:31 начальнику морской комендатуры «Крым» контр-адмиралу Шульцу стали докладывать о ежечасном выходе «Харькова» на связь с радиоцентром в Геленджике. Эта же станция по взятым пеленгам определила направление движения корабля в сторону Ялты. В 5:50 радиолокационная станция, расположенная на мысе Ай-Тодор, обнаружила лидер по пеленгу 110° на удалении 15 км.
Убедившись, что обнаруженная цель не является своим кораблем, в 6:03 германское командование разрешило береговым батареям открыть по ней огонь. Практически в это же время «Харьков» начал обстрел Ялты. За 16 минут он выпустил без корректировки по меньшей мере сто четыре 130-мм осколочно-фугасных снаряда. На огонь лидера ответили три 75-мм орудия 1-й батареи 601-го дивизиона, а затем шесть 150-мм орудий 1-й батареи 772-го дивизиона. По германским данным, в результате обстрела лидера несколько домов получили повреждения, имелись пострадавшие среди гражданского населения. Следуя вдоль берега, лидер сделал 32 выстрела по Алуште, но, по данным противника, все снаряды легли с недолетом. В 07:15 «Харьков» присоединился к эсминцам, шедшим курсом 110° со скоростью 24 узла.