7 мая Пустошкин подошел к крепости и произвел первую бомбардировку, в результате которой по бастионам было выпущено 400 ядер. Взять город было необходимо, поскольку Анкона была гнездом французских каперов, которые постоянно атаковали торговые суда союзников. Уже 14 мая бригантина «Макарий» под командованием лейтенанта Ратманова атаковала и захватила 2-пушечную французскую шебеку с грузом пороха. Канонерки, вышедшие с Анконской гавани, были отогнаны плотным огнем. Однако еще 12 мая отряд Пустошкина отошел к берегам Истрии за водой и провиантом. Блокада возобновилась 27 мая. Русско-турецкий десант в 450 человек под командованием майора Гамена высадился у города Фано и без боя захватил его, французский гарнизон (100 солдат) отошел к Сенигаллии. Вечером 7 июня русские пошли на штурм Сенигаллии и к утру следующего дня захватили ее. 20 июня в связи с информацией об эскадре Брюи Пустошкин отошел к Корфу, куда Ушаков стягивал все свои корабли. Пользуясь этим обстоятельством, французы вернули обратно Фано и Сенигаллию, где расположили сильный гарнизон в 800 солдат.
ВойновичОсада Анконы возобновилась 12 июля, когда отряд капитана 2-го ранга графа Войновича из 4 фрегатов, 1 корвета и 1 вспомогательного судна[86] подошел к крепости. 14 июля с кораблей высадился десант (430 человек при 5 орудиях), который повторно осадил Фано (гарнизон — 800 солдат). Еще 150 человек высадили между Фано и Сенигаллией, дабы гарнизон не смог уйти, как в прошлый раз. Из Анконы на помощь вышел французский отряд в составе 1000 солдат, однако комендант Фано уже капитулировал[87], поэтому отряд вернулся в Анкону. После этого русские атаковали Сенигаллию, которая была взята 24 июля. Из Фермо подошли 2800 солдат итальянского ополчения под командованием генерала Лагоца (La Hoz), бывшего якобинца, перешедшего на сторону австрийцев. 1 августа Анкона оказалась в окружении. Итальянцы и русские приступили к осадным работам. Вокруг города было возведено 7 батарей из 30 корабельных орудий. Постоянные обстрелы города привели к чудовищным разрушениям — гарнизон Анконы был выведен из казарм в биваки. Французы попытались организовать вылазку к итальянскому лагерю, но их атаковал отряд капитана 2-го ранга Мессера (800 человек, 7 орудий), который полностью уничтожил французское соединение. В помощь осаждающим Войнович высадил еще один десант из 100 морских артиллеристов Ратманова для упорядочения и усиления огня по крепости. Бунт турецких моряков отсрочил падение Анконы, тем не менее у французов осталось не более 1000 солдат, в городе начался голод. Из письма Войновича полковнику Скипору: «Батареи наши со всех сторон построены на картечных выстрелах, канонада производится непрестанно со всех сторон, и с моря отчасти фрегатами и по большей части вооруженными мной требакулами и лодками, на которых поставлены большого калибра пушки. Неприятель неоднократно покушался делать великие вылазки, но прогоняем был с немалым уроном». Огнем русской артиллерии на рейде осажденной крепости был потоплен 64-пушечный «Штенгель», когда-то захваченный французами у венецианцев.
3 октября к Анконе подошел австрийский генерал Фрерлих с 8-тысячным корпусом, тот самый, который потерпел поражение у Рима от генерала Гарнье. Новый «союзничек» не нашел ничего лучше, чем поссориться с Войновичем и Лагоцем. Австрияк вовсю страдал от уязвленного самолюбия — после подписания секретных кондиций между Трубриджем и Гарнье он решил еще раз атаковать французский гарнизон, уходивший из Рима, надеясь, что застанет французов врасплох, однако гренадеры Гарнье в классической штыковой повторно наподдали наглецу и обратили австрияков в бегство. Под Анконой Фрерлих надеялся загладить свои римские неудачи[88]. Австрийский генерал тайно вошел в переговоры с комендантом Анконы — генералом Монье и пообещал французам выпустить гарнизон с оружием и воинскими почестями. Войнович, прознавший об этом, предложил Фрерлиху окончить дело штурмом, но тот отказался. Ночью 2 ноября 1799 года французский гарнизон сдался лично генералу Фрерлиху. Австрияки оцепили гавань, не допуская туда итальянцев и русских, пока французы спешно грузились на корабли. Разгневанный Войнович требовал пропустить его к «подлецу Фрерлиху», но австрийцы не допустили русского командующего к генералу. Что произошло далее, очень хорошо отражено в отчете Ушакова Павлу I: «По таковых последствиях граф Войнович послал флотилию в Анконскую гавань и приказал поднять флаг вашего императорского величества на моле и на всех пленных кораблях и прочих судах, которые после ночного времени при рассвете и подняты (прежде нежели были какие другие) по праву блокирования эскадрою оную гавань и удержания их от вывода из оной, также приказал командующему десантными войсками войти в крепость и поднять флаг вашего императорского величества вместе с флагами австрийскими, а сие также исполнено. Вторым письмом граф Войнович доносит, что дал он повеление флота капитану Мессеру и лейтенанту и кавалеру Ратманову с назначенными к ним офицерами сего ноября 4-го дня описать все состоящие в Анконе суда и гавань, но генерал-лейтенант Фрерлих к тому оных не допускает; флаги российские на всех судах и в гавани подняты и караулы поставлены, но он требовал, чтобы везде спустить поднятые везде флаги, и уведомляет, что послал к своему двору эстафет и до получения на оной ответа ни к чему допустить не намерен». Скандал был велик! Дошло до того, что император Павел I обратился с письмом к австрийскому двору, требуя объяснений. Одновременно русский царь обратился и к англичанам, требуя допустить русский контингент в составе 2400 солдат на Мальту. В Петербурге нарастало раздражение эгоизмом союзников, тем более что русская армия была движущей силой коалиции. В свою очередь, англичане и австрийцы, уже получившие все мыслимые и немыслимые бонусы от союза, были склонны заключить мир с Францией, сознательно похоронив идею реставрации Бурбонов. Союз против революционной Франции дал глубокую трещину.