Хотя Осовецкая крепость и продолжала быть опорой правого фланга русских армий, но судьба ее была уже решена, так как комендант крепости получил приказание об эвакуации крепости.
22 августа части 8-й германской армии, форсировав Бобр в районе Стренкова Гура, перерезали железную дорогу Осовец — Белосток южнее станции Кнышин (см. схему 1), и с этого момента надобность в существовании крепости отпала, так как она не могла уже задержать наступление противника на Белосток, а дальнейшая оборона долговременно укрепленной позиции, ничем не обеспеченной с тыла, отдала бы в руки противника гарнизон крепости, ее верки, тяжелую артиллерию и все запасы артиллерийского, инженерного, интендантского и прочего имущества.
Эвакуация крепости началась 18 августа; самым трудным делом был вывоз тяжелой артиллерии и ее боеприпасов; удалось направить несколько поездов на Белосток, но уже 20 августа железнодорожное сообщение прекратилось, и орудия пришлось эвакуировать по шоссе на Гродно людской тягой. Каждое орудие, в зависимости от его веса, тянули на лямках 30–50 артиллеристов или ополченцев;
это была опасная, тяжелая, медленная работа, которую пришлось выполнить ночью, так как шоссе на Гродно просматривалось аэропланами противника, замаскировать же движение орудий тяжелой артиллерии при наличии скудных маскировочных средств было совершенно невозможно. Инженерные, продовольственные и прочие грузы были вывезены на автомобилях и подводах, причем большое количество консервов было роздано в войсковые части.
Все войска гарнизона крепости собрались в местечке Суховоля, где из них был сформирован отдельный корпус, причем командиром корпуса был назначен комендант крепости. Тяжелая артиллерия была направлена в крепость Гродно, крепостное инженерное управление — в Псков для руководства оборонительными работами на тыловых рубежах.
Одновременно с эвакуацией крепости происходила подготовка необходимых средств для уничтожения главнейших крепостных сооружений. Эта работа была возложена на начальника инженеров крепости, в распоряжение которого поступили две саперные роты, все крепостные инженеры и все наличное количество взрывчатых веществ крепости.
Вся территория крепости была разбита на шесть участков со следующими задачами для каждого участка:
Первый участок (Центральный форт) — подготовить к разрушению все фланкирующие ров постройки форта, казармы № 38 и 46 и все жилые строения форта.
Второй участок (Скобелева гора) — подготовить; к разрушению броневую батарею и убежища на участках оборонительного гласиса.
Третий участок (Заречный форт) — подготовить к разрушению фортовые казармы, убежища для силовой станции и мосты через Бобр и Рудский канал.
Четвертый участок (плацдарм крепости) — подготовить к разрушению все бетонные батареи, убежища на северном и южном гласисах, все казармы и все жилые строения крепостного городка.
На пятом и шестом участках — подготовить к разрушению все важнейшие сооружения Шведского и Нового фортов.
Кроме того, было приказано уничтожить все постройки Довнарских казарм.
На каждом участке была устроена станция, откуда предполагалось взрывать соответствующие сооружения; сети вязались из саперного проводника, способ взрыва электрический, запалы искровые, приборами для взрывания зарядов служили машинки образца 1913 г. и индукторы, на случай отказа были заготовлены запальные шашки с бикфордовым шнуром.
Взрывчатым веществом служил пироксилин; так как запасы последнего в крепости были весьма значительны, то заряды для взрывов казематированных сооружений были огромны: 1000–1500 кг влажного пироксилина. Забивки никакой не делали, только во всех подрываемых казармах: и капонирах наглухо закрывали броневые ставни и двери, усиливая последние рельсами и бревнами.
Подготовка к уничтожению жилых зданий огнем была крайне проста: в одной или двух комнатах здания заготовляли горючий материал — солому, сухие дрова, мебель и прочее, обливая весь материал керосином или бензином.