Новому папе чуть больше 60 лет, он многое испытал, включая приступы подагры и «французской болезни»; и теперь в его лице де Валентинуа столкнется с суровым противником — недаром нового понтифика назовут «Грозным».
Казалось бы, ничто пока не предвещает никакого конфликта между этими двумя людьми. Чезаре верит обещаниям папы. Он считает, как пишет удивленный Макиавелли, что «другие будут лучше держать свое слово, чем он сам — свое собственное». 3 ноября по приглашению Юлия II он покидает замок Сант-Анджело и переезжает в Ватикан, в предоставленные ему папой апартаменты из девяти комнат, расположенные над залом для аудиенций. Как рассказывают, каждый вечер герцог и понтифик дружески беседуют. Они планируют новый семейный союз: дочь Чезаре, Луиза, выйдет замуж не за сына маркиза Мантуанского, а за племянника папы Франческо Марию делла Ровере, юного правителя Синигальи. Де Валентинуа верит в искренность Святого отца, потому что из всех его незаконнорожденных детей выжила только одна дочь — Феличия делла Ровере, его последний сын Раффаэлло умер годом раньше, и теперь Юлий II перенес всю свою отеческую любовь на племянника.
Для обеспечения своей безопасности герцог получил город Остию, где военные корабли стояли на якоре в порту. Он ждет назначения знаменосцем Святого престола, готовясь отплыть в Геную. Там он хочет забрать хранящиеся у банкиров 200 000 дукатов: на эти деньги он собирается набрать армию наемников в Ломбардии для восстановления своей власти в Романье.
Политическая обстановка благоприятствует этому вторжению. Французы и испанцы сражаются при Гарильяно, что позволяет Чезаре остановить продвижение венецианцев в Романье. 3 ноября понтифик публикует бреве, адресованные городам герцогства де Валентинуа: он приказывает им подчиниться ему. У флорентийцев он просит для герцога пропускное свидетельство, чтобы он мог пройти по территории Тосканы со своей армией. Он явно демонстрирует верность своему обещанию, данному де Валентинуа, — восстановить его власть в его владениях. Но в действительности все обстоит совершенно иначе. Он прямо говорит об этом Макиавелли. Самое главное для него — устранить венецианцев. А это он может сделать, только используя войска Чезаре. Но папа собирается избавиться от него, как только все препятствия будут устранены. Он хочет, чтобы Романья подчинялась одному Святому Престолу. Узнав о планах папы, Макиавелли советует флорентийской синьории отсрочить отправку пропускного свидетельства для Чезаре. Впрочем, папа дал понять, что он мог бы использовать капитана де Валентинуа, оставшегося в Романье — Диониджи ди Нальдо, и пытается переманить того к себе на службу.
10 ноября понтифик повторяет то же самое послу Венеции Джустиниани. Если он хочет, чтобы Светлейший прекратил военные действия в Романье, то только для того, чтобы восстановить там власть Рима, но никак не Чезаре. В отношении Чезаре он настроен весьма решительно: «Наши обещания не идут дальше сохранения его жизни, его денег и того, что он награбил и в большей части промотал. Мы намерены возвратить его провинции Церкви и мы хотим иметь честь вернуть то, что наши предшественники ошибочно уступили».
Но Светлейший не обращает внимания на эти предупреждения. Его войска по-прежнему продвигаются по направлению к Фаэнце, а испуганный Макиавелли доказывает папе, что если тот не начнет действовать, он станет всего лишь «войсковым священником венецианцев». Юлий II очень ловко пользуется сложившейся ситуацией, чтобы сбить Чезаре с толку. Ситуация в Романье продолжает ухудшаться, а де Валентинуа не получает никаких указаний от папы. Сначала в бездействии, а потом в тревоге он тщетно ждет его сигнала. Он, обычно такой решительный, стал похож на человека, потерявшего всякий здравый смысл. «Он не знает, чего он хочет», — таково мнение его кузена, кардинала-епископа Эльны. Флорентийский кардинал Содерини считает, что он «изменился, стал нерешительным и подозрительным, неспособным принять решение». Но все дело в том, что теперь, в отличие от времен правления его отца, он не знает истинной подоплеки событий. Правда в том, что папа пытается разрушить его энергию и сломить его моральное сопротивление, публично расточая ему знаки внимания и милости: его бреве рекомендуют жителям Романьи хранить верность герцогу и любить его, как он сам это делает, «в связи с его многочисленными добродетелями и исключительными заслугами».