Испанские суверены считают, что нарушение обещания выдать пропускное свидетельство и арест Чезаре оправдывают тот факт, что не все города Романьи были переданы папе. Но когда выполнены и эти условия, они находят еще один предлог, чтобы удерживать Чезаре в заключении. В их собственном королевстве герцогиня Гандийская, вдова дона Хуана, возбуждает дело против своего шурина. Она обвиняет его в убийстве своего мужа и герцога Бисельи. Следовательно, Чезаре должен быть осужден в Испании. 20 августа его переводят из Шато-Неф в Искья, а потом везут на корабле под охраной его злейшего врага Просперо Колонны. Для пущей безопасности галера окружена целой флотилией.
В Риме наконец свободно вздохнули. Франция возмущена: ведь было условлено, что Чезаре будет освобожден, если отдаст Форли. «Слово испанского короля, как и карфагенская вера, не имеет никакой ценности!» — восклицает Людовик XII. Но все это лишь слова.
В сентябре 1504 года Чезаре ступил на берег Грао де Валенсия, откуда 75 лет назад уехал Алонсо Борха, заложивший основы величия его семьи. Бывший кардинал Валенсийский проехал по практически неизвестному ему городу, его бывшей епископской резиденции. Его заключили в крепость Чинчиллы, на горе, в 20 километрах на юго-восток от Альбасеты. Сначала заключение держалось в тайне, в его распоряжении был только один слуга, но со временем, но приказу короля, к нему были приставлены еще восемь слуг благодаря многочисленным просьбам: во-первых, испанских кардиналов — они обратились к Юлию II, который сообщил об этом королю Фердинанду; короля Жана Наваррского, подталкиваемого своей сестрой Шарлоттой д’Альбре, женой Чезаре; а особенно — Лукреции, постоянно обращающейся из Феррары то к папе, то к маркизу Мантуанскому Франциску де Гонзага, своему деверю, чтобы они просили Его Католическое Величество об освобождении пленника.
Начало процесса затягивается, возможно, из-за смерти Изабеллы Кастильской 26 ноября 1504 года: королева больше, чем ее супруг, была настроена отомстить за герцогиню Гандийскую. Проходит восемь месяцев. В мае 1505 года Чезаре, ощутив нехватку денег, просит своего шурина, короля Жана Наваррского, потребовать у Людовика XII выплаты приданого Шарлотты д’Альбре — он так и не получил обещанные 100 000 ливров. Но король недоволен Чезаре и решает лишить его преимуществ, когда-то дарованных ему. Одна за другой рушатся все надежды, но неудачи не сломили Чезаре. За время заключения он излечился от последствий своей долгой болезни и вновь обрел былую силу. Он решает бежать.
Чезаре заключен в верхней части самой высокой башни замка — башни Почестей. Внизу видны крыши городка Чинчиллы. Под каким-то предлогом он вызывает к себе коменданта крепости Габриэля Гузмана и просить назвать ему все здания, находящиеся за башней. Гузман поворачивается к нему спиной и высовывается между зубцами стены. Тогда Чезаре бросается на него, валит на землю и пытается сбросить со стены. Но противник оказывается сильнее и побеждает его. Цезарь оправдывается тем, что хотел испытать свою силу, как когда-то, борясь с крестьянами Романьи. Но такое объяснение никого не убеждает. Дан приказ перевести его в Кастилию, в крепость Медина-дель-Кампо, Ла Мота — это и крепость, и королевская резиденция одновременно.
В этой крепости живет номинальная королева Кастилии Жанна, она ведет очень странный образ жизни: сумасшедшая, постоянно в подавленном состоянии, она уединилась в зале с низким потолком и не выходит из своего угла у очага. Ее мать Изабелла, предвидя, что безумная дочь станет ее наследницей, решила, что регентом Кастилии станет Фердинанд Арагонский, при условии, однако, что он больше не женится. В возрасте 54 лет Фердинанд решает жениться на восемнадцатилетней принцессе — племяннице французского короля Жермене де Фуа — с помощью Франции. Эта девушка принесет ему в приданое половину королевства Неаполитанского, полученного Людовиком XII по Гренадскому договору. Французский король признает за Фердинандом право на владение испанской Наваррой при условии, что после его смерти она будет возвращена Гастону де Фуа, брату невесты. Договор о заключении брака подписан в Блуа 12 октября 1505 года, брак должен быть освящен в Дуэнас 18 марта 1506 года. Но перед свадебной церемонией снова возникает вопрос о регентстве Кастилии. Собравшиеся в Торо Кортесы Кастилии, или Генеральные штаты, большинством голосов решают, что Фердинанд останется регентом, а меньшинство с доном Родриго Алонсо Пиментелем, графом Бенавенте, во главе выступает за эрцгерцога Австрийского Филиппа Красивого, супруга Жанны Безумной. Покинув Фландрию, поддерживаемый своим отцом — императором Максимилианом, принц заявляет свои права на регентство в соответствии с завещанием Изабеллы Кастильской.