По-видимому, семья Отрепьевых имела давние связи с Угличем, резиденцией погибшего царевича. Предки Григория выехали на Русь из Литвы. Одни из них осели в Галиче, а другие — в Угличе. В 1577 г. неслужилый «новик» Смирной-Отрепьев и его младший брат Богдан получили поместье в Коломне. В то время Богдану едва исполнилось 15 лет. Несколько лет спустя у него появился сын, названный Юрием. Примерно в то же время у царя Ивана родился сын Дмитрий. Совершеннолетия Юшка достиг в самые последние годы царствования Федора.
Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника и рано погиб. Наверное, Богдан обладал таким же буйным характером, как и его сын. Жизнь сотника оборвалась в Немецкой слободе в Москве. Там, где иноземцы свободно торговали вином, нередко случались пьяные драки. В одной из них Богдана зарезал некий литвин.
Юшка остался после отца своего «млад зело», и воспитывала его мать. Благодаря ее стараниям мальчик научился читать Священное писание. Когда возможности домашнего образования оказались исчерпанными, дворянского недоросля послали на учение в Москву. Там жил зять Отрепьевой, Семейка Ефимьев, которому суждено было сыграть в жизни Юшки особую роль. Уже после пострижения Гришка стал переписчиком книг на патриаршем дворе. Без каллиграфического почерка он никогда бы не получил это место. Не в доме ли дьяка Ефимьева он научился писать? В московских приказах ценили каллиграфическое письмо, и приказные дельцы вроде Ефимьева обладали хорошим почерком.
Ранние жизнеописания изображали юного Отрепьева беспутным негодяем. При Шуйском такие отзывы были забыты. Во времена Романовых писатели не скрывали удивления по поводу способностей необыкновенного юноши, но при том высказывали благочестивое подозрение, не общался ли он с нечистой силой. Учение давалось Отрепьеву с поразительной легкостью, и в непродолжительное время он стал «зело грамоте горазд».
Бедность и сиротство отнимали у способного ученика надежду на выдающуюся карьеру. В конце концов Юрий поступил на службу к Михаилу Романову. Многие считали Романовых наследниками короны. Служба при их дворе, казалось бы, сулила блестящее будущее. К тому же родовое гнездо Отрепьевых располагалось на Монзе, притоке Костромы, и там же находилась знаменитая костромская вотчина Романовых — село Домнино. Соседство по имению, видно, тоже сыграло роль в том, что провинциальный дворянин отправился на московское подворье бояр Романовых.
«Наказы» Шуйского называют Юрия Отрепьева боярским холопом. Этот полемический выпад нельзя принимать всерьез. Юшка служил Михаилу Романову скорее всего добровольно, иначе как мог он перейти на службу к Черкасскому?
На государевой службе Отрепьевы подвизались в роли стрелецких командиров. В боярских свитах дворяне их ранга занимали должности дворецких и конюших. Юшка «принял честь» от Черкасского, значит, его карьера началась вполне успешно.
Опала, постигшая романовский кружок в ноябре 1600 г., одна не погубила Отрепьева. Под стенами романовского подворья произошло форменное сражение. Вооруженная свита оказала отчаянное сопротивление царским стрельцам. Царь Иван в таких случаях подвергал боярскую дворню поголовному истреблению. Но Борис не хотел следовать его примеру. Он ограничился тем, что подверг пытке «ближних» слуг (многие на пытках «помираху») и запретил всем принимать к себе на службу людей из распущенных боярских свит. Зато «большие господа» и их ближайшие советники подверглись самым жестоким карам. Окольничий Михаил Романов и боярин Борис Черкасский погибли в ссылке.
Юшке Отрепьеву, видно, угрожала нелегкая участь. Патриарх говорил, что он спасся в монастыре «от смертные казни». Борис выражался еще определеннее: боярского слугу ждала виселица!
Не благочестивая беседа, а страх перед виселицей привел Отрепьева в монастырь. 20-летнему дворянину, полному надежд, сил и энергии, пришлось покинуть свет, забыть мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом Григорием.
Во время своих скитаний новоиспеченный монах определенно побывал в галичском Железноборском монастырьке (по некоторым сведениям, он там и постригся) и в суздальском Спасо-Евфимиеве монастыре. Если мы взглянем на карту, то убедимся, что оба названных пункта лежат и одном и том же направлении — к северо-востоку от Москвы. Естественно предположить, что слуга опальных бояр искал спасения в родных краях.