Дела по управлению имениями шли хорошо, и семья жила счастливо – до тех пор, пока в 1812 году не вернулся из-за границы Афанасий Николаевич. Он сам взялся за дела и, как уже говорилось ранее, продолжал последовательно разорять семью. Через два года Николай Афанасьевич упал с лошади, сильно расшибся и с тех пор стал постепенно сходить с ума – пока в 1823 году окончательно не впал в буйное помешательство. Его пришлось держать дома, взаперти. Все заботы о семье легли на Наталью Ивановну. Тяжелая обстановка в доме чрезвычайно испортила ее характер. Дочерей она держала в абсолютном повиновении, всячески их притесняла, а сама все больше опускалась: как писал Пушкин, «она целый день пьет и со всеми лакеями живет». Тем не менее ей успешно удавалось вести дела семьи – что удивительно, особенно учитывая крайне бедственное материальное положение, в котором пребывали Гончаровы. Все дети получили прекрасное воспитание и отличались хорошим характером: были искренни, милы, доброжелательны, хорошо разбирались в искусстве – особенно Александрина и Наталия, которая даже писала стихи. Наталия, или Таша, как ее называли родные, была настоящим кумиром семьи – самая красивая из детей. Семья возлагала на нее большие надежды: ее выгодный брак мог поправить расстроившиеся дела Гончаровых. Несомненная красота – правильные черты лица, тончайшая (43 сантиметра!) талия и прекрасная фигура – освещалась тем не поддающимся описанию качеством, которое современники называли «поэтичностью», «чистейшей прелестью» и «несомненным очарованием». Отличительными чертами ее характера были предельная правдивость и искренность, чуткое сердце и огромная доброта. Болезненно скромная, мягкая, умная, сдержанная, кроткая, она с детства привыкла находиться в чужой воле, была податлива на чужое влияние и не выносила бурных проявлений эмоций. В своей юношеской тетради она записала как один из главных своих принципов: «Никогда никому не отказывать в просьбе, если только не противна она твоему понятию о Долге. Старайся до последней крайности не верить злу или что кто-нибудь желает тебе зла. Не осуждай никогда никого ни голословно, ни мысленно, а старайся найти если не оправдание, то хотя бы хорошие стороны, вызывающие жалость».
Таша обладала огромным тактом, была очень уравновешенна и выглядела даже холодной. Именно из-за кажущейся холодности у Наталии, когда она стала выезжать, не было страстных поклонников – хотя она и вызвала в свете фурор своей редкостной красотой. Ее сразу признали одной из первых красавиц Москвы – вместе с Александрой Алябьевой, в замужестве Киреевой. Алябьеву называли образцом классической красоты, в то время как Гончарова была образцом красоты романтической. Пушкин писал в послании «К вельможе»: «…Влиянье красоты ты живо чувствуешь. С восторгом ценишь ты и блеск Алябьевой, и прелесть Гончаровой».
Сам Александр Сергеевич впервые увидел Гончарову в декабре 1828 года – в ее первый светский сезон. Он тут же ей представился и заметил, что отныне вся его жизнь будет связана с ней. Он стал бывать у Гончаровых, а в апреле 1829-го сделал предложение. Наталья Ивановна ответила уклончиво: мол, Таша еще слишком молода и надо подождать.
Такой отказ, хоть и высказанный не прямо, можно объяснить многими причинами. Во-первых, Наталья Ивановна не теряла надежды на богатого жениха для дочери, а Пушкин, хоть и принадлежал к древнему роду, не имел ни постоянного дохода, ни достаточного капитала. Но и отказать прямо было невозможно – он был первым и пока единственным, кто попросил руки Таши.
Могло сыграть свою роль и то обстоятельство, что московский свет не воспринимал Пушкина как серьезного человека и тем более как солидного жениха: вольнодумец, безбожник, находящийся под полицейским надзором, к тому же легкомысленный любитель женщин. О его «донжуанском списке» до сих пор ходят легенды. Перешагнув тридцатилетний рубеж, Пушкин счел себя наконец созревшим для женитьбы – и немедленно начал свататься. Сначала, в ноябре 1826 года, к Софье Федоровне Пушкиной: увидев ее два раза, он влюбился и попросил своего друга, Василия Зубкова, сосватать ее – несмотря на то, что Софья уже была просватана. В то же время Пушкин ухаживал за Екатериной Ушаковой – девушкой красивой, очень умной и образованной, обладавшей живым характером. Однако предложения Ушаковой Пушкин так и не сделал – то ли откладывая «на потом», будучи уверенным в положительном ответе, то ли пребывая в поисках более достойной, на его взгляд, кандидатуры. В мае 1827 года Пушкин, будучи в Петербурге, увидел Анну Оленину, тут же влюбился, сделал предложение… Его приняли. Однако Пушкин к Олениной столь же быстро охладел и на вечер по случаю помолвки не явился. В это время Екатерина Ушакова уже была помолвлена с князем Долгоруковым – Пушкин эту свадьбу расстроил, но сам предложения так и не сделал.