Предполагалось, что в случае согласия королевских племянниц послы должны будут выбрать одну из них после личной встречи с ними, подарив им предварительно по сорок соболей. Они получили подробную инструкцию о своих действиях в ходе переговоров о браке, вплоть до того, какие тосты произносить за королевским столом.
И хотя посланные Москвой сваты были весьма опытными дипломатами и наказ был весьма искусно составлен, своей миссии им не удалось успешно выполнить.
Вместе со Львовым и Шаповым в Копенгаген отправилось до шестидесяти человек, среди которых находились два переводчика и священник. 1 марта 1622 года московские послы вручили Христиану IV свои верительные грамоты, а после, при встрече с канцлером Христианом Фризом, сообщили о тайном поручении своего царя. Русские послы указали на старшую дочь Шлезвиг-Голштинского герцога Иоанна-Адольфа, принцессу Доротею-Августу. В ходе дальнейших переговоров выяснилось, что потенциальная невеста живет у своей матери в городе Гаузе, но самое главное — она уже дала свое согласие на брак с князем Цесарской области. Чтобы хоть как-то смягчить тяжелое впечатление русских послов от безрезультатных переговоров, в их честь были устроены на прощание несколько роскошных обедов: к королевскому столу наряду с послами приглашались все члены московского посольства. 14 июня послы вернулись в Москву и представили своему государю подробный отчет о своем визите к датскому королю.
В последней официальной беседе 9 апреля 1622 года советники короля — канцлер Фриз и секретарь Юнтер сказали царским сватам, что следовало раньше сказать о своем желании грамотой и тогда был бы иной исход дела. Московское правительство, воспользовавшись этим советом, назначило 24 июня того же 1622 года переводчика Посольского приказа Елисея Павлова гонцом к шведскому королю Густаву-Адольфу. Царский посланец прибыл в Стокгольм с двумя грамотами. В одной речь шла о пограничных нарушениях, а во второй, составленной втайне от бояр, — предложение королю выдать замуж за Михаила Федоровича маркграфиню Екатерину, дочь курфюрста Бранденбургского.
Королевские советники ответили Елисею Павлову, что Густав-Адольф намерен помочь русскому государю в этом брачном деле, но поскольку он не имеет полной власти над княжной, то посоветовал написать ее матери, маркграфине Бранденбургской Анне, ее брату, курфюрсту прусскому Георгию-Вильгельму, а также маркграфу Бранденбургскому Сигизмунду, датскому королю Христиану IV и герцогу саксонскому Иоанну-Георгию. При этом шведский король высказал мнение, что если царь обещает самой княжне Екатерине и ее прислуге остаться в своей вере, то брак может состояться.
Выслушав доклад Елисея Павлова о результатах его визита, царь и патриарх отправили 15 января 1623 года нового гонца, переводчика Андрея Англера, и вновь с двумя грамотами. Традиционно вторая, секретная грамота касалась брачного предложения Москвы. На сей раз в грамоте было ясно сказано, что бракосочетание может состояться только при главном условии — принятии принцессой Екатериной православной веры. В связи с первоначальным советом короля обратиться к родителям Екатерины в грамоте отмечалось, что поскольку и мать и ее дочь находятся у Густава-Адольфа, то ему удобнее это сделать самому.
Более месяца советники шведского короля готовили ответ московскому государю. В ответной грамоте Густав извещал, что только при выполнении трех условий со стороны Михаила Федоровича король может надеяться на счастливый исход сватовства и обещает свое содействие. «Первое условие, — говорилось в королевской грамоте, — при котором согласятся на брак невеста и ея родные, которым она наказана, то чтоб ее княжеской милости, княжне Екатерине было дозволено остаться в своем крещеньи и христианской вере и держаться той церковной службы, в которой она воспитана, иметь при себе особую церковь лютерской веры и все что к нашей христианской евангелической вере принадлежит, подобно тому как она до сих пор у своих имела». Второе условие шведской стороны предусматривало сохранение протестантской веры для ее свиты. И, наконец, третье условие заключалось в том, «чтобы она была устроена особыми городами, землей и уездами на всю свою жизнь, хотя бы, по Божьему произволению, она пережила своего супруга».
Требования, выраженные московским и шведским правительствами, отражавшие их принципы, были так различны, что о соглашении не могло быть и речи.
Михаил Федорович, истощив возможности найти себе иноземную супругу из числа европейских принцесс, которая приняла бы православие, женился первый раз в 1623 году на княжне Марии Владимировне Долгорукой. После ее скорой смерти он обвенчался с Евдокией Лукьяновной Стрешневой (5 февраля 1626 г.), от брака с которой и начался царственный Дом Романовых. Свадьба царя проходила в богато убранной золотом и бархатом Грановитой палате: там торжественно встречали жениха и невесту, дарили подарки. И на другой день продолжались пиры, игры, церемонии поздравлений. Весь московский двор веселился на свадьбе своего царя.