Світова історія: 1347 р. — Європу спустошує «чорна смерть» (чума)
1362 р. — литовські та руські війська кидають виклик пануванню Золотої Орди в битві на Синіх Водах; більшість українських земель стає частиною Великого князівства Литовського.
1385 р. — литовський князь Ягайло одружується з польською королевою Ядвігою, започатковуючи перехід литовських еліт до католицизму і поступове об’єднання Королівства Польського та Великого князівства Литовського.
1430–1434 рр. — руські (українські та білоруські) еліти повстають проти дискримінаційної політики католицьких правителів Великого князівства Литовського.
1449–1478 рр. — Кримське ханство стає незалежним від Золотої Орди, але потрапляє під контроль Османської імперії.
1492 р. — перша згадка про українських козаків в історичних джерелах.
1514 р. — князь Костянтин Острозький завдає поразки московському війську в битві під Оршею у боротьбі між Литвою та Московією за колишні землі Київської Русі.
Світова історія: 1517 р. — Мартін Лютер пише свої «95 тез»
1569 р. — Люблінська унія між Королівством Польським та Великим князівством Литовським утворює Річ Посполиту, у якій Польща отримує контроль над українськими землями, а Литва зберігає владу над Білоруссю, утворюючи таким чином перший політичний кордон між двома східнослов’янськими землями.
1581 р. — в Острозі видається перший повний переклад Біблії церковнослов’янською мовою.
1590–1638 рр. — доба козацьких повстань, під час якої відбувається становлення козаків як грізної військової сили та окремого соціального стану.
1596 р. — Берестейська унія переводить частину Київської православної митрополії під юрисдикцію Риму, розділяючи уніатів (пізніше — греко-католиків) та православних до сьогоднішнього дня.
1632–1646 рр. — київський митрополит Петро Могила засновує Київську колегію (майбутню Києво-Могилянську академію), реформує свою церкву за зразками католицької Реформації та очолює процес написання першого православного «Сповідання віри».
1639 р. — французький інженер та картограф Гійом Левассер де Боплан видає першу мапу України, що відображає нещодавню колонізацію степового прикордоння.
Світова історія: 1648 р. — Вестфальський мир встановлює новий світовий порядок
1648 р. — козацький старшина Богдан Хмельницький починає повстання проти Речі Посполитої, що призводить до вигнання польських землевласників, масового вбивства євреїв і створення козацької держави, відомого як Гетьманщина.
1654 р. — козацька старшина визнає сюзеренітет московського царя, що призводить до тривалої боротьби між Москвою та Варшавою за контроль над Україною.
1667 р. — Андрусівська угода ділить Україну по Дніпру між Польщею та Московією, що викликає повстання проти обох держав на чолі з Петром Дорошенком.
1672–1699 рр. — османське правління на Правобережній Україні.
1674 р. — ченці Києво-Печерської лаври видають «Синопсис» — історичний текст, який описує Київ як історичний центр російської монархії та нації, заявляючи про релігійну, династичну та етнонаціональну єдність східних слов’ян перед лицем загроз із боку Османської імперії.
1686 р. — Київську митрополію передано з-під юрисдикції константинопольського під юрисдикцію московського патріарха.
1708 р. — гетьман Іван Мазепа, стурбований наступом Росії на козацькі права, піднімає повстання проти Петра І та переходить на бік армії шведського короля Карла XII, що наступає.
1709 р. — битва під Полтавою завершується перемогою російській армії, призводячи до скасування посади гетьмана й подальшого згортання автономії Гетьманщини.
Світова історія: 1721 р. — Ніштадський мир робить Росію європейською державою
1727–1734 рр. — тимчасове відновлення гетьманської посади, гетьманування Данила Апостола.
1740-ві рр. — рабин Ізраель бен Еліезер, більш відомий як Баал Шем Тов, збирає своїх учнів та послідовників у подільському містечку Меджибожі й починає проповідувати хасидизм.
1764–1780 рр. — ліквідація Гетьманщини в ході централізаторських реформ російської імператриці Катерини II.
1768 р. — Барська конфедерація польської шляхти та селянське повстання гайдамаків супроводжуються вбивствами уніатів та євреїв на Правобережжі.
1775 р. — ліквідація Запорозької Січі в пониззі Дніпра після російсько-турецької війни 1768–1774 років, з якої Російська імперія виходить переможницею.