Польський король Казимир III був головним актором у драмі захоплення Галичини Польщею. Спершу 1340 року він спробував узяти Львів — столицю князівства з 1270-х років. Місцева знать на чолі з галицьким боярином Дмитром Дедьком звернулася по допомогу до монголів і за їхньої підтримки відбила наступ поляків. Але 1344 року Казимир повернувся й цього разу зміг захопити частину князівства. 1349 року, після смерті Дедька, польські війська зайняли Львів і решту Галицько-Волинського князівства. Литовські й місцеві війська вигнали їх із Волині наступного року, але вони зберегли свої володіння в Галичині. У середині XIV століття сотні польських дворян з інших частин королівства переїхали до Галичини в пошуках землі, що пропонувалася в обмін на військову службу. З точки зору Казимира, умовна власність на землю була запорукою того, що знать не буде нехтувати своїм обов’язком захищати нову провінцію.
Польське королівство повністю включило нові землі до свого складу лише в 1430-ті роки, як Руське та Подільське воєводства. Також приблизно в цей час у відповідь на вимоги місцевої знаті (як польської, так і української), право на безумовне землеволодіння було поширене на місцевих мешканців шляхетного походження. Найважливішою політично-правовою подією, пов’язаною зі включенням Галичини та Поділля до складу Польського королівства, було надання місцевій знаті тих самих прав, що ними користувалися її польські «колеги». До них належало й право на участь у місцевих сеймах або зборах місцевої шляхти, де вирішувалися не лише місцеві питання, а й загальнодержавні справи та питання зовнішньої політики. Нові шляхтичі також отримали право обирати своїх представників до сейму всього королівства, і, оскільки оборона галицько-волинського прикордоння від вторгнень степових племен набула більшого значення в період між XIV та XVI століттями, вони використовували його повною мірою для лобіювання власних інтересів при королівському дворі.
Інтеграція Галичини та Поділля до Польського королівства, яка відкрила регіон для впливу польської моделі шляхетської демократії, німецької моделі міського самоврядування, італійської освіти епохи Відродження, — коштувала, на думку деяких українських істориків, занадто дорого. Регіон втратив напівнезалежний статус, а боярська аристократія — економічну силу та політичне домінування у місцевій політиці. Культурна полонізація вплинула не тільки на аристократію, а й на місцеве шляхетство; руські ремісники витіснялися з міст швидкими темпами, а православ’я зіткнулося з потужною конкуренцією з боку римо-католицької церкви.
Велике князівство Литовське запропонувало іншу модель інкорпорації українських земель до складу іноземної держави. У середині XIV століття один із литовських князів захопив Волинь у жорсткій боротьбі з польськими суперниками; також він отримав контроль над Київською землею, яка, на відміну від Галичини та Волині, перебувала під більш-менш прямим контролем монголів. Як з’ясувалося, литовська модель була більш сприятливою для збереження політичного впливу, соціального статусу та культурних традицій місцевих еліт, ніж польська.
Велике князівство з’явилося на українській сцені в першій половині XIV століття за часів свого найвідомішого правителя, великого князя Гедиміна (Гедимінаса), успішного будівничого імперії та засновника литовської правлячої династії. За деякими даними, Гедиміну вдалося поставити свого князя в Києві на початку XIV століття. Здається, це не мало спочатку прямого впливу на статус князівства; зміна відбудеться лише тоді, коли литовські князі за підтримки місцевих дружин почнуть витісняти татар далі в степ. Вирішальна битва відбулася 1362 року. Тоді литовські та руські війська під проводом сина Гедиміна Ольгерда (Альгірдаса) розбили сили ногайських татар — провідного племені Золотої Орди в понтійських степах — у битві на Синіх Водах, річці в нинішній Центральній Україні. Унаслідок цього кордон Великого князівства Литовського пересунувся на південь, до гирла Дністра та узбережжя Чорного моря. Велике князівство Литовське стало не лише могутнім наступником Київської Русі, але й володарем більшості українських земель.