Вони мали можливість отримати спеціальні права, пов’язані з королівською службою. Але існувала й інша група — запорозькі козаки. Вони мали власне укріплене поселення — Січ (за назвою захисного дерев’яного частоколу — з січеного дерева) на островах за порогами. Вони були поза досяжністю королівських урядників, створювали постійні проблеми із кримськими татарами, а в буремні часи до них, мов до магніту, тягнулися невдоволені мешканці міст і сіл, які тікали до степу.
Наливайко, який за наказом Острозького впорався з козацьким бунтом, осередком якого були селяни-втікачі, незабаром опинився в непростому альянсі з непокірними запорожцями. На 1596 рік він уже не був на службі в Острозького, а діяв на власний розсуд, очоливши повстання більше, ніж те, що підняв Косинський. Початок 1590-х років був позначений кількарічними неврожаями, що призвели до голоду. Загроза голодної смерті виштовхнула багато селян зі шляхетських маєтків до козацьких лав. Цього разу для придушення повстання виявилося недостатньо князівських дружин: було викликано королівську армію. У травні 1596 року польське військо оточило козацький табір на лівому березі Дніпра. «Старі», або «городові», козаки повстали проти «нових», або січових, і видали Наливайка полякам в обмін на амністію. Колишній князівський слуга, який став козацьким повстанцем, був страчений у Варшаві й перетворився на мученика за козацькі свободи та православну віру в очах козацьких літописців і поетів епохи романтизму, у тому числі російського поета Кіндрата Рилєєва, страченого 1825 року за повстання проти царської влади.
Наприкінці XVI століття козаки ввійшли до зовнішньополітичних розрахунків не лише Речі Посполитої та Османської імперії, а й правителів Центральної та Східної Європи. 1594 року запорозьких козаків відвідав Еріх Лясота, посол імператора Священної Римської імперії Рудольфа II, який запропонував їм виступити на боці свого господаря у війні проти турків. За три роки після цього зі схожою місією до запорожців завітав Алессандро Комулео (хорват Aleksandar Komulovic), представник папи римського. Із цих місій мало що вийшло, окрім листів Комулео та щоденника Лясота, які описували демократичні порядки, що панували на Січі, та збагатили наші знання про ранню історію козацтва. Але козаки, яких уже знали у Відні та Римі, невдовзі звернуть на себе увагу в Парижі та Лондоні та становитимуть серйозну загрозу для Москви.
Українські козаки, які почали свою міжнародну кар’єру в 1550-х роках на службі в московського царя Івана Грозного, зробили непроханий візит до Москви на початку XVII століття. Тоді в Московії був безлад та громадянська війна через політичну, економічну й династичну кризу, відому як Смутний час. Він почався на зламі XVI–XVII століть із низки руйнівних голодних років, спричинених тим, що нині називається «Малим льодовиковим періодом» — періодом низьких температур, що тривали півтисячоліття, приблизно з 1350 до 1850 року, досягнувши мінімуму приблизно на початку XVII століття. Ця криза вразила Московію в найбільш невідповідний момент, коли помер останній представник династії Рюриковичів і низка аристократичних кланів заперечувала законність нових правителів, зокрема Бориса Годунова. Династична криза завершилася 1613 року, коли на московський престол вибрали першого царя з династії Романових. Але ще до того, як кризу було врегульовано, низка кандидатів на трон, дехто з яких видавав себе за родичів Івана Грозного, намагалася спробувати щастя, відчиняючи двері для іноземної інтервенції.
Під час цього довгого міжцарів’я козаки підтримували двох самозванців, які прагнули московського престолу, — Лжедмитрія I та Лжедмитрія II. Коли 1610 року польний гетьман коронний Станіслав Жолкевський рушив на Москву, до його армії приєдналося до 10 тисяч козаків. Обрання на московський престол Михайла Романова не спинило участі козаків у московських справах. 1618 року до походу польської армії на Москву приєдналося 20-тисячне українське козацьке військо. Козаки допомогли завершити війну на вигідних для Польщі умовах. Однією з них було повернення Чернігівської землі, утраченої Великим князівством Литовським на початку XVI століття. На середину XVII століття Чернігів стане важливою частиною козацького світу Утім, як і завжди, козаки одночасно й допомагали, і перешкоджали польським королям у здійсненні їхньої зовнішньої політики. У своїй війні з Московською державою Річ Посполита так і не здобула від Османської імперії підтримки, на яку сподівалася, почасти через козацькі морські походи проти турків.
1606 року, спустившись по Дніпру та увійшовши до Чорного моря на своїх довгих човнах — чайках, козаки штурмували Варну, одну з найсильніших османських фортець на західному узбережжі Чорного моря. 1614 року вони пограбували Трабзон на південно-західному березі, а наступного року ввійшли до стамбульської гавані Золотий Ріг і спустошили передмістя, майже як вікінги за 750 років до того. Але якщо вікінги в той же час і торгували з Константинополем, то козацькі походи більше були схожі на напади піратів від Середземного до Карибського моря. Вони приходили грабувати, мститися і, як розповідають українські народні пісні, звільняти багатостраждальних рабів. 1616 року вони атакували Кафу, головний центр работоргівлі на кримському узбережжі, та звільнили всіх полонених.