Проиграв выборы, Сэмпсон решил заняться бизнесом, взял в банке кредит и на паях с одним своим другом купил мастерскую. Бизнес лопнул, Сэмпсон не смог расплатиться, и все его имущество было арестовано. Вскоре друг Сэмпсона умер, и наш герой взял на себя также ответственность и за его долю, поскольку друг не имел никаких активов. Сэмпсон в шутку называл свои обязательства «государственным долгом»: сумма, которую ему следовало отдать, в пятнадцать раз превышала его годовой доход. Нашему герою потребовалось много лет, но в конце концов он выплатил весь долг до последнего цента.
После неудачи в бизнесе Сэмпсон решил еще раз попытать сил в политике, снова выдвинув свою кандидатуру в законодательный орган штата. Несмотря на молодость — в тот момент ему исполнилось двадцать пять, — он финишировал вторым и стал наконец депутатом. Ему пришлось занять денег, чтобы купить костюм, без которого он не мог пойти на первое заседание. В течение следующих восьми лет Сэмпсон работал в законодательном собрании штата, попутно получив юридическое образование. В конце концов, когда ему исполнилось сорок пять, он решил, что ему пора выходить на уровень политики национального масштаба, и баллотировался на выборах в сенат.
Сэмпсон понимал, что ему предстоит разворачивать наступление с невыгодных исходных позиций. Главных соперников было двое: Джеймс Шилдс и Лаймен Трамбалл. Оба являлись членами Верховного суда и по своему происхождению могли дать Сэмпсону сто очков форы. Шилдс уже был сенатором и теперь шел на переизбрание, к тому же он приходился племянником одному конгрессмену. Трамбалл имел известность как внук историка из Йельского университета. В отличие от них Сэмпсон не имел опыта в политических схватках.
Неожиданно для себя после первого тура выборов Сэмпсон оказался фаворитом — его поддержали 44 процента избирателей. Шилдс получил 41 процент. Трамбалл безнадежно отстал со своими 5 процентами. Во втором туре Сэмпсон еще больше укрепил позиции, получив 47 процентов. Однако счастье начало ему изменять, когда в борьбу вступил новый кандидат — действующий губернатор Джоэль Маттесон. Он был популярен и грозил отобрать голоса и у Сэмпсона, и у Трамбалла. Когда Шилдс выбыл из гонки, Маттесон уверенно захватил лидерство. Он получил 44 процента голосов, Сэмпсон — 38, а Трамбалл — всего 9. Однако спустя всего несколько часов Трамбалл победил, получив 51 процент, с трудом обойдя Маттесона с его 47 процентами.
Почему Сэмпсон проиграл, а Трамбалл взлетел на вершину успеха? Такая внезапная смена позиций произошла вследствие сознательного выбора Сэмпсона, которого, по всей видимости, подвела патологическая склонность играть в поддавки. Когда Маттесон вступил в игру, Сэмпсон начал сомневаться в своей способности получить достаточную для победы поддержку избирателей. Он знал, что у Трамбалла небольшой, но верный электорат, который его не оставит. На месте Сэмпсона другой кандидат попытался бы отобрать голоса у Трамбалла, чтобы выиграть и вскочить на уходящий поезд. У самого Трамбалла с 9 процентами шансов на победу практически не оставалось.
Однако теперь главной целью Сэмпсона стало не избрание. Первоочередной задачей он счел не пустить в сенат Маттесона. Сэмпсон был уверен, что тот в своей борьбе использует недозволенные приемы. Некоторые наблюдатели обвиняли Маттесона в подкупе влиятельных избирателей. По крайней мере, сам Сэмпсон знал, что к некоторым его сторонникам уже подходили агитаторы из команды Маттесона. Они убеждали людей — в случае если им покажется, что у Сэмпсона нет шансов на победу, — отдать свои голоса Маттесону.
Сомнения Сэмпсона в методах и мотивах этого кандидата оказались пророческими. Через год, когда истек губернаторский срок Маттесона, он погасил все прежние государственные субсидии, включая ранние, не аннулированные, и таким образом присвоил несколько сотен тысяч долларов, однако был уличен в мошенничестве.
Помимо того что Сэмпсон подозревал Маттесона в нечестности, он еще и верил в Трамбалла, с которым имел много общего — в том, что касалось сути предвыборных программ. Проводя избирательную кампанию, Сэмпсон в течение нескольких лет горячо ратовал за изменения в социальной и экономической политике, считая, что они жизненно необходимы штату, и в этом они с Трамбаллом были единомышленниками — потому, вместо того чтобы отобрать у Трамбалла его 9 процентов, Сэмпсон решил сам сложить оружие. Своему первому помощнику Стивену Логану он сказал, что выходит из гонки и просит своих сторонников отдать голоса за Трамбалла. Логан был в шоке: почему лидер должен уступать свои голоса аутсайдеру? Помощник едва не плакал, но Сэмпсон оставался неумолим. Он снял свою кандидатуру с выборов и призвал электорат голосовать за Трамбалла. Этого оказалось достаточно, чтобы последний одержал победу за счет Сэмпсона.