Пытаясь отыскать выход, Бильбо спускался все ниже, к самому сердцу горы, пока не утратил возможность идти дальше: на дне туннеля в кромешной тьме лежало холодное озеро, а на скалистом острове посреди озера жил Голлум. Это было отвратительное создание: загребая большими плоскими ступнями, он плавал в лодке и, всматриваясь бледными светящимися глазами в темноту, вылавливал длинными пальцами слепую рыбу, которую поедал сырой. Он пожирал все живое, даже орков, если те попадали к нему в лапы: ведь он мог поймать и задушить их без борьбы, так как владел тайным сокровищем, доставшимся ему очень давно, когда он еще жил на свету. Это было золотое кольцо, делавшее своего владельца невидимым. Только оно и было мило сердцу Голлума, он называл его «сокровище мое» и разговаривал с ним, даже когда кольца при нем не было. Ведь он прятал кольцо в яме на острове и надевал только когда охотился или шпионил за орками в подземных проходах.
Может быть, он сразу напал бы на Бильбо при встрече, будь с ним Кольцо. Но Кольца не было, а хоббит держал в руке эльфийский нож, который служил ему мечом. Поэтому, желая потянуть время, Голлум предложил Бильбо древнюю игру – загадки: если Бильбо не сумеет найти ответ, сказал он, Голлум убьет его и съест, но если Бильбо возьмет верх, то Голлум выполнит желание хоббита – выведет его из туннеля.
Поскольку Бильбо безнадежно заблудился во тьме и не мог идти ни вперед, ни назад, он принял вызов – и они с Голлумом загадали друг другу множество загадок. В конце концов Бильбо победил – на первый взгляд, скорее по счастливой случайности, чем благодаря смекалке: он никак не мог придумать последнюю загадку, сунул руку в карман, наткнулся на подобранное кольцо, о котором успел позабыть, и воскликнул: «Что у меня в кармане?» Голлум не сумел ответить, хотя потребовал дать ему три попытки.
Не скрою, что ученые мужи расходятся во мнениях по поводу того, считать ли согласно строгим правилам Игры этот последний вопрос просто вопросом, а не загадкой, но все согласны с тем, что, приняв этот вопрос и попытавшись ответить на него, Голлум связал себя обещанием. Бильбо же принудил его сдержать слово – ему пришло в голову, что это скользкое создание способно обмануть, хотя обещание, данное в Игре, исстари считалось священным и лишь самые гнусные твари не боялись его нарушать. Но за века, проведенные во тьме и одиночестве, сердце Голлума стало черным, и в нем поселилось предательство. Голлум ускользнул в темноту и вернулся на свой остров среди темных вод, о котором Бильбо ничего не знал и до которого было рукой подать. Он думал, там лежит его кольцо. Он проголодался и был зол, но полагал, что с его «сокровищем» ему не страшно никакое оружие.
Однако кольца на острове не оказалось: Голлум его потерял, оно исчезло. От вопля Голлума по спине Бильбо пробежала дрожь, хоть он и не понял, что случилось. Однако Голлум, пусть и с опозданием, кое о чем догадался. «Что было у него в карманишках?» – вскричал он. Свет в его глазах стал подобен зеленому пламени, и он поспешил обратно, чтобы убить хоббита и вернуть свое «сокровище». Бильбо вовремя заметил опасность и, не разбирая дороги, кинулся бежать по туннелю в сторону от воды. Ему опять повезло – на бегу он сунул руку в карман, и Кольцо само наделось ему на палец. Поэтому Голлум проскочил мимо, не заметив хоббита, и стал караулить проход, чтобы «вор» не ушел. Бильбо осторожно шел за ним, слушая его проклятия и бормотание о «сокровище», и из этого бормотания наконец-то кое-что понял. Тогда во тьме перед ним забрезжила надежда: он нашел чудесное кольцо, а с ним – возможность спастись от Голлума и от орков.
Наконец они остановились у невидимого выхода, откуда начинался проход к нижним воротам шахты на восточной стороне гор. Там Голлум припал к земле, принюхиваясь и прислушиваясь, и Бильбо почувствовал искушение заколоть его мечом. Но его остановила жалость, и хотя в руках хоббита было волшебное кольцо – его единственная надежда, – он не хотел с его помощью убивать жалкую тварь, тем более что шансы были не равны. В конце концов, собрав всю свою храбрость, Бильбо перепрыгнул во тьме через Голлума и побежал прочь, преследуемый криками гнева и отчаяния: «Вор! Вор! Бэггинс вор! Ненавистный навсегда!»
Любопытно, что вначале Бильбо рассказал своим товарищам вовсе не эту историю. Им он поведал, что Голлум пообещал ему в случае выигрыша подарок, но, когда отправился на свой остров за наградой, то обнаружил, что сокровище, волшебное кольцо, подаренное ему много лет назад в день рождения, исчезло. Бильбо догадался, что это то самое кольцо, которое он нашел, и, поскольку он победил, оно принадлежит ему по праву. Но, будучи в трудном положении, он умолчал об этом и попросил Голлума взамен награды вывести его наружу. Такой рассказ Бильбо включил и в свои воспоминания и не изменил его даже после Совета Эльронда. Очевидно, та же история попала в оригинал «Красной Книги», а также в бесчисленные списки и выдержки из нее. Но во многих списках содержится (в качестве второй версии) и правдивый рассказ, основанный, несомненно, на записях Фродо или Сэма – те узнали правду, но, как видно, не желали уничтожать ничего из собственноручно написанного старым хоббитом.