Из всего, что сделал Лансинг, чтобы склонить Алли к карьере тайного агента, ничто не оказало большего влияния, чем знакомство с капитаном Алексом Гонтом, обходительным и элегантным британским агентом, работавшим в Вашингтоне во время Первой мировой войны. Два пожилых человека проводили выходные в поместье Лансинга в Хендерсон-Харборе и посещали футбольные матчи в Нью-Йорке. Часто "дядя Берт" брал с собой Алли. В такой тесной компании Гонт откровенно рассказывал о своей работе, которая включала наем детективов Пинкертона для наблюдения за американскими портами и отправку агентов для проникновения в группы, которые он подозревал в антибританских настроениях. Алли была потрясена.
"Он считал Гонта одним из самых интересных людей, которых он когда-либо встречал", - говорится в одном из рассказов. "Он решил, что в один прекрасный день станет таким же оперативником разведки, как и он".
С этой конечной целью в 1916 г. Алли сдал экзамен на дипломатическую службу. Он сдал его, поступил на службу в Государственный департамент и начал десятилетнюю карьеру дипломата.
Его первым местом службы стала Вена, столица гибнущей Австро-Венгрии. Он имел самый низкий ранг на дипломатической службе: секретарь посольства пятого класса. Через несколько месяцев после приезда он вместе с министром Фредериком Пенфилдом представлял США на похоронах императора Франца Иосифа, который взошел на престол шестьдесят восемь лет назад в результате революции 1848 года. По всей Европе бушевала механизированная война. Когда 30 ноября 1916 г. Алли стоял в траурной одежде в соборе Святого Стефана, он не мог отделаться от ощущения, что эпоха заканчивается и вот-вот наступит новая, полная неизвестных возможностей и ужасов.
Весной 1917 года, когда Соединенные Штаты готовились объявить войну Германии и Австро-Венгрии, Алли был переведен в столицу Швейцарии Берн. Поскольку Швейцария была нейтральной страной, она стала магнитом для изгнанников, агентов и революционеров со всей Европы и других стран. Когда Алли спросил своего нового начальника, в чем будут заключаться его обязанности, ответ прозвучал как подарок с небес - или, возможно, от "дяди Берта".
"Полагаю, что самое лучшее для вас - это взять разведку в свои руки", - сказали ему. "Держите глаза открытыми. Это место кишит шпионами. И пиши мне еженедельный отчет".
Военные годы дали Алли первый шанс окунуться в тот мир, в котором ему предстояло провести большую часть своей жизни. Хотя ему не было и двадцати пяти, он стал настоящим шпионом, проводя дни и ночи в полиглотской карусели сербских, хорватских, черногорских, албанских, украинских, литовских, чешских, болгарских, польских, румынских, венгерских, немецких и русских заговорщиков. Часто, как и другие иностранные агенты, он работал из богато украшенного вестибюля и столовой отеля Bellevue Palace, окруженного элегантностью барокко, которая представляла собой сюрреалистический контраст с адской окопной войной, ведущейся неподалеку. Кроме того, у него была небольшая квартира, где он мог, как он писал Фостеру, "развлекать всех странных персонажей, которых вряд ли можно встретить в отеле или ресторане". Результаты его работы были впечатляющими: поток подробных отчетов о передвижениях немецких войск, планируемых атаках и даже о местонахождении секретного завода, где производились бомбардировщики "Цеппелин".
"Департамент считает эти депеши весьма ценными и полагает, что они свидетельствуют не только о тщательной подготовке, но и об исключительном интеллекте при формулировании выводов", - говорится в благодарственном письме его начальства.
Занимаясь столь впечатляющей работой, Алли находил время и для того, чтобы насладиться Берном, который, в отличие от других европейских столиц, оставался оживленным в годы войны. Он присоединился к веселому кругу эмигрантов, которые проводили дни в теннисе, гольфе и пеших прогулках, а ночи напролет проводили на балах, официальных ужинах и джазовых концертах во дворце Бельвю. По его словам, он также "максимально использовал все возможности для отдыха, в том числе привлекательных молодых дам из скромной местной общины, из семей беженцев, а также из числа швейцарских девушек, которые стекались в посольства для работы секретарями, стенографистками и клерками". Когда теннисные мячи стало трудно найти, он обрадовал своих друзей, договорившись с Фостером через друзей в Государственном департаменте, чтобы тот присылал ему дюжину мячей в дипломатической почте каждую неделю.
В одном из писем домой Алли сообщал, что его жизнь в качестве секретного агента была полна "неупомянутых происшествий" и "инцидентов, представляющих более чем обычный интерес". Спустя годы два из них стали известны.