Вскоре после странной встречи Фостера с Дугласом он провел собеседование с другим перспективным юристом на должность в Sullivan & Cromwell. Этот юрист не мог сравниться с Дугласом по уровню юридического мышления - ему потребовалось три попытки сдать экзамен на адвоката, - но зато у него был другой плюс. Он был братом Фостера.
Аллен стремился получить диплом юриста в надежде, что он откроет перед ним новые горизонты на дипломатической службе. Однако после получения диплома ему предложили лишь должность в Китае с годовым окладом 8000 долл. Он обратился за советом к старшему брату, и у Фостера сразу же возникло предложение: уйти с дипломатической службы и поступить на работу в компанию Sullivan & Cromwell. Его зарплата будет значительно выше той, которую обычно получали начинающие юристы, а также появятся другие возможности для обогащения. Аллен согласился и в октябре 1926 г. стал сотрудником фирмы. Завершение десятилетней карьеры в Государственном департаменте было, как он писал своему другу, "чрезвычайно трудным решением". Он понимал, что вступает в морально-этические сумерки.
"Я хочу сохранить как можно более хорошую репутацию, - писал он, - несмотря на запятнанность моего окружения".
Другие юристы Sullivan & Cromwell выражали некоторое недовольство тем, как Аллен был принят в фирму, но его сеть глобальных контактов быстро принесла свои плоды. В фирме он стал известен как "маленький министр". Хотя он часто работал в Европе, он также стал ключевым человеком фирмы по сделкам в Латинской Америке. В первый год работы в качестве юриста он с помощью бывших коллег из Госдепартамента организовал предоставление банками, которые он представлял, кредитов на сумму 13 млн. долл. для Боливии и 10 млн. долл. для Колумбии.
Первый важный клиент, которого Аллен привел в фирму, - денди из социального реестра по имени Артур Банкер - благодаря семейным связям получил в собственность богатую нефтяную концессию в Колумбии. Компания Royal Dutch Shell оспорила его притязания, но после того, как в 1928 г. Аллен отправился в Лондон, чтобы представить аргументы своего клиента сэру Анри Детердингу, легендарному председателю совета директоров Shell, Детердинг отступил. Через два года, в 1930 г., в Колумбии состоялись президентские выборы, которые, по обвинению вашингтонского обозревателя Дрю Пирсона, Аллен подстроил, чтобы обеспечить победу кандидата, обязавшегося защищать нефтяную концессию Бункера.
В знак признания этих и других заслуг в 1930 г. Аллен стал партнером Sullivan & Cromwell. Первым его заданием было провести год в Париже, где серебристоволосый патриарх фирмы Уильям Нельсон Кромвель наслаждался полупенсией. Аллен оставил Кловера с указанием присоединиться к нему через три месяца, и в течение этих месяцев он жил в "шикарном номере" Кромвеля на авеню Фош. К этому времени Фостер уже считал Кромвеля недисциплинированным и временами неловким эксцентриком, но Аллен, по его собственному признанию, "очень полюбил" стареющего мастера. Между ними установились отношения отца и сына, которых Аллену не хватало дома, где суровый преподобный Даллес благоволил к своему суровому первенцу.
Пока Аллен находился в Париже, преподобный Даллес умер в семейном доме в Уотертауне, штат Нью-Йорк. Аллен не вернулся ни на похороны, ни на поминальную службу, отчасти потому, что был занят пленительной женщиной по имени Грегуар. Когда он не был с ней, то пробовал другие удовольствия, часто с Кромвелем. В одном из писем домой он сообщал, что они пригласили двух дам на обед в версальский дворец Трианон и после этого "хорошо провели время". Даже приезд Кловер с тремя маленькими детьми не замедлил сказаться на его настроении. Париж был карнавалом чувств, и Аллен, как писал один из биографов, "жил в нем на полную катушку: игровая площадка царствующих и свергнутых монархов, где Морганы и Вандербильты, махараджи из Индии и звезды Голливуда, старые богачи и новые, искали вечного веселья в безрассудных тратах, спасаясь от распространяющейся депрессии в Америке". Аллен не испытывал отвращения к этой аляповатой показухе, он наслаждался роскошью, которую можно было купить за чужие деньги".
Потакание своим желаниям - не все, что занимало Аллена в Париже. Это было также время, когда он укрепил свою репутацию международного юриста мирового класса. Деньги летели через Европу для выплаты репараций, военных долгов, слияния корпораций и бесчисленных инвестиций, как легальных, так и нелегальных. Ослабевшие страны боролись за выживание. Консультируя центральных банкиров, которые тихо встречались в Базеле, чтобы определить будущее континента, продвигая предложение Э. Х. Гарримана о покупке электрической системы Польши, на которое премьер-министр Юзеф Пилсудский в итоге наложил вето, или помогая банку Дж. Он завершил переход от проницательного, но малоизвестного дипломата к активному защитнику интересов богатейших людей, банков и корпораций Америки.