Аллен был едва ли менее амбициозен. Он никогда не рассматривал себя в качестве возможного президента, но в течение многих лет представлял себе, что станет государственным секретарем. Ему показалось, что он уже на пути к этому, когда в 1933 г. президент Рузвельт решил назначить на этот пост своего друга Нормана Дэвиса. Однако Рузвельт был обеспокоен скандалом, который навис над Дэвисом в результате его деловых операций на Кубе, и выбрал вместо него сенатора Корделла Халла из Теннесси.
Одним из наиболее ярких аспектов карьеры братьев Даллес в период между мировыми войнами была легкость, с которой они переходили от работы на правительство к работе с частными клиентами. Иногда они служили и тем, и другим одновременно. В более поздние времена конфликт их интересов считался бы не просто неэтичным, а противозаконным. Однако никто не требовал от них раскрытия финансовой информации, и никто не поднимал бровей, когда они находили способы извлекать прибыль из своих дипломатических заданий.
Несмотря на то что "дядя Берт" был высокопоставленным сотрудником Госдепартамента, а впоследствии и госсекретарем, Фостер не стеснялся просить его об услугах для клиентов Sullivan & Cromwell. Лансинг давал Фостеру рекомендательные письма, которые позволили ему войти в элитные круги во время первых поездок за границу по делам Sullivan & Cromwell, и покорно являлся на ужины, которые Фостер устраивал, чтобы произвести впечатление на своих клиентов. Когда в 1917 г. он направил Фостера представлять США в Центральной Америке, то знал, что компания Sullivan & Cromwell оказывала давление на президента Никарагуа Чаморро, чтобы тот согласился на получение кредита от одного из ее клиентов, банка Seligman, а также являлась юридическим советником правительства Панамы. Работая в Военном торговом совете, Фостер помогал выдавать кредиты на сумму 400 млн. долл. железным дорогам, хлопкоробам, производителям продуктов питания и промышленникам, в том числе нескольким компаниям, которые были его клиентами. Его работа по разработке плана Доуза по выплате репараций Германии и его преемника, плана Янга, открыла новые богатые рынки для банков, которые представляла компания Sullivan & Cromwell.
Аллен также извлек выгоду из клубной этики, которая формировала политическую и корпоративную культуру той эпохи. Обозреватель Дрю Пирсон писал, что он часто добивался одобрения Госдепартамента на получение иностранных кредитов благодаря связям с бывшими коллегами, которые устанавливались "за несколько раундов гольфа". В 1927 г., всего через пять месяцев после начала работы в Sullivan & Cromwell, Госдепартамент назначил его юрисконсультом американской делегации, участвовавшей в конференции по военно-морскому разоружению в Женеве. В течение последующих шести лет он делил свое время между представлением интересов США на подобных конференциях и работой в качестве юриста Sullivan & Cromwell. Среди его клиентов были судостроители, сталелитейщики и другие лица, напрямую заинтересованные в результатах конференций по разоружению. Пирсон неоднократно обвинял его в конфликте интересов за то, что, выполняя дипломатические поручения, он одновременно зарабатывал на жизнь "оператором для банкиров". Позже Аллен признал, что в этом обвинении, возможно, есть доля правды.
"Возможно, мне не следовало этого делать", - писал он своему другу. "Ты помнишь, что случилось с женой Лота".
В конце 1930-х годов, когда война охватила всю Европу, Аллен стал участником тайной организации, известной под загадочным названием "комната". Это был частный форум, располагавшийся в неприметной квартире на Восточной Шестьдесят второй улице, где банкиры, бизнесмены и корпоративные юристы - всего около трех десятков человек - собирались для обмена самой секретной информацией о событиях, происходящих в мире. Почти все они имели либо опыт работы в разведке, либо необычайно глубокие связи в зарубежных столицах. Среди них были Уинтроп Олдрич, председатель правления Chase Manhattan Bank; Винсент Астор, ставший известным как "самый богатый мальчик в мире" после того, как его сказочно богатый отец затонул на "Титанике"; инвестиционный банкир Теодор Рузвельт-младший, сын бывшего президента; Дэвид Брюс, зять банкира Эндрю Меллона, ставший единственным американцем, занимавшим пост посла в Великобритании, Франции и Западной Германии; издатель и инвестиционный банкир Маршалл Филд III; сэр Уильям Уайзмен, брокер уолл-стритской фирмы Kuhn, Loeb & Co., который во время Первой мировой войны был связным между британской и американской разведками; Уильям Донован, герой войны, ставший юристом на Уолл-стрит и развивавший свой интерес к разведке. Эти патриции не только консультировали администрацию Рузвельта по вопросам тайных операций за рубежом, но и охотно организовывали корпоративное прикрытие для агентов, проводивших эти операции.