Перед Алленом стояли две основные задачи. Во-первых, необходимо было заложить основу для создания разведывательной сети, способной проникнуть в Германию и контролируемые немцами регионы Европы, что подразумевало поиск и опрос иммигрантов, американцев, живших в этих регионах, и других людей, которые могли бы иметь ценные воспоминания или контакты. Во-вторых, была предпринята еще более масштабная работа по опросу всех жителей Нью-Йорка, особенно моряков торгового флота и вновь прибывших иммигрантов, которые могли дать информацию - чем точнее, тем лучше - о европейских городах, портах, дорогах, железнодорожных линиях, аэропортах, заводах и военных базах. Агенты Аллена также обшаривали доки, офисы регистрации моряков и места содержания "вражеских иностранцев", предлагая деньги за предметы, которые иммигранты могли счесть бесполезными, но которые могли оказаться ценными для лазутчиков. Они покупали старые костюмы, галстуки, шинели и обувь, которые могли бы помочь агентам "слиться с толпой", а также удостоверения личности, продовольственные книжки и другие документы, которые фальсификаторы могли использовать в качестве образцов.
В офис в Рокфеллер-центре стекались всевозможные европейские изгнанники и беженцы; один из них, Генрих Брюнинг, до 1932 года был канцлером Германии. Офис разросся до четырех этажей. Когда этого оказалось недостаточно, Аллен арендовал еще восемь офисов по всему городу, в том числе один на Бродвее, 42, рядом с доками. Он быстро увлекся возможностями проведения операций "прямого действия" в Европе и создал подставную фирму под названием Mohawk Trading Corporation, через которую собрал целый арсенал снайперских винтовок, глушителей, отравляющих таблеток и других инструментов черного искусства.
Аллен выбрал свой номер в Рокфеллер-центре отчасти потому, что он примыкал к номеру, где проводилась еще одна секретная операция, которой руководил легендарный сэр Уильям Стивенсон, впоследствии оказавшийся шпионом, которого Черчилль называл "Неустрашимым" и который якобы послужил моделью для вымышленного агента 007 Коммандера Флеминга. В 1940 г. Черчилль направил Стивенсона в Нью-Йорк для сбора разведданных и попытки склонить США к вступлению в войну. Он поселился в номере 3603 Международного здания, где на двери висела табличка "Британское бюро паспортного контроля". Британия была известна как страна, установившая золотой стандарт разведывательной работы, и Аллен нашел в лице Стивенсона образец для подражания, вдохновителя и гуру.
"Он многому мог меня научить", - говорил позже Аллен. "Я вникал в его мысли".
13 июня 1942 г., когда США были втянуты в глобальную войну, Рузвельт подписал приказ о преобразовании Координатора информации из органа, занимающегося сбором разведывательной информации, в орган, уполномоченный проводить тайные и военизированные операции. Смена руководства не произошла, но появилось новое название - Управление стратегических служб. ОСС было уполномочено делать все то, что делал его предшественник, и даже больше: "Планировать и осуществлять деятельность таких служб, которые могут быть поручены Объединенным комитетом начальников штабов США".
"Таким образом, был реализован проект Донована по координации сбора стратегических разведданных с секретными операциями", - писал впоследствии Аллен. "Впервые в Соединенных Штатах было создано разведывательное управление, объединившее под одной крышей работу по сбору разведданных и контрразведке, поддержку подпольных акций сопротивления, саботаж и почти все остальное, что могло бы помочь нашим национальным усилиям и для чего не были бы приспособлены регулярные вооруженные силы".
ОСС открыла секретные лагеря для подготовки агентов в Мэриленде и Вирджинии и быстро разрослась до более чем шестисот сотрудников, большинство из которых находились в Нью-Йорке или Вашингтоне. Аллен принял на работу многих из них. Он описывал их как "военных и гражданских руководителей, учителей, банкиров, юристов, бизнесменов, библиотекарей, писателей, издателей, игроков в мяч, миссионеров, исправившихся взломщиков сейфов, барменов, операторов буксиров".... Бармена нанимали не потому, что он умел смешивать напитки, а потому, что он в совершенстве владел итальянским языком и чувствовал себя как дома на горных перевалах Апеннин; миссионера - потому, что он знал племена и диалекты Бирмы; специалиста по гравировке - потому, что его агентам требовалась самая квалифицированная документация для прохождения через вражеские линии".
Это было романтизированное описание мужчин и женщин, которые вступали в ОСС. Конечно, были и такие, кто ходил в грязи и обуви, но Аллен и другие вербовщики в ОСС обращались в основном к таким же, как они сами, людям, которых они знали по подготовительной школе, колледжу, практике корпоративного права или инвестиционного банкинга, клубам, курортам или Совету по международным отношениям. Верхушка ОСС состояла из тех, кого Дрю Пирсон назвал "одной из самых причудливых групп дипломатов-дилетантов, банкиров с Уолл-стрит и детективов-любителей, когда-либо появлявшихся в Вашингтоне". Многие из этой группы в дальнейшем помогли сформировать Соединенные Штаты во второй половине двадцатого века: Ричард Хелмс, Уильям Колби, Артур Шлезингер-младший, Уолт Ростоу, Стюарт Алсоп, К. Дуглас Диллон, Артур Голдберг, Уильям Кейси, Ральф Бунче, а также целый ряд маловероятных фигур - от Стерлинга Хайдена до Джулии Чайлд.