Завершается другая чрезвычайно важная деловая операция: в 1914 году Джозеф добивается руки Розы Фитцджеральд, первой красавицы-ирландки Бостона. Она получила по тем временам отличное образование для девушки в монастырях, бегло говорила по-французски и по-немецки. Отец Розы, «милашка Фиц», как звали его близкие друзья, к этому времени стал мэром Бостона. Он упорно сопротивлялся браку с Джозефом, Роза могла составить партию получше. Дж. Кеннеди оказался настойчивым претендентом, он вновь и вновь повторял, что дал клятву к 35 годам быть миллионером, а следовательно, хорошим добытчиком для семьи.
Звучало заманчиво. Сыграли свадьбу, венчал архиепископ Бостона кардинал О’Коннел. Молодые переехали в новый дом, купленный в долг. Семья быстро выросла: в 1915 году родился Джо, в 1917 году – Джон, в 20-х годах пять дочерей, в 1925 году – Роберт и, наконец, в 1932 году – четвертый сын, Эдвард. Еще быстрее росло состояние Кеннеди.
Джозеф начинал свое дело скромно: земельными спекуляциями. Подлинное обогащение открыла первая мировая война – в 1917 году он стал заместителем управляющего верфями «Беттлхэм стил» в Квинси. 22 тысячи рабочих, оклад 20 тысяч долларов в год плюс значительные бонусы. «Милашка Фиц» добился выгодного поста для зятя. Джозеф и заместитель военно-морского министра Ф. Рузвельт хорошо узнали друг друга. Как-то Рузвельт прислал буксиры военного флота, чтобы забрать с верфей два линкора, которые не выпускал Джозеф до полной оплаты. После одного из посещений кабинета Рузвельта, Дж. Кеннеди, по собственным словам, «сломался и расплакался».
Перемирие положило конец буму в судостроении. Джозеф немедленно бросается в знакомую сферу – биржевую игру. Ирландцу трудно пробиться в замкнутое общество финансистов-янки. Но он человек негордый, готовый оказать любые услуги. Вознаграждение – управляющий финансовой фирмой «Хайден, Стоун энд К°», которая не поглотила энергию Джозефа. С группой предприимчивых бостонцев он устанавливает финансовый контроль над 31 кинотеатром в Новой Англии.
Кеннеди еще не минуло 35 лет, а клятва перевыполнена– у него несколько миллионов долларов. Действовать в Бостоне становилось все труднее, здесь хорошо знали подноготную семьи, и местные тузы полагали, что Кеннеди хватает не по положению. Отсюда препятствия. В 1922 году Кеннеди расстается с «Хайден, Стоун энд К0» и «одиноким волком» охотится на нью-йоркской бирже. В 1926 году он перевозит в Нью-Йорк семью. Некий бостонский банкир с отвращением заметил: «Наш город небольшой, чистый пруд, а Нью-Йорк – громадное грязное болото. Оно-то и нужно Джо».
Преуспевающий делец приобрел громадный дом в Бронксвилле, к которому примыкал солидный земельный участок – пять акров. Цена – 250 тысяч долларов – не смутила главу семьи, детям нужен простор. Вскоре был приобретен для зимнего отдыха дом в Палм Бич, штат Флорида, а затем куплен порядочный участок земли в Хайниспорте в окрестностях Бостона, где постепенно вырос семейный поселок клана Кеннеди. Три резиденции – пристойно для человека его состояния.
Финансовые операции Кеннеди по сей день интригуют американских исследователей и журналистов. О них мало знают. Дж. Кеннеди действовал скрытно, делал деньги в одиночку. Лишь немногие эпизоды стали достоянием гласности. Так, он оглушительной рекламой взвинчивал стоимость акций какой-либо компании, продавал их и выходил из игры. Держатели акций вскоре обнаруживали, что их обманули, а Джозеф подытоживал барыши. Подобные операции (о них Джозеф скромно говорил: «Я только рекламировал») теперь запрещены.
В 1926—1929 годах Джозеф объявляется в Голливуде. Его деятельность продолжалась в городе кино, падая на время расцвета киноиндустрии, триумфального шествия «Великого Немого», творца неиссякаемых иллюзий и сказочных грез. Кеннеди сумел пробиться в руководство трех крупнейших кинофирм, в 1928 году организовал громадную «Радио-Кейс-Орфеум».
Тогдашняя кинозвезда Глория Свенсон, женщина дорогая и разборчивая, оценила Джозефа. Он финансировал два фильма с ее участием, чтобы еще более прославить актрису. Глория стала близким другом Кеннеди, финансировавшего немало ее фильмов. Газеты судачили об их отношениях, еще бы: Дж. Кеннеди подарил актрисе «роллс-ройс». Увы, обнаружила она, деньги на покупку роскошной машины он снял с их общего счета в банке. В конце двадцатых Кеннеди с выгодой продал свои интересы в кинопромышленности и вернулся в Нью-Йорк. В напряженных трудах в Голливуде он потерял 15 килограммов в весе и приобрел 5 миллионов долларов, компенсация более чем достаточная.