При первых ударах кризиса 1929—1933 годов Кеннеди обратил акции в деньги. Он сумел не только переждать финансово-экономическую бурю, но и умножить свое состояние. Кризисные годы, потрясшие устои капитализма, напомнили мультимиллионеру о политике. Деньги, оказывается, не все.
В 1932 году Гарвардский университет опубликовал анкету о роде занятий выпускников 1912 года. Против имени Кеннеди красовался его гордый ответ: «Капиталист» – не очень популярный титул в тогдашних Соединенных Штатах, где было 17 миллионов безработных. Но кому, как не капиталистам, спасать капитализм, рассудил Кеннеди. И когда спаситель Франклин Д. Рузвельт появился на президентских выборах 1932 года, Д. Кеннеди душой и деньгами был с ним. «Я единственный человек, стоящий больше 12 долларов, кто за Рузвельта», – смеясь, говорил он.
Он дал на избирательную кампанию 25 тысяч долларов, тут же одолжил демократической партии еще 50 тысяч и помог собрать среди друзей 100 тысяч. Кеннеди крепко помог Рузвельту, добившись поддержки его кандидатуры газетным концерном Хэрста. После избрания президентом Ф. Рузвельт назначил Кеннеди главой вновь созданной Комиссии по регулированию денежных сделок и биржи. Либералы, шедшие за президентом, ужаснулись: акулам капитализма Белый дом пожаловал лоцмана той же нечистой породы, к тому же водившего дружбу с фашиствовавшим демагогом, отцом Коф– лином. Президент отмалчивался. На Уолл-стрите ликовали. Капитализм отлично вписывался в программу реформ «нового курса».
Кеннеди знал о намерении Рузвельта отменить «сухой закон» и основал компанию по импорту спиртных напитков – «Сомерсете импорерс, лтд.». Со старшим сыном Рузвельта Джозеф отправился в Англию, где, имея за спиной сына президента, легко получил монопольное право на ввоз в США популярнейших джина «Гордон», нескольких сортов виски, рома «Рон Рико». Вырвав у правительства разрешение на ввоз в страну крепких спиртных напитков для «медицинских целей», Джозеф отлично подготовился к тому времени, когда жаждущие американцы вновь бросились в бары.
Когда Джозеф сел в кресло председателя комиссии, в месяц выпускалось на рынок около 1 миллиона долларов ценных бумаг, через год – 235 миллионов долларов. Доверие к крупному капиталу было восстановлено. По иронии судьбы председатель данной ему властью запретил множество приемов деловых сделок, которые принесли ему обогащение в 20-х годах. Пробыв 431 день на государственной службе, Джозеф подал в отставку. Он очень неплохо заработал на отмене «сухого закона». Пьяные миллионы не опьянили Джозефа, он сохранил трезвую голову и помнил о благодетеле.
Они крепко подружились – президент и мультимиллионер. В доме частного лица Дж. Кеннеди он был нередким гостем, хозяин велел соорудить специальный лифт для президента-инвалида, который еще наплавался всласть в домашнем бассейне. Места хватало, Дж. Кеннеди прозвал свой дом «Дворец Гинденбурга». Телефонные разговоры Кеннеди с Рузвельтом нередко начинались с официального «да, г-н президент, нет, г-н президент», а постепенно переходили в обращение «слушай, ты, парень». Когда Рузвельт как патриций посоветовал другу умерить публичные появления с Глорией Свенсон, последовал ответ – пусть президент сначала подаст пример, прекратив шашни с секретаршей Мисси Лихэнд.
В 1936 году, когда слепые реакционеры попытались было по допустить переизбрания ФДР, из-под пера, как было объявлено Кеннеди, выходит написанная кровью сердца книга «Я – за Рузвельта!». Автор напомнил мрачные времена – кризис 1929—1933 годов и признался: «Я не боюсь зафиксировать, что тогда был готов расстаться с половиной своих богатств, если мог быть уверен, что в условиях закона и порядка сохраню вторую половину». Он не щадил слов в адрес «современных бурбонов», осуждал «неразумные, фанатические, иррациональные предубеждения» против Рузвельта. Идеи Кеннеди клонились к тому, что, если не улучшить положения трудящихся, тогда неизбежна революция: ибо зачем голодному избирателю право?
«Чудесная книга!» – восклицал Рузвельт, она важна не только для избирательной кампании, но и «для здравого просвещения народа». Прослышав о лестном мнении президента, автор потребовал от него письменного отзыва. После повторных напоминаний Рузвельт прислал собственноручную записку: «Я – за Кеннеди! Великолепная книга. Я в восторге от нее…» Джозеф вставил записку в рамку и вывесил в гостиной своего дома. Пусть все знают – он состоит в переписке с президентом. Правда, он не афишировал, что книгу в основном написал публицист А. Крок.